公开(公告)号：CN101481367A

公开(公告)日：2009-07-15

申请号：CN200810153169.5

申请日：2008-11-20

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  杨海申 ,  乔晓晓 ,  谢龙观

IPC: C07D307/93 ,  C07D307/58 ,  A61P33/02

CPC classification number: Y02P20/55

Abstract: 本发明涉及一种具有抗阿米巴原虫活性的天然倍半萜内酯还阳参素(8－Epigrosheimin)的合成方法。包括：由香芹酮合成得到2－甲基－3－甲氧基甲基－5－异丙烯基－环戊烷甲醛和由1，4－丁内酯合成的3－溴甲基－5H－呋喃－2－酮在锌的作用下合成得到中间体A；碱性开环，再酸化得到中间体B；用苯硫酚通过迈克尔加成得到中间体C；过用Swern氧化，再在路易斯酸催化下环化，得到中间体D；通过氧化、热消除使双键再生得中间体E；再脱保护，选择性氧化得到目标化合物。本发明不用任何其他手性试剂和催化剂以及贵金属，仅用一个保护基可以方便得到光学纯的目标化合物，实现了该化合物的首次全合成，原料易得，操作简单，产率高。该化合物作为治疗阿米巴肝脓肿的特效药，在治疗上有望大规模的应用。

公开(公告)号：CN114369087B

公开(公告)日：2023-08-22

申请号：CN202210115465.6

申请日：2022-02-07

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  徐妞妞 ,  卢强辉 ,  金钟 ,  康允饶 ,  谢龙观

IPC: C07D405/12 ,  A01N43/38 ,  A01P21/00 ,  A01P13/00

Abstract: 本发明涉及一种具有吲哚啉‑2‑酮骨架的内酯类似物的合成及应用。该类化合物的结构通式为式（I）所示，其中：R1代表取代的卤素原子氟、氯、溴或者无取代的氢原子，R2代表N原子上取代的甲基到正戊基以及芳环或者苄基取代基。以卤素取代的吲哚啉‑2‑酮或者吲哚林‑2,3‑二酮为原料出发，经过2‑3步合成，得到具有吲哚啉‑2‑酮母核结构的内酯类似物。用列当种子作为防治对象，施加这一系列化合物进行种子萌发活性测试，该类化合物具有较好的种子萌发活性，可应用于寄生杂草列当的种子萌发，开发寄生杂草列当“自杀”型除草剂。本发明还包括其与农业上可接受的助剂、增效剂或与商品除草剂组合使用在防治列当或独脚金等寄生杂草病害中的用途。

公开(公告)号：CN114369087A

公开(公告)日：2022-04-19

申请号：CN202210115465.6

申请日：2022-02-07

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  徐妞妞 ,  卢强辉 ,  金钟 ,  康允饶 ,  谢龙观

IPC: C07D405/12 ,  A01N43/38 ,  A01P21/00 ,  A01P13/00

Abstract: 本发明涉及一种具有吲哚啉‑2‑酮骨架的内酯类似物的合成及应用。该类化合物的结构通式为式（I）所示，其中：R1代表取代的卤素原子氟、氯、溴或者无取代的氢原子，R2代表N原子上取代的甲基到正戊基以及芳环或者苄基取代基。以卤素取代的吲哚啉‑2‑酮或者吲哚林‑2,3‑二酮为原料出发，经过2‑3步合成，得到具有吲哚啉‑2‑酮母核结构的内酯类似物。用列当种子作为防治对象，施加这一系列化合物进行种子萌发活性测试，该类化合物具有较好的种子萌发活性，可应用于寄生杂草列当的种子萌发，开发寄生杂草列当“自杀”型除草剂。本发明还包括其与农业上可接受的助剂、增效剂或与商品除草剂组合使用在防治列当或独脚金等寄生杂草病害中的用途。

公开(公告)号：CN104693213B

公开(公告)日：2017-05-24

申请号：CN201510032508.4

申请日：2015-01-21

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  孙东伟 ,  雷康 ,  谢龙观

IPC: C07D493/04

Abstract: 本发明涉及一种黄酮类天然化合物Frutinones A、B和C的合成方法。通过低廉的4‑羟基香豆素及其类似物为原料合成中间体3‑苯甲酰基‑4‑羟基香豆素衍生物，后经过关键的一步苯环上的亲核取代即可得到目标产物Frutinones A，B和C；可以克服已有技术的不足，它是一条原子经济性合成路线。本发明具有合成路线简便、操作简单，原料价格低廉、安全实用；特别是收率高，稳定性好，适用性较广泛的特点。

公开(公告)号：CN105294596A

公开(公告)日：2016-02-03

申请号：CN201510675846.X

申请日：2015-10-16

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  雷康 ,  吕扬凯 ,  谢龙观

IPC: C07D279/02 ,  A01N43/72 ,  A01P13/00

CPC classification number: C07D279/02 ,  A01N43/72

Abstract: 本发明涉及一种4-羟基-3-苯甲酰基-2-烷基-1，2-苯并噻嗪-1，1-二氧化物衍生物，结构通式为(I)。其中：R1代表：C1～C5的烷基；R2代表：2-NO2，3-NO2，4-NO2，2-Br-4-Br，2-Cl-3-Cl，2-Cl-5-Cl，2-Cl-4-F，2-Cl-4-Br，2-F-4-Cl，2-Br-4-F，2-Br-4-Cl，2-Cl-4-NO2，2-Cl-4-CF3，4-SO2Me。以糖精钠盐为原料，通过亲核反应，Gabriel-Colman重排，脱羧，烷基化，缩合和Fries重排反应，合成得到了4-羟基-3-苯甲酰基-2-烷基-1，2-苯并噻嗪-1，1-二氧化物类化合物，并且对该类化合物的除草活性进行了测试，其结果显示该类化合物具有较好的除草活性，是一类结构新颖、应用前景广阔的除草剂。

公开(公告)号：CN102633741B

公开(公告)日：2014-11-19

申请号：CN201210112982.4

申请日：2012-04-18

Applicant: 南开大学

Inventor： 谢龙观 ,  徐效华 ,  魏志刚 ,  刘奇声 ,  郭翠

IPC: C07D277/56 ,  C07D417/04 ,  C07D417/06 ,  A01N43/78 ,  A01P13/00

Abstract: 本发明涉及一种噻唑类化合物在淡水藻杀藻方面的应用，具体为一类基于海洋化感物质Bacillamide类似物设计的噻唑类化合物在淡水藻杀藻方面的应用。该类化合物的结构通式为(I)。该类化合物具有优良的杀藻活性，与传统杀藻剂相比，具有高活性、低污染等方面的特点，合成方法简单，是一类很有价值的杀藻剂先导化合物。R1是H、苯甲酰基和取代的苯甲酰基、苯磺酰基和取代的苯磺酰基：R2为H、甲基、羟基、甲氧基、乙氧基、苄氧基、-C(CH3)3、-N(CH3)2、N(CH2CH3)2、卤素、氨基、氰基、硝基。

公开(公告)号：CN102633741A

公开(公告)日：2012-08-15

申请号：CN201210112982.4

申请日：2012-04-18

Applicant: 南开大学

Inventor： 谢龙观 ,  徐效华 ,  魏志刚 ,  刘奇声 ,  郭翠

IPC: C07D277/56 ,  C07D417/04 ,  C07D417/06 ,  A01N43/78 ,  A01P13/00

Abstract: 本发明涉及一种噻唑类化合物在淡水藻杀藻方面的应用，具体为一类基于海洋化感物质Bacillamide类似物设计的噻唑类化合物在淡水藻杀藻方面的应用。该类化合物的结构通式为(I)。该类化合物具有优良的杀藻活性，与传统杀藻剂相比，具有高活性、低污染等方面的特点，合成方法简单，是一类很有价值的杀藻剂先导化合物。R1是H、苯甲酰基和取代的苯甲酰基、苯磺酰基和取代的苯磺酰基：R2为H、甲基、羟基、甲氧基、乙氧基、苄氧基、-C(CH3)3、-N(CH3)2、N(CH2CH3)2、卤素、氨基、氰基、硝基。

公开(公告)号：CN101914081A

公开(公告)日：2010-12-15

申请号：CN201010268617.3

申请日：2010-09-01

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  刘斌 ,  张敏 ,  谢龙观

IPC: C07D307/83 ,  C07D405/06 ,  A01N43/12 ,  A01N43/40 ,  A01P13/00

Abstract: 本发明涉及一类橙酮类化合物和与合成方法及其除草方面的应用。该类化合物的结构通式为(I)。该橙酮类化合物具有优良的除草活性，与传统除草剂相比，具有易降解、低残留等方面的特点。并且合成方法简单、经济，是一类很有价值的除草剂先导化合物。R1是H、甲基、羟基、甲氧基、乙氧基、-OCH2CH＝CH2、-OCH2COOCH3、卤素、硝基、氨基、氰基；R2为H、甲基、羟基、甲氧基、乙氧基、苄氧基、-OCH2O、-C(CH3)3、-N(CH3)2、N(CH2CH3)2、卤素、氨基、氰基、硝基。

公开(公告)号：CN101429182A

公开(公告)日：2009-05-13

申请号：CN200810153168.0

申请日：2008-11-20

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  杨海申 ,  乔晓晓 ,  谢龙观

IPC: C07D307/93 ,  C07D307/58 ,  A61P33/02

Abstract: 本发明涉及一种抗阿米巴原虫病的化合物还阳参素(8－Epigroshiemin)的合成方法，由香芹酮合成得到的2－甲基－3－甲氧基甲基－5－异丙烯基－环戊烷甲醛(5－Isopropenyl－3－methoxymethoxy－2－methyl－cyclopentanecarbaldehyde)和1，4－丁内酯的三甲基烯醇硅醚在路易斯酸催化下得到中间体；进而得到中间体二醇；再通过氧化形成内酯环，在碱性条件下水解，酸化；通过用威尔斯迈尔(Vilsmeier)试剂活化羰基，还原和氧化得到醛，该醛在路易斯酸催化下，立体专一性地得到关环产物；然后在内酯环上引入亚甲基、脱保护、选择性氧化得到目标化合物。本发明以较高的产率合成了该化合物，活性测试表明该物质有很强的抗阿米巴原虫活性，可以作为治疗阿米巴原虫病的特效药。

公开(公告)号：CN101402622A

公开(公告)日：2009-04-08

申请号：CN200810153170.8

申请日：2008-11-20

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  张敏 ,  崔艳 ,  谢龙观 ,  孔垂华

IPC: C07D307/83 ,  A01N43/12 ,  A01P13/00

Abstract: 本发明涉及4，6，4’－三羟基－3’，5’－二甲氧基橙酮及其衍生物的合成及在抑制杂草方面的应用。结构通式为(I)的化合物，R代表H、C1－C5的烷基、C2－C6烯基、C6－C10的芳基、C7－C11的苄基或C2－C6的羧基，Het代表3，5－二甲氧基－4－羟基苯基或3，5－二甲氧基－4－苄氧基苯基。以间苯三酚为起始原料，一步合成关键中间体苯并呋喃酮，通过其与芳醛在碱溶液中羟醛缩合；或进一步再与卤代物反应。本发明具有优良的除草活性，并且合成方法简单、经济，并且这类化合物可做为先导化合物，设计开发出安全高效的除草剂，为开发新型除草剂提供崭新的领域。