公开(公告)号：WO2016186278A1

公开(公告)日：2016-11-24

申请号：PCT/KR2015/012681

申请日：2015-11-24

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 김용진 ,  조진구 ,  신승한 ,  소정은

IPC: C07D307/68 ,  C07D307/48 ,  C07D307/30

CPC classification number: C07D307/30 ,  C07D307/48 ,  C07D307/68

Abstract: 본 발명은, 할로겐화코발트 및 할로겐화망간을 포함하는 복합 촉매의 존재 하에, 알코올과 유기산을 포함하는 혼합 용매 내에서 5-히드록시메틸푸르푸랄(HMF)을 산화시키는 것을 포함하는 2,5-푸란디카르복실산(FDCA)의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명의 FDCA의 제조 방법에 의하면, 복잡한 공정을 거치지 않고도 고수율의 FDCA를 HMF로부터 수득할 수 있어, 폴리에스테르의 원료인 테레프탈산의 대안으로 사용할 수 있을 뿐만 아니라, 중합체, 정밀 화학제품, 의약품 및 농약 중간체로도 사용할 수 있는 FDCA를 상업적 규모로 대량으로 생산할 수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及一种制备2,5-呋喃二羧酸（FDCA）的方法，该方法包括在含有醇和有机酸的混合溶剂中，在含有钴的复合催化剂存在下，将5-羟甲基糠醛（HMF） 卤化物和卤化锰。 根据本发明的制备FDCA的方法，即使不经过复杂的工艺也可以从HMF获得高产率的FDCA，因此FDCA不仅可以作为对苯二甲酸的替代物，对苯二甲酸是作为 聚酯，但也可以以商业规模大量生产可用作聚合物，精细化学产品，医药产品和农业化学品的中间体的FDCA。

公开(公告)号：WO2011030991A1

公开(公告)日：2011-03-17

申请号：PCT/KR2010/002971

申请日：2010-05-11

Applicant: 한국생산기술연구원 ,  조진구 ,  김상용 ,  이도훈 ,  김보라 ,  김백진 ,  정재원 ,  이상협 ,  이재성

Inventor： 조진구 ,  김상용 ,  이도훈 ,  김보라 ,  김백진 ,  정재원 ,  이상협 ,  이재성

IPC: C07D405/14 ,  C07D303/02

CPC classification number: C07D407/14 ,  C08F2/48 ,  C08G59/26

Abstract: 본 발명은 탄수화물계 바이오매스 유래 퓨란계 경화성 화합물, 무용매형 경화성 조성물 및 이들의 제조방법에 관한 것으로서, 본 발명에 의한 바이오매스 유래 퓨란계 경화성 화합물은, 적어도 하나의 퓨란계 화합물에 두개의 에폭사이드 관능기가 결합되어 이루어진다. 본 발명에 의하면, 석유자원 유래의 경화성 소재를 대체할 수 있는 바이오매스 유래의 신규 퓨란계 화합물을 기본골격으로 하는 친환경의 차세대 경화성 화합물 및 이를 포함하는 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 의하면, 종래의 라디칼형 경화소재와 비교하여, 경화 시에 발생하는 수축률이 적은 경화소재를 얻을 수 있으며, 이러한 신규 경화소재에 적용되는 화합물을 우수한 효율 및 경제적 합성경로를 통해 제조할 수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及一种衍生自碳水化合物生物质的呋喃类固化性化合物，无溶剂型可固化组合物及其制备方法，其中衍生自本发明生物质的呋喃类固化性化合物至少包括 一个呋喃基化合物键合到两个环氧官能团。 本发明可以提供一种环保的下一代可固化化合物，其包含衍生自生物质的新型呋喃基化合物，其可以替代源自油源的可固化材料作为基本骨架，以及含有它们的组合物。 根据本发明，可以获得与常规自由基固化材料相比固化期间收缩率低的可固化材料，并且可以以优异效率的组合制备施加到所述新型可固化材料上的化合物 和成本效益。

公开(公告)号：WO2017155286A2

公开(公告)日：2017-09-14

申请号：PCT/KR2017/002462

申请日：2017-03-07

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 김용진 ,  조진구 ,  신승한 ,  이홍식 ,  디네쉬 쿠마르미슈라

IPC: B01J23/38 ,  B01J23/42 ,  B01J23/44 ,  B01J23/46 ,  B01J32/00 ,  B01J35/02 ,  C07D307/48

Abstract: 본 발명은 히드록시기 및 카르보닐기를 포함하는 퓨란계 화합물 또는 그 유도체의 카르복시화 촉매로서, 스피넬 구조의 지지체 내에 귀금속 나노 입자가 포함된 2,5-퓨란디카르복시산(FDCA) 제조용 촉매 및 스피넬 구조의 지지체 내에 귀금속 나노 입자가 포함된 촉매 존재 하에, 히드록시기 및 카르보닐기를 포함하는 퓨란계 화합물 또는 그 유도체를 카르복시화시키는 것을 포함하는 것인 2,5-퓨란디카르복시산(FDCA)의 제조방법을 제공한다.

Abstract translation:

本发明是含有在基于呋喃化合物的贵金属纳米粒子或其含羟基和羰基，支撑所述尖晶石结构的羧基催化剂的衍生物的呋喃-2,5-二羧酸（FDCA） 的2,5-呋喃二甲酸（FDCA）在含有在载体用于催化剂和尖晶石结构的贵金属纳米颗粒的催化剂的存在下，包括呋喃类化合物或其衍生物的含羟基和羧基凝固制备 方法。

公开(公告)号：WO2015030509A1

公开(公告)日：2015-03-05

申请号：PCT/KR2014/008042

申请日：2014-08-28

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 조진구 ,  김상용 ,  이도훈 ,  정재원

IPC: C07C51/573 ,  C07C53/126 ,  B01J31/04

CPC classification number: C07C51/00 ,  B01J21/18 ,  B01J31/0229 ,  B01J31/04 ,  B01J31/08 ,  B01J31/10 ,  B01J2231/76 ,  B01J2231/766 ,  B01J2531/002 ,  C07C51/573 ,  C07C53/126 ,  Y02E50/343

Abstract: 에틸렌 글리콜계 용매 조건 하의 고체 산 촉매를 이용한 레블리닉산의 제조방법이 제공된다. 본 발명의 레블리닉산은 선형 또는 고리형의 에틸렌 글리콜계 화합물(ethylene glycol-based compound)을 용매로 사용하고 고체 산 촉매(solid acid catalyst) 하에서 100 내지 200℃의 반응온도로 프룩토오스로부터 레블리닉산을 제조할 수 있다. 이에 의하여, 석유의 의존도를 줄일 수 있고, 온실가스 규제에 대응할 수 있다. 또한, 프룩토오스로부터 높은 수율로 레블리닉산을 얻을 수 있고, 반응이 종결된 후, 용매와 촉매를 효율적으로 분리회수하고 재사용할 수 있다.

Abstract translation: 提供了在存在乙二醇类化合物的条件下使用固体酸催化剂制备乙酰丙酸的方法。 根据本发明的乙酰丙酸可以通过使用直链或环状乙二醇基化合物作为溶剂，并在固体酸催化剂存在下，在100至200的反应温度下从果糖制备乙酰丙酸 ℃，从而减少对遵守温室气体条例的石油的依赖。 此外，可以从果糖获得高产量的乙酰丙酸，并且在反应结束后可以有效地分离，收集和再使用溶剂和催化剂。

公开(公告)号：WO2015030505A1

公开(公告)日：2015-03-05

申请号：PCT/KR2014/008034

申请日：2014-08-28

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 조진구 ,  김상용 ,  김보라 ,  신승한

IPC: C07D307/48 ,  B01J27/053

CPC classification number: C07D307/46

Abstract: 에틸렌 글리콜계 용매 조건 하의 산 촉매를 이용한 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법이 제공된다. 본 발명의 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법은 선형 또는 고리형의 에틸렌 글리콜계 화합물(ethylene glycol-based compound)을 용매로 사용하고 산 촉매(solid acid catalyst) 하에서 프룩토오스로부터 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄을 제조할 수 있다. 이에 의하여, 석유의 의존도를 줄일 수 있고, 온실가스 규제에 대응할 수 있다. 또한, 프룩토오스로부터 높은 수율로 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄을 얻을 수 있고, 반응이 종결된 후, 용매와 촉매를 효율적으로 분리회수하고 재사용할 수 있다.

Abstract translation: 提供了在存在乙二醇类化合物的条件下，使用酸催化剂制备5-羟甲基-2-糠醛的方法。 制备5-羟甲基-2-糠醛的方法涉及使用直链或环状的乙二醇类化合物作为溶剂，并在酸催化剂的存在下从果糖生产5-羟甲基-2-糠醛，从而降低依赖性 石油应对温室气体法规。 此外，可以从果糖获得高收率的5-羟甲基-2-糠醛，并且在反应结束后可以有效地分离，收集和再使用溶剂和催化剂。

公开(公告)号：WO2012157832A1

公开(公告)日：2012-11-22

申请号：PCT/KR2011/010293

申请日：2011-12-29

Applicant: 한국생산기술연구원 ,  조진구 ,  김백진 ,  김상용 ,  신승한 ,  정재원 ,  김보라

Inventor： 조진구 ,  김백진 ,  김상용 ,  신승한 ,  정재원 ,  김보라

IPC: C07D493/04 ,  C07D407/14 ,  B01J31/02

CPC classification number: C07D493/04 ,  C08F136/20

Abstract: 본 발명은 광경화성 이소소르비드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 광경화성 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 바이오매스 유래 이소소르비드 즉, 1,4:3,6-Dianhydro-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol (DHH) 화합물을 최적의 반응조건하에서 반응시켜 제조한 2-히드록시프로필 메타크릴레이트 (2-hydroxypropyl methacrylate, HPM) 관능기가 결합된 구조의 친환경적인 바이오매스 유래 광경화성 화합물, 이의 제조방법, 및 상기 광경화성 화합물을 포함하는 광경화성 조성물에 관한 것이다.

Abstract translation: 本发明涉及一种光固化性异山梨醇衍生物及其制造方法以及含有该光固化性组合物的光固化性组合物，更具体地说涉及具有与甲基丙烯酸2-羟基丙酯（HPM）官能团结合的环境友好的生物质衍生的光固化性化合物 在优化的反应条件下使作为1,4：3,6-二氢 - 己烷-1,2,3,4,5,6-己醇（DHH）化合物的生物质衍生的异山梨醇的制备方法， 和包含该光固化性化合物的光固化性组合物。

公开(公告)号：WO2010131844A2

公开(公告)日：2010-11-18

申请号：PCT/KR2010/002360

申请日：2010-04-15

Applicant: 한국생산기술연구원 ,  조진구 ,  김상용 ,  이도훈 ,  김보라 ,  정재원

Inventor： 조진구 ,  김상용 ,  이도훈 ,  김보라 ,  정재원

IPC: C10G3/00 ,  C07D307/50 ,  C07D233/24

CPC classification number: C07D233/24 ,  C07D307/48 ,  C07D307/50 ,  C10G2300/1014 ,  C10G2300/44 ,  C10L1/02 ,  C10L1/026 ,  Y02E50/13 ,  Y02P30/20

Abstract: 본 발명은 저비용으로 대량 공급이 가능하고, 해양계 재생자원인 거대 해조류로부터 추출이 가능한 갈락탄으로부터 촉매전환반응을 이용하여 단당화반응을 거치지 않고 단일공정으로 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄(HMF), 5-알콕시메틸-2-푸르푸랄 및 루브리닉산 알킬 에스테르 등의 석유대체 바이오연료 물질을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 해양계 바이오매스 자원인 거대 해조류를 활용함으로서 작물계 바이오매스 자원처럼 곡물가에 영향을 미치는 문제가 없고, 목질계 바이오매스 자원에 비해 손쉽게 탄소원을 추출할 수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及作为石油替代品的生物燃料材料的生产方法，例如5-羟甲基-2-糠醛（HMF），5-烷氧基甲基-2-糠醛，玉米油酸烷基酯等，通过单 使用不经过糖化过程的催化转化的方法，可以从低成本大量供应并从作为海洋可再生资源的大型藻类提取的半乳聚糖。 本发明使用作为海洋生物质资源的大型藻类，从而避免了与作物生物质资源相比影响谷物价格的问题，并且与木质生物质资源相比，能够更容易地提取碳源。

公开(公告)号：WO2019004777A1

公开(公告)日：2019-01-03

申请号：PCT/KR2018/007404

申请日：2018-06-29

Applicant: 한국생산기술연구원 ,  에스케이케미칼주식회사

Inventor： 김용진 ,  미슈라디네쉬쿠마 ,  조진구 ,  이용진 ,  김한석 ,  김종량

IPC: C07D307/68 ,  C07D307/44 ,  C07D307/48

Abstract: 본 발명의 일 실시예는 금(Au) 나노입자 담지 촉매 하에 5-하이드록시메틸푸르푸랄(HMF), 공기 및 알코올 용매를 포함하는 반응물을 산화성 에스테르화 반응시켜 2,5-퓨란디메틸카르복실레이트(FDMC)를 제조하는 단계를 포함하고, 상기 금(Au) 나노입자 담지 촉매는 담지체 및 상기 담지체에 담지되는 금(Au) 나노입자를 포함하는 것인 2,5-퓨란디메틸카르복실레이트(FDMC) 제조방법을 제공한다.

公开(公告)号：WO2017155286A3

公开(公告)日：2017-09-14

申请号：PCT/KR2017/002462

申请日：2017-03-07

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 김용진 ,  조진구 ,  신승한 ,  이홍식 ,  디네쉬 쿠마르미슈라

IPC: B01J23/38 ,  B01J23/42 ,  B01J23/44 ,  B01J23/46 ,  B01J32/00 ,  B01J35/02 ,  C07D307/48

Abstract: 본 발명은 히드록시기 및 카르보닐기를 포함하는 퓨란계 화합물 또는 그 유도체의 카르복시화 촉매로서, 스피넬 구조의 지지체 내에 귀금속 나노 입자가 포함된 2,5-퓨란디카르복시산(FDCA) 제조용 촉매 및 스피넬 구조의 지지체 내에 귀금속 나노 입자가 포함된 촉매 존재 하에, 히드록시기 및 카르보닐기를 포함하는 퓨란계 화합물 또는 그 유도체를 카르복시화시키는 것을 포함하는 것인 2,5-퓨란디카르복시산(FDCA)의 제조방법을 제공한다.

公开(公告)号：WO2016093562A1

公开(公告)日：2016-06-16

申请号：PCT/KR2015/013255

申请日：2015-12-04

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 김용진 ,  느윙뒤손 ,  소정은 ,  신승한 ,  조진구

IPC: B01J31/02 ,  B01J31/06 ,  C07C275/04

CPC classification number: B01J31/02 ,  B01J31/06 ,  C07C275/04

Abstract: 본 발명은 고분자 수지 담지체에 화학적으로 고정화된 질소 함유 유기 양이온 및 그의 음이온을 포함하는 이온성 촉매 및 이 촉매 존재 하에서 아민 화합물과 이산화탄소를 반응시켜 N,N'-치환 우레아를 선택적으로 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에서 제조되는 치환 우레아들은 모두 카바메이트를 거쳐서 이소시아네이트로 쉽게 전환이 가능하고, 이소시아네이트는 폴리올과의 반응을 통해 폴리우레탄으로 전환될 수 있는 중요한 전구체 화합물로 사용될 수 있다. 한편, 본 발명에서의 고분자 수지 담지체에 고정된 이온성 액체계 촉매는 여러 번의 재사용이 가능하므로 경제적이라는 추가적인 장점이 있다.

Abstract translation: 本发明涉及一种离子催化剂，其包含化学固定在聚合物树脂载体上的含氮有机阳离子及其阴离子，以及通过使胺化合物与二氧化碳反应来选择性地制备N，N'-取代的脲的方法 催化剂的存在。 通过本发明制备的取代脲可以通过氨基甲酸酯容易地转化为异氰酸酯，并且异氰酸酯可以用作重要的前体化合物，其可以通过与多元醇的反应转化成聚氨酯。 此外，固定在本发明中的聚合物树脂载体上的离子性液体催化剂能够重复使用多次，因此具有经济的另外的优点。