公开(公告)号：KR1020120129253A

公开(公告)日：2012-11-28

申请号：KR1020110047396

申请日：2011-05-19

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 조진구 ,  김백진 ,  김상용 ,  신승한 ,  정재원 ,  김보라

IPC: C07D493/04 ,  B01J31/02

CPC classification number: C07D493/04 ,  C08F136/20

Abstract: PURPOSE: A photocurable isosorbide derivative and a method for preparing the same are provided to replace bisphenol A photocurable materials and to reduce irreversible carbon dioxide generation. CONSTITUTION: A photocurable isosorbide derivative is denoted by chemical formula 1. A method for preparing the compound of chemical formula 1 comprises: a step of reaction of a compound of chemical formula 1 and epibromohydrine under the presence of hydroxide salt using a aprotic polar solvent to prepare a compound of chemical formula 3; and a step of reacting methacrylic acid with the compound of chemical formula 3 to prepare a compound of chemical formula 1. The compound of chemical formula 2 is derived from carbohydrate polymers. The aprotic polar solvent is DMSO, DMF, DMA, or NMP. A photocurable composition contains the compound of chemical formula 1 and free radical photo initiator.

Abstract translation: 目的：提供可光固化的异山梨醇衍生物及其制备方法以取代双酚A可光固化材料并减少不可逆二氧化碳的产生。 构成：化学式1表示光固化性异山梨醇衍生物。化学式1化合物的制备方法包括：使用非质子传递极性溶剂在氢氧化物存在下使化学式1的化合物与表溴氢化物反应的步骤 制备化学式3的化合物; 以及使甲基丙烯酸与化学式3的化合物反应以制备化学式1的化合物的步骤。化学式2的化合物衍生自碳水化合物聚合物。 非质子极性溶剂是DMSO，DMF，DMA或NMP。 光固化性组合物含有化学式1的化合物和自由基光引发剂。

公开(公告)号：KR101252819B1

公开(公告)日：2013-04-09

申请号：KR1020110013821

申请日：2011-02-16

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 조진구 ,  김상용 ,  이도훈 ,  조재훈 ,  김보라 ,  정재원

IPC: B01J27/132 ,  C07D307/50

Abstract: 본 발명은 목질계 바이오매스 원료물질로부터 푸르푸랄 유도체를 직접 제조하기 위한 금속촉매조성물 및 이를 이용하여 목질계 바이오매스 원료물질로부터 푸르푸랄 유도체를 직접 제조하는 방법에 관한 것으로서, 목질계 바이오매스 원료물질로부터 푸르푸랄 유도체를 직접 제조하기 위한 금속촉매조성물에 있어서, MXn 또는 MXn·H
2 O를 포함하여 이루어지며, 상기 M은 금속원소이고, 상기 X는 할로겐 원소, 트리플레이트, 노나플레이트, 메실레이트, 토실레이트 또는 디아조늄으로 이루어진 작용기 중 어느 하나이며, 상기 n은 1 내지 3인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 의하면, 종래에는 전처리, 단당화공정 등의 다단계 공정을 거쳐야 했던 푸르푸랄유도체의 제조공정을, 다종의 금속촉매를 최적의 비율로 혼합함으로써, 이로 인해 하나의 반응장치내에서 간단한 반응공정만으로 목질계 바이오매스 원료물질로부터 푸르푸랄 유도체를 바로 전환시킬 수 있는 장점이 있다.

公开(公告)号：KR101272840B1

公开(公告)日：2013-06-10

申请号：KR1020110047396

申请日：2011-05-19

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 조진구 ,  김백진 ,  김상용 ,  신승한 ,  정재원 ,  김보라

IPC: C07D493/04 ,  B01J31/02

CPC classification number: C07D493/04 ,  C08F136/20

Abstract: 본 발명은 광경화성 이소소르비드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 광경화성 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 바이오매스 유래 이소소르비드 즉, 1,4:3,6-Dianhydro-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol (DHH) 화합물을 최적의 반응조건하에서 반응시켜 제조한 2-히드록시프로필 메타크릴레이트 (2-hydroxypropyl methacrylate, HPM) 관능기가 결합된 구조의 친환경적인 바이오매스 유래 광경화성 화합물, 이의 제조방법, 및 상기 광경화성 화합물을 포함하는 광경화성 조성물에 관한 것이다.

公开(公告)号：KR101310302B1

公开(公告)日：2013-09-23

申请号：KR1020110032823

申请日：2011-04-08

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 조진구 ,  김백진 ,  김상용 ,  이도훈 ,  정재원 ,  김보라

IPC: C07D307/40 ,  C07D307/46 ,  C07D407/12 ,  C07C57/04

Abstract: 본 발명은 바이오매스 유래 퓨란계 광경화성 화합물 및 이를 포함하는 무용매형 광경화성 조성물 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 1 또는 2개의 2-히드록시프로필 메타크릴레이트(2-Hydroxypropyl methacrylate) 관능기가 결합된 퓨란계 화합물을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 의하면, 종래 유해물질을 발생시키는 석유자원 유래 광경화성 물질을 대체할 수 있으며, 바이오매스에서 유래함으로써, 친환경적이며, 공정조건을 최적화함으로써, 바이오매스에서 광경화성 물질을 우수한 수율로 제조할 수 있을 뿐만 아니라, 합성경로 또한 매우 경제적인 장점이 있다.

公开(公告)号：KR1020120114956A

公开(公告)日：2012-10-17

申请号：KR1020110032823

申请日：2011-04-08

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 조진구 ,  김백진 ,  김상용 ,  이도훈 ,  정재원 ,  김보라

IPC: C07D307/40 ,  C07D307/46 ,  C07D407/12 ,  C07C57/04

Abstract: PURPOSE: A biomass originated furan based photo-curable compound, a solventless photo-curable composition including the same and a manufacturing method thereof are provided to replace oil resources originated photo-curable materials which occurs the conventional harmful materials. CONSTITUTION: A biomass originated furan based photo-curable compound includes furan based compound in which one or two 2-hydroxypropyl methacrylate functional groups are combined. The furan based compound in which one or two 2-hydroxypropyl methacrylate functional groups are combined is expressed by chemical formula 1 or 2. A solventless photo-curable composition including the biomass originated furan based photo-curable compound includes The solventless type photocurable composition including the biomass originated furan system photo-curing compound comprises the free radical photo-initiators or curing accelerators in the biomass originated furan based photo-curable compound. 1-20 parts by weight of the free radical photo-initiators and 0.01-10 parts by weight of the curing accelerators are included based on the biomass originated furan based photo-curing compound.

Abstract translation: 目的：提供一种生物质起源于呋喃的光固化性化合物，含有该光固化性化合物的无溶剂光固化性组合物及其制造方法，以代替发生于常规有害物质的原料光可固化材料。 构成：生物质起源于呋喃的光固化性化合物包括其中一个或两个甲基丙烯酸2-羟丙酯官能团组合的呋喃基化合物。 其中一个或两个甲基丙烯酸2-羟丙酯官能团组合的呋喃基化合物由化学式1或2表示。包含生物质起源的呋喃基光固化性化合物的无溶剂光固化组合物包括无溶剂型光固化性组合物， 生物质起源的呋喃系光固化化合物包括生物质起源的呋喃基光固化化合物中的自由基光引发剂或固化促进剂。 基于生物质起源的呋喃基光固化化合物，包含1-20重量份的自由基光引发剂和0.01-10重量份的固化促进剂。

公开(公告)号：KR101186503B1

公开(公告)日：2012-09-27

申请号：KR1020100034646

申请日：2010-04-15

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 조진구 ,  김상용 ,  이도훈 ,  김보라 ,  정재원

IPC: C07D307/48 ,  C07D307/34 ,  C07D307/50

Abstract: 본 발명은 목질계 바이오매스 유래 셀룰로오스를 이용한 5-히드록시메틸푸르푸랄의 제조방법에 관한 것으로서, 본 발명의 일 실시형태에 의한 목질계 바이오매스 유래 셀룰로오스를 이용한 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법은, 목질계 바이오매스로부터 셀룰로오스를 추출하는 전처리단계(S10); 및 상기 셀룰로오스와 금속촉매를 용매 내에서 촉매전환반응시켜 5-히드록시메틸푸르푸랄(HMF)을 제조하는 반응단계(S20)를 포함한다.
본 발명에 따르면, 목질계 바이오매스로부터 유래된 셀룰로오스를 활용함으로써, 작물계 바이오매스를 활용함에 따라 발생하는 곡물가 상승 등의 문제가 없고, 셀룰로오스를 글루코오스로 단당화하는 과정 없이 단일 공정에 의하여 직접 생성물로 전환하는 촉매전환반응을 이용함으로써, 공정비용을 절감할 수 있는 효과가 있다.

公开(公告)号：KR1020120094367A

公开(公告)日：2012-08-24

申请号：KR1020110013826

申请日：2011-02-16

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 조진구 ,  김상용 ,  이도훈 ,  김보라 ,  정재원

IPC: B01J31/02 ,  C07D307/50

CPC classification number: C07D307/46 ,  B01J31/0231

Abstract: PURPOSE: An acid catalytic composition containing an organic solvent and diluted hydrochloric acid and a method for manufacturing 5-chloro methyl-2-furfyral from seaweed derived galactan using the composition are provided to reduce operational risks and to improve environmentally-friendly characteristic. CONSTITUTION: An acid catalytic composition for manufacturing 5-chloro methyl-2-furfyral from seaweed derived galactan includes an organic solvent and diluted hydrochloric acid. The concentration of the diluted hydrochloric acid is in a range between 4 and 8 N. The content of the diluted hydrochloric acid is in a range between 30 and 200 parts by weight based on 100 parts by weight of the organic solvent. The organic solvent is a halogenated hydrocarbon-based solvent. The galactan includes agarose.

Abstract translation: 目的：提供含有有机溶剂和稀盐酸的酸催化组合物和使用该组合物从海藻衍生的半乳聚糖制备5-氯甲基-2-草糠醛的方法，以减少操作风险并改善环境特性。 构成：用于从海藻衍生的半乳聚糖制备5-氯甲基-2-糠醛的酸催化组合物包括有机溶剂和稀盐酸。 稀盐酸的浓度在4至8N的范围内。基于100重量份的有机溶剂，稀盐酸的含量在30至200重量份的范围内。 有机溶剂是卤代烃系溶剂。 半乳聚糖包括琼脂糖。

公开(公告)号：KR1020120094364A

公开(公告)日：2012-08-24

申请号：KR1020110013821

申请日：2011-02-16

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 조진구 ,  김상용 ,  이도훈 ,  조재훈 ,  김보라 ,  정재원

IPC: B01J27/132 ,  C07D307/50

Abstract: PURPOSE: A metal catalytic composition for directly manufacturing furfural derivatives based on wood-based biomass materials and a method for directly manufacturing the furfural derivatives from the wood-based biomass materials using the same are provided to reduce costs required for raw materials and to raise yield. CONSTITUTION: A metal catalytic composition for directly manufacturing furfural derivatives based on wood-based biomass materials includes MXn or MXn·H_2O. In MXn or MXn·H_2O, M is a metal element; X is one of a halogen element, triflate, nonaflate, mesylate, tosylate, or diazonium-based function group; and n is 1 to 3. The content of MXn or MXn·H_2O is 1 to 20 mol% based on 100 mol% of the wood-based biomass materials. The metal element is one of manganese(Mn), nickel(Ni), iron(Fe), chrome(Cr), copper(Cu), cobalt(Co), ruthenium(Ru), tin(Sn), zinc(Zn), aluminum(Al), cerium(Ce), lanthanum(La), neodymium(Nd), scandium(Sc), ytterbium(Yb), or indium(In).

Abstract translation: 目的：提供一种用于直接制造基于木质生物质材料的糠醛衍生物的金属催化组合物，以及使用该金属催化组合物从使用其的木基生物质材料直接制造糠醛衍生物的方法，以降低原料所需的成本并提高产量 。 构成：用于直接制造基于木质生物质材料的糠醛衍生物的金属催化组合物包括MXn或MXn·H_2O。 在MXn或MXn·H_2O中，M是金属元素; X是卤素元素，三氟甲磺酸盐，壬酸盐，甲磺酸盐，甲苯磺酸盐或重氮基官能团之一; n为1〜3。基于木质生物质材料的100摩尔％，MXn或MXn·H_2O的含量为1〜20摩尔％。 金属元素是锰（Mn），镍（Ni），铁（Fe），铬（Cr），铜（Cu），钴（Co），钌（Ru），锡（Sn） ，铝（Al），铈（Ce），镧（La），钕（Nd），钪（Sc），镱（Yb）或铟（In）。

公开(公告)号：KR101465569B1

公开(公告)日：2014-11-27

申请号：KR1020130063337

申请日：2013-06-03

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 조진구 ,  김상용 ,  김보라 ,  정재원 ,  문다솜

IPC: B01J37/08 ,  B01J21/18 ,  B01J35/02

CPC classification number: B01J37/20 ,  B01J21/18 ,  B01J35/02 ,  B01J37/08 ,  B01J38/00 ,  C07C67/60

Abstract: 본 발명의 실시예에서 목질계 바이오매스 유래 고체산 촉매 및 그를 이용한 에스테르 화합물의 제조방법이 제공된다. 본 발명의 고체산 촉매의 제조방법은 목질계 바이오매스(lignocellulosic biomass)를 준비하는 단계(단계 a); 목질계 바이오매스를 불완전 탄화시켜 무정형 탄소(amorphous carbon)를 제조하는 단계(단계 b); 및 무정형의 탄소에 설폰산기를 도입하여 고체 산촉매(solid acid catalysts)를 제조하는 단계(단계 c);를 포함한다. 이에 의하여, 높은 산성 활성도와 물리적/화학적 안정성을 갖는 고체 산촉매를 목질계 바이오매스로부터 적은 비용으로 제조하고, 이를 다가 알코올과 지방산의 불균일계 에스테르화 반응에 적용하여 다가의 지방산 에스테르 화합물을 제조함으로써 친환경 절연유, 생분해성 유압작동유, 화장품 원료 등에 사용할 수 있다.

Abstract translation: 本发明的一个实施方案提供了由木质纤维素生物质衍生的固体酸催化剂和使用其的酯化合物的制备方法。 根据本发明的制备固体酸催化剂的方法包括制备木质纤维素生物质的步骤（步骤a）; 通过不完全碳化木质纤维素生物质来制造无定形碳（步骤b）; 并通过将磺酸基团引入到无定形碳中制备固体酸催化剂（步骤c）。 因此，具有高酸活性和物理和化学稳定性的固体酸催化剂可以以低成本由木质纤维素生物质制造，并且多羟基脂肪酸酯化合物可以通过将固体酸催化剂应用于多元醇和脂肪族的多异构酯化来制备 酸用于环保绝缘油，生物液压油，化妆品等。

公开(公告)号：KR101186502B1

公开(公告)日：2012-09-27

申请号：KR1020110013826

申请日：2011-02-16

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 조진구 ,  김상용 ,  이도훈 ,  김보라 ,  정재원

IPC: B01J31/02 ,  C07D307/50

CPC classification number: C07D307/46 ,  B01J31/0231

Abstract: 본 발명은 해조류 유래 갈락탄으로부터 5-클로로메틸-2-푸르푸랄을 제조하기 위한 산촉매조성물 및 이를 이용하여 이성분계 상에서 해조류 유래 갈락탄으로부터 5-클로로메틸-2-푸르푸랄을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 해조류 유래 갈락탄으로부터 5-클로로메틸-2-푸르푸랄을 제조하기 위한 산촉매조성물에 있어서, 유기용매 및 묽은 염산을 포함하여 이루어지며, 상기 묽은 염산의 농도는 4N 내지 8N(노르말)인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 의하면, 종래에는 전처리, 단당화공정 등의 다단계 공정을 거쳐야 했던 5-클로로메틸-2-푸르푸랄의 제조공정을, 묽은 염산과 유기용매를 최적의 비율로 혼합함으로써, 이로 인해 간단한 단일공정만으로 해조류 유래 갈락탄로부터 5-클로로메틸-2-푸르푸랄로 바로 전환시킬 수 있는 장점이 있다.