Abstract:
A process for manufacturing a 5-formyl-pyridine-2,3-dicarboxylic acid ester (I) wherein Z is hydrogen or halogen; Z 1 is hydrogen, halogen, cyano or nitro and R 1 , R 2 are independently C 1 -C 10 -alkyl, comprising the steps of (i) reacting a compound of formula (II), wherein the symbols are as in formula (I), with a nitrosation agent (III) R 3 -O-N=O (III) wherein R 3 is C 1 -C 8 -alkyl, in the presence of an alkali metal or alkaline earth metal alcoholates or carbonates in a polar aprotic solvent at a temperature of from -45 to 40°C, to obtain an oxime compound (IV) where Z, Z 1 , R 1 and R 2 are as in formula (I), and (ii) reacting oxime compound (IV) with an aliphatic C 1 -C 10 -aldehyde in the presence of a Lewis acid at a temperature in the range of from 0 to 100°C. The compounds of formula (I) are useful intermediates in the synthesis of herbicidal imidazolinones, like imazamox.
Abstract:
A process for manufacturing 5,6-disubstituted-3-pyridylmethyl ammonium bromides (I), comprises the steps of (i) reacting a compound of formula (II), to obtain a 3-bromomethyl-5,6-disubstituted pyridine compound (III), (ii) reacting the bromo compound of formula (III) with a tertiary amine base Q in a solvent at a temperature range of about 0°C to 100°C.
Abstract:
Verfahren zur Herstellung von aromatischen und heteroaromatischen Carbonsäuren, Carbonsäureestern und Carbonsäureamiden durch die Umsetzung von aromatischen oder heteroaromatischen Halogeniden R-X n , worin n = ganze Zahl von 1 bis 6, R = substituierter oder unsubstituierter, aromatischer oder heteroaromatischer Rest und X = Chlor-, Brom- oder lodatom; mit Kohlenmonoxid und Wasser, Ammoniak, Alkoholen oder Aminen in der Gegenwart von Basen und null- oder zweiwertigen Palladiumverbindungen und zweizähnigen Diphosphanen oder Komplexen von null- oder zweiwertigem Palladium mit zweizähnigen Diphosphanen, bei dem man zweizähnige Diphosphane (R 1- )(R 2- )P-Y-P(-R 3 )(-R 4 ) verwendet, worin R 1 bis R 4 =, unsubstituierte Arylreste oder Arylreste, die mit mindestens einem Rest, der einen positiven Resonanzeffekt oder einen positiven induktiven Effekt aufweist, substituiert sind, oder unsubstituierte oder substituierte Cycloalkylreste; und Y = Kohlenwasserstoffgruppe mit insgesamt 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, wobei mindestens eines der Kohlenstoffatome nur ein oder kein Wasserstoffatom als Substituent trägt; ausgenommen die Umsetzung von 4-Brom-3-difluormethyl-1 -methylpyrazol mit 2-(3,4,5- Trifluorphenl)anilin und Kohlenmonoxid zu N-[2-(3,4,5-Trifluorphenyl)phenyl]-3- difluormethyl-1 -methylpyrazol-4-carbonsäureamid.
Abstract:
Verfahren zur Herstellung von Arylcarboxamiden der Formel (I) wobei Ar = ein- bis dreifach substituierter Phenyl-, Pyridyl- oder Pyrazolylring, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus Halogen, C 1 -C 4 -AIkyl und C 1 -C 4 -Halogenalkyl; M = Thienyl oder Phenyl, das einen Halogensubstituenten tragen kann; Q = direkte Bindung, Cyclopropylen, annellierter Bicyclo[2.2.1 ]heptan- oder BicycIo[2.2.1 ]hepten-Ring; R 1 = Wasserstoff, Halogen, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 4 -AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkoxy, ein- bis dreifach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus Halogen und Trifluormethylthio, oder Cyclopropyl; durch Umsetzung eines Säurechlorids der Formel (II) mit einem Arylamin (III) in einem geeigneten nicht-wässrigen Lösungsmittel, wobei man in Abwesenheit einer Hilfsbase a) das Säurechlorid (II) vorlegt, b) einen Druck von 0 bis 700 mbar einstellt, c) das Arylamin (III) in etwa stöchiometrischer Menge zudosiert und d) das Wertprodukt isoliert.
Abstract:
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung 3-difluormethylsubstituierter Pyrazolverbindungen der Formel (I) worin R 1 für H, Halogen, Nitro, C 1 -C 8 -Alkyl, C 1 -C 8 -Haloalkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Hetaryl, Cyano, -C(=O)-OR 1a , -C(=O)-NR 1b R 1c , -C(=O)-SR 1d oder -C(=S)-SR 1e steht; R 2 für H, C 1 -C 4 -Alkyl, Benzyl oder Phenyl steht; R 3 für H, Halogen, C 1 -C 8 -Alkoxy, C 1 -C 8 -Haloalkoxy, C 3 -C 8 -Cycloalkoxy, C 2 -C 8 -Alkenyloxy, C 1 -C 8 -Alkylthio, C 1 -C 8 -Haloalkylthio, C 3 -C 8 -Cycloalkylthio oder C 2 -C 8 -Alkenylthio steht;Verbindungen der Formeln (II.a) oder (II.b), worin R 1 und R 3 eine der zuvor gegebenen Bedeutungen aufweisen; R 4 für Halogen, -OR 4a , -SR 4a , -O-SO 2 -R 4a oder eine Gruppe -NR 4b R 4c steht; R 5 und R 6 für C 1 -C 8 -Alkyl, C 1 -C 8 -Haloalkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, Benzyl oder Phenyl stehen oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das diese gebunden sind, für einen 3-bis 8-gliedrigen Heterocyclus stehen; Lewissäure-Addukte von Verbindungen der Formel (II.b);die Verwendung von Verbindungen der Formel (II.a) oder (II.b) sowie der Lewissäure-Addukte, zur Herstellung von Verbindungen der Formeln (I) oder (VI); sowie ein Verfahren zur Überführung solcher Verbindungen in die entsprechenden 3-Difluormethylpyrazol-4-ylcarbonsäuren.
Abstract translation:本发明涉及一种用于制备式-3-二氟甲基吡唑(I)化合物其中R1是H,卤素,硝基,C1-C8烷基,C1-C8卤代烷基,C3-C8环烷基,苯基,萘基,杂芳基, 氰基,-C(= O)-OR1a,-C(= O)-NR1bR1c,-C(= O)-SR1d或-C(= S)-SR1e基; R2是H,C1-C4烷基,苄基或苯基; R 3为H,卤素,C1-C8烷氧基,C1-C8卤代烷氧基,C3-C8环烷氧基,C2-C8链烯氧基,C1-C8烷硫基,C1-C8卤代烷硫基,C3-C8-环烷硫基或C 2 -C C8-烯硫基;式(二.a)或(二.b)的化合物,其中R 1和R 3具有以上给出的含义之一; R 4是卤素,-OR4a,-SR4a,-O-SO2-R4A或一组-NR4bR4c基; R5和R6是C1-C8烷基,C1-C8卤代烷基,C3-C8环烷基,苄基或苯基或一起与氮原子到它们所键合的,代表3-至8-元杂环; 式(二.b)化合物的路易斯酸加合物;使用(二.a)或(二.b)和路易斯酸加合物,式I化合物的对式(I)或(VI)的化合物的制备方法; 并且这些化合物转变成相应的3-二氟甲基吡唑-4-基甲磺酸的方法。
Abstract:
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Aufarbeitung eines bei einer Reaktion organischer Verbindungen in Gegenwart von Kupfer anfallenden Reaktionsgemisches, das elementares Kupfer enthält oder bei dessen Aufarbeitung Niederschläge elementaren Kupfers entstehen, umfassend die Behandlung des Reaktionsgemischs mit einem in Wasser oder in einer wässrigen Säure löslichen Kupfer(ll)-Salz, Wasser und einer nichtoxidierenden Säure. Durch das erfindungsgemäße Verfahren wird eine quantitative oder nahezu quantitative Auflösung der entstehenden Kupfer-Niederschläge erreicht, so dass eine Filtration zur Entfernung dieser Kupfer-Niederschläge entfallen kann oder eine etwaige Filtration zur Entfernung anderer Feststoffe aus dem Reaktionsgemisch leichter durchführbar ist. Durch die erfindungsgemäße Behandlung lassen sich auch die an Reaktorwänden und sonstigen Anlagenteilen wie Rührem als Beläge anhaftenden Niederschläge elementaren Kupfers auflösen, so dass der Aufwand für Reinigungsmaßnahmen verringert werden kann.
Abstract:
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von β-Ketonitrilen der allgemeinen Formel (I), worin R 1 unter anderem für C 1 -C 12 -Alkyl, C 2 -C 12 -Alkenyl, C 2 -C 12 -Alkinyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, Phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, Phenoxy-C 1 -C 4 -alkyl oder Benzyloxy-C 1 -C 4 -alkyl steht; R 2 unter anderem für Wasserstoff, C 1 -C 12 -Alkyl, C 2 -C 12 -Alkenyl, C 2 -C 12 -Alkinyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, Phenyl, Phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, Phenoxy-C 1 -C 4 -alkyl oder Benzyloxy-C 1 -C 4 -alkyl steht, umfassend die Umsetzung eines Nitrils der Formel (II), worin R 1 eine der zuvor genannten Bedeutungen aufweist, mit einem Carbonsäureester der Formel (III), worin R 2 eine der zuvor genannten Bedeutungen aufweist und R 3 für C 1 -C 12 -Alkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, Phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, Phenoxy-C 1 -C 4 -alkyl oder Benzyloxy-C 1 -C 4 -alkyl steht, wobei man die Umsetzung in Gegenwart eines Kaliumalkoholats durchführt und wenigstens 80 % des Nitrils der Formel (II) der Umsetzung unter Reaktionsbedingungen zuführt.
Abstract:
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von arylsubstituierten anellierten Pyrimidinen der allgemeinen Formel (I), worin L 1 bis L 5 für H, Halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Haloalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, C 1 -C 4 -Haloalkoxy, etc. stehen; Y 1 bis Y 3 für C-R γ oder N stehen; R γ für H oder gegebenenfalls substituiertes C 1 -C 4 -Alkyl steht oder zwei benachbarte R γ zusammen einen Ring bilden; X für OH, Cl oder Br steht; umfassend: i) die Umsetzung eines 2-Phenylmalonats mit einer Verbindung (III) oder einem Tautomer davon, in Gegenwart einer geeigneten Base, wobei der bei der Umsetzung freigesetzte Alkohol der Formel R-OH unter vermindertem Druck kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird; wobei man eine Verbindung der Formel (I) oder deren Salze erhält, worin X für OH steht, sowie für den Fall, dass X in den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) für Chlor oder Brom steht, ii) die Umsetzung der in Schritt (i) erhaltenen Verbindungen der Formel (I) oder der Salze mit einem Halogenierungsmittel.
Abstract:
The present invention relates to a method of combating pest, which method comprises contacting said pest or their food supply, habitat, breeding ground or their locus with a 3-pyridyl compound of the formula (I). In formula (I) n is 1 or 2, y is 0 or 1 and X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the claims and in the specification. The invention also relates to novel 3-pyridyl compounds which are useful for combating animal pests, in particular insects and to pesticidal composition, which comprises at least one 3-pyridyl compound and an agriculturally acceptable carrier.
Abstract translation:本发明涉及一种防治害虫的方法,该方法包括使所述害虫或其食物供应,栖息地,繁殖地或其基因座与式(I)的3-吡啶基化合物接触。 在式(I)中,n为1或2,y为0或1,X,R 1,R 2,R 3,R R 5和R 6如权利要求书和说明书中所定义。 本发明还涉及可用于对抗动物害虫,特别是昆虫和杀虫组合物的新的3-吡啶基化合物,其包含至少一种3-吡啶基化合物和农业上可接受的载体。
Abstract:
The present invention relates to a catalytic process for preparing pyrazoles comprising the step of cyclizing hydrazone substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds by reacting them with hydrogen in a reaction mixture comprising as components (a) a hydrogenation catalyst, (b) an acid selected from Brønsted acids, ammonium salts of Brønsted acids, and Lewis acids, (c) a protic solvent, and optionally (d) an aprotic solvent.