公开(公告)号：KR1020140026266A

公开(公告)日：2014-03-05

申请号：KR1020130096864

申请日：2013-08-14

Applicant: 충남대학교산학협력단 ,  충북대학교 산학협력단

Inventor： 정상헌 ,  김영수

IPC: C07D311/22 ,  A61K31/353 ,  A61P37/08 ,  A61P11/06

Abstract: The present invention relates to a novel hydroxyethylaminomethylchromenone derivative, a manufacturing method thereof, or a pharmaceutical composition including the hydroxyethylaminomethylchromenone derivative for preventing or treating allergic diseases. Since the hydroxyethylaminomethylchromenone derivative is low-molecular, non-peptide-based material, the derivative has no non-specific reaction for proteins unlike existing treating agents known for allergic diseases. In addition, the hydroxyethylaminomethylchromenone derivative of the present invention is an amine-form compound, and thereby, remarkably increasing water solubility compared to the existing hydroxyethylaminomethylchromenone derivatives manufactured, as well as having higher effects of inhibiting interleukin-5 activities due to difference in chemical structures, such that the compound of the present invention can be effectively used as an inhibitor for allergic diseases. Furthermore, since the existing hydroxyethylaminomethylchromenone derivatives have a chiral center, it produces inconvenience as it requires to check whether the an isomer exists or not. However, the present invention solves the inconvenience so as to have an advantage of being capable of easily manufacturing a compound. [Reference numerals] (AA,CC) Compound 3d; (BB,DD) Compound 4i

Abstract translation: 本发明涉及一种新型羟乙基氨基甲基色精酮衍生物，其制备方法或包含用于预防或治疗过敏性疾病的羟乙基氨基甲基异色酮衍生物的药物组合物。 由于羟乙基氨基甲基色精酮衍生物是低分子非肽类材料，所以与现有的过敏性疾病已知的治疗剂不同，该衍生物对蛋白质没有非特异性反应。 此外，本发明的羟乙基氨基甲基色精酮衍生物是胺型化合物，因此与现有的制造的羟乙基氨基甲基异色酮衍生物相比，水溶性显着提高，并且由于化学结构的差异而具有较高的抑制白细胞介素-5活性的作用 ，使得本发明的化合物可以有效地用作过敏性疾病的抑制剂。 此外，由于现有的羟乙基氨基甲基色烯酮衍生物具有手性中心，因此需要检查异构体是否存在而产生不便。 然而，本发明解决了不便之处，从而具有能够容易地制造化合物的优点。 （AA，CC）化合物3d; （BB，DD）化合物4i

公开(公告)号：KR101104307B1

公开(公告)日：2012-01-11

申请号：KR1020090062806

申请日：2009-07-10

Applicant: 충남대학교산학협력단 ,  충북대학교 산학협력단

Inventor： 정상헌 ,  김영수

IPC: C07D239/72 ,  C07D239/93 ,  A61K8/49 ,  A61P19/02

Abstract: 본 발명은 멜라닌 색소 생성 저해 효과가 있는 하기 화학식 1로 표기되는 다이하이드로퀴나졸린-2-싸이온 유도체에 관한 것이다.
[화학식 1]

이때, -R
1 은 -CH
3 또는 -Cl, R
2 = -(CH
2 )
n CH(CH
3 )
2 , 또는 , R
3 = H, Cl 또는 C1~C3의 저급 알킬, R
4 = H 또는 Cl이며, n = 0~2인 정수이다.
본 발명의 다이하이드로퀴나졸린-2-싸이온(1) 유도체들을 유효성분으로 함유하는 조성물은 멜라닌 색소의 생성을 효과적으로 억제하여 피부에 과도한 멜라닌 색소의 침착을 방지하거나 또는 이미 침착된 멜라닌 색소의 색을 엷게 하여 기미, 주근깨 등의 과색소 침착 피부질환을 개선하며 효율적인 미백제로 사용할 수 있다.
다이하이드로퀴나졸린-2-싸이온, 제법, 미백, 화장품, 과색소 침착, 피부질환, 조성물

公开(公告)号：KR1020110097701A

公开(公告)日：2011-08-31

申请号：KR1020110016206

申请日：2011-02-23

Applicant: 충남대학교산학협력단 ,  충북대학교 산학협력단

Inventor： 정상헌 ,  김영수

IPC: A61K8/44 ,  A61K8/30 ,  A61Q19/02 ,  A61Q19/00

Abstract: 본 발명은 미백 활성이 우수한 하기 화학식 1의 티오세미카바존 유도체를 유효 성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]

상기 화학식 1에서,
R
1 및 R
3 는 각각 독립적으로, 수소, 또는 C
1 ~C
6 알킬이고,
R
2 는 수소, 사이클로헥실, 치환기를 갖거나 갖지 않는 페닐, 벤질, 또는 나프틸이고, 상기 치환기는 C
1 ~C
6 알킬, C
1 ~C
6 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 것이고,
R
4 는 사이클로헥실, 티오페닐, 치환기를 갖거나 갖지 않는 페닐, 벤질, 또는 나프틸이고, 상기 치환기는 C
1 ~C
6 알킬, C
1 ~C
6 알콕시, 할로겐, 및 C
1 ~C
6 알킬아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 것이고,
R
5 는 수소, C
1 ~C
6 알킬, 또는 페닐이고,
또는, 상기 R
4 및 R
5 는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다(단, R
1, R
2 , R
3 및 R
5 가 모두 수소이고, R
4 가 페닐인 경우를 제외한다).

公开(公告)号：KR1020110097576A

公开(公告)日：2011-08-31

申请号：KR1020100065681

申请日：2010-07-08

Applicant: 충남대학교산학협력단 ,  충북대학교 산학협력단

Inventor： 정상헌 ,  김영수

IPC: A61K8/44 ,  A61K8/30 ,  A61Q19/02 ,  A61Q19/00

Abstract: 본 발명은 아릴티오우레아 보다도 미백 활성이 우수한 하기 화학식의 벤즈알데하이드 티오세미카바존 유도체를 유효 성분으로 함유하는 미백용 조성물에 관한 것이다.

상기 식에서,
R
1 은 사이클로헥실; C
1 ~C
6 알킬, C
1 ~C
6 알콕시, 할로겐, 또는 C
1 ~C
6 알킬아민이 치환된 페닐; 수소, C
1 ~C
6 알킬, 또는 할로겐이 치환된 나프탈렌;이고,
R
2 는 H; C
1 ~C
6 알킬; 페닐; 나프탈렌;을 나타낸다.

公开(公告)号：KR1020080014365A

公开(公告)日：2008-02-14

申请号：KR1020060075964

申请日：2006-08-11

Applicant: 충남대학교산학협력단

Inventor： 정상헌 ,  양현모 ,  신혜림 ,  김영수

IPC: C07C65/40

CPC classification number: C07C69/94 ,  C07C45/74 ,  C07C49/835 ,  C07C49/84 ,  C07C49/86 ,  C07C67/343 ,  C07C205/45 ,  C07C233/33 ,  C07C311/29 ,  C07C2601/14

Abstract: A novel chalcone derivative having an effect of inhibiting interleukin-5 is provided to inhibit introduction of eosinophils into the airway and to improve airway sensitivity so as to obtain an agent for controlling asthma and inflammatory conditions and an antiallergic agent having no non-specific response to protein. A novel chalcone derivative having an effect of inhibiting interleukin-5 is represented by the following formula 1. In formula 1, R1 is a benzyl, cyclohexyl, hydrogen, methyl or ethyl; R2 is benzyl, cyclohexyl, hydrogen, methyl or ethyl; R3 is methoxy or H; and R4 is Cl, -NHCOCH3, -COOCH3, CH2OH, -CHO, -SO2NH2, -NO2 or -COOH.

Abstract translation: 提供具有抑制白细胞介素-5的作用的新型查耳酮衍生物，以抑制嗜酸性粒细胞引入气道并改善气道敏感性，从而获得用于控制哮喘和炎性病症的药剂和不具有非特异性应答的抗过敏剂 蛋白。 具有抑制白细胞介素-5的作用的新型查耳酮衍生物由下式1表示。在式1中，R 1为苄基，环己基，氢，甲基或乙基; R2是苄基，环己基，氢，甲基或乙基; R3是甲氧基或H; 且R 4为Cl，-NHCOCH 3，-COOCH 3，CH 2 OH，-CHO，-SO 2 NH 2，-NO 2或-COOH。

公开(公告)号：KR100541222B1

公开(公告)日：2006-01-11

申请号：KR1020030027850

申请日：2003-04-30

Applicant: 충남대학교산학협력단

Inventor： 정상헌 ,  김영수 ,  이승호 ,  김미경 ,  류재천

IPC: C07C65/40

Abstract: 본 발명은 만성 알레르기성 염증 치료효과를 갖는 IL-5 저해제로서 저분자이면서 비펩타이드 계열 물질인 신규 찰콘계 유도체 및 그의 제조방법, 인터루킨-5 (IL-5) 저해제로서의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 의한 신규 찰콘계 유도체는 저분자의 비펩타이드 계열 물질이기 때문에 종래 알려진 알르레기성 염증 치료제와는 달리 단백질에 대한 비특이적 반응이 없기 때문에 알르레기 억제제로 유용하게 활용될 수 있다.
알르레기, 염증, IL-5, 저해제, 억제제, 과민성

公开(公告)号：KR100529692B1

公开(公告)日：2005-11-17

申请号：KR1020030027849

申请日：2003-04-30

Applicant: 충남대학교산학협력단

Inventor： 정상헌 ,  김영수 ,  이승호 ,  김미경 ,  류재천

IPC: C07D311/30

Abstract: 본 발명은 만성 알레르기성 염증 치료효과를 갖는 IL-5 저해제로서 저분자이면서 비펩타이드 계열 물질인 신규 사이클로헥실아이소플라본논계 유도체 및 그의 제조방법, 인터루킨-5 (IL-5) 저해제로서의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 의한 신규 사이클로헥실아이소플라본논계 유도체는 저분자의 비펩타이드 계열 물질이기 때문에 종래 알려진 알르레기성 염증 치료제와는 달리 단백질에 대한 비특이적 반응이 없기 때문에 알르레기 억제제로 유용하게 활용될 수 있다.

公开(公告)号：KR101246682B1

公开(公告)日：2013-04-01

申请号：KR1020110016191

申请日：2011-02-23

Applicant: 충남대학교산학협력단 ,  충북대학교 산학협력단

Inventor： 정상헌 ,  김영수

IPC: A61K8/44 ,  A61K8/40 ,  A61K8/30 ,  A61Q19/02

Abstract: 본 발명은 N-페닐티오우레아 보다 멜라닌 생성 억제율이 우수한 하기 화학식 I을 갖는 아릴티오우레아 유도체를 유효 성분으로 함유하는 미백용 조성물에 관한 것이다:
[화학식 I]

상기 화학식 I에서,
R
1 은 수소, C
1 내지 C
6 알킬, C
3 내지 C
8 사이클로알킬, 또는 치환기를 갖거나 갖지 않는 페닐을 나타내고, 상기 치환기는 C
1 내지 C
3 알킬, 할로겐, 히드록시, 또는 C
1 내지 C
3 알콕시이고,
R
2 는 수소, 또는 C
1 내지 C
6 알킬을 나타내고,
R
3 은 수소, C
1 내지 C
9 알킬, C
1 내지 C
6 알콕시, 히드록시, 할로겐 또는 C
1 내지 C
6 알킬아민을 나타내고,
n
1 및 n
2 는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다(단, R
1, R
2 , 및 R
3 가 모두 수소이고, n
1 및 n
2 가 모두 0인 경우를 제외한다).

公开(公告)号：KR101023696B1

公开(公告)日：2011-03-25

申请号：KR1020090053199

申请日：2009-06-16

Applicant: 충남대학교산학협력단 ,  충북대학교 산학협력단

Inventor： 정상헌 ,  김영수

IPC: C07D239/10 ,  A61K31/17

Abstract: 본 발명은 미백활성이 우수한 하기 사이클릭 티오 유레아 유도체, 이의 제조 방법 및 이 물질을 유효성분으로 하는 과색소 침착과 관련된 피부질환 예방·치료용 조성물과 미백용 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 화합물을 유효성분으로 함유하는 조성물은 종래의 미백제에 비해 멜라닌 색소의 생성을 효과적으로 억제하고 피부에 과도한 멜라닌 색소의 침착을 방지하거나 또는 이미 침착된 멜라닌 색소의 색을 엷게 하여 기미, 주근깨 등의 과색소 침착 피부질환을 개선하며 효율적인 미백제로 사용할 수 있다.
사이클릭 티오 유레아, 테트라하이드로피리미딘-2-티온, 이미다졸리딘-2-티온, 제법, 미백, 화장품, 과색소 침착, 피부질환, 조성물

公开(公告)号：KR1020110005339A

公开(公告)日：2011-01-18

申请号：KR1020090062806

申请日：2009-07-10

Applicant: 충남대학교산학협력단 ,  충북대학교 산학협력단

Inventor： 정상헌 ,  김영수

IPC: C07D239/72 ,  C07D239/93 ,  A61K8/49 ,  A61P19/02

Abstract: PURPOSE: A dihydroquinazoline-2-thion derivative with an effect of suppressing melanogenesis is provided to effectively suppress pigmentation and to relieve hyperpigmentation. CONSTITUTION: A dihydroquinazoline-2-thion derivative is denoted by chemical formula 1. In chemical formula 1, R1 is -CH3 or -Cl. A composition for preventing or treating hyperpigmentary dermatitis contains dihydroquinazoline-2-thion derivative as an active ingredient. A cosmetic composition for whitening contains dihydroquinazoline-2-thion derivative as an active ingredient. A method for preparing the dihydroquinazoline-2-thion derivative compound comprises: a step of coupling amine compounds with 2-nitrobenzyl chloride derivative or 2-nitrobenzaldehyde derivative to obtain intermediate, 2-nitrobenzyl amine derivative; a step of reducing the nitro group of the intermediate with amino group to convert to 2-amino benzyl amine derivative; a step of reacting the derivative with N,N'-carbonyl diimidazole(CDI) to obtain dihydroquinazoline-2-one derivative; a step of treating the intermediate with a reagent.

Abstract translation: 目的：提供抑制黑素生成的二氢喹唑啉-2-衍生物，有效抑制色素沉着，缓解色素沉着过度。 构成：二氢喹唑啉-2-衍生物由化学式1表示。在化学式1中，R 1为-CH 3或-Cl。 用于预防或治疗色素沉着过度皮炎的组合物含有二氢喹唑啉-2-衍生物作为活性成分。 用于增白的化妆品组合物含有二氢喹唑啉-2-基衍生物作为活性成分。 制备二氢喹唑啉-2-衍生物化合物的方法包括：将胺化合物与2-硝基苄基氯衍生物或2-硝基苯甲醛衍生物偶联以获得中间体2-硝基苄基胺衍生物的步骤; 用氨基还原中间体的硝基转化成2-氨基苄基胺衍生物的步骤; 使衍生物与N，N'-羰基二咪唑（CDI）反应得到二氢喹唑啉-2-酮衍生物的步骤; 用试剂处理中间体的步骤。