Método para la preparación de 1,6-hexanodiol y caprolactona

    公开(公告)号:ES2421150T3

    公开(公告)日:2013-08-29

    申请号:ES10711899

    申请日:2010-03-31

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Método para la producción de 1, 6-hexanodiol y ε-caprolactona a partir de una mezcla de ácidos carboxílicos que contiene ácido adípico, ácido 6-hidroxicaproico, ácido 6-oxocaproico, 4-hidroxiciclohexanona, ácido fórmico y, referido a la suma de ácido adípico y ácido hidroxicaproico, entre 0, 5 y 5 % en peso de 1, 4-ciclohexanodioles, que es obtenida como producto secundario de la oxidación catalítica de ciclohexano hasta ciclohexanona /ciclohexanol con oxígeno o gases que contienen oxígeno, mediante extracción con agua de la mezcla de reacción, mediante esterificación e hidrogenación de una corriente parcial hasta 1, 6-hexanodiol y formación de un ciclo de éster del ácido 6-hidroxicaproico hasta ε-caprolactona, caracterizado porque a) se hidrogenan catalíticamente hasta los correspondientes alcoholes sólo los aldehído y cetonas presentes en la mezcla acuosa de ácidos carboxílicos, a una temperatura de hidrogenación de 50 a 200 °C y una presión de reacción de 5 a 35 bar absolutos y se destruye más del 50 % del ácido fórmico presente en la mezcla b) se hacen reaccionar los ácidos mono y dicarboxilicos presentes en la mezcla acuosa de reacción con un alcohol de bajo peso molecular, después de la eliminación del agua, en los correspondientes ésteres de ácidos carboxílicos, c) la mezcla de esterificación obtenida es liberada del exceso de alcohol y de sustancias de fácil ebullición en una primera etapa de destilación, d) en una segunda etapa de destilación se ejecuta una separación del producto de fondo de destilación en una fracción de éster reducida en 1, 4-ciclohexanodioles y una fracción que contiene 1, 4-ciclohexanodioles, e) en una tercera etapa de destilación, se separa de la fracción de éster por lo menos parcialmente en una corriente que contiene predominantemente éster del ácido 6-hidroxicaproico, f) se hidrogena catalíticamente la fracción de éster de (e), de la cual se eliminó por lo menos parcialmente el éster del ácido 6-hidroxicaproico, y se obtiene de manera de por sí conocida el 1, 6-hexanodiol mediante destilación del producto de hidrogenación y g) se calienta la corriente que contiene predominantemente éster del ácido 6-hidroxicaproico a temperaturas por encima de 200°C bajo presión reducida, mediante lo cual se transforma en ciclo el éster del ácido 6hidroxicaproico hasta dar ε-caprolactona y a partir del producto de formación de un ciclo mediante destilación se obtiene ε-caprolactona pura.

    Procedimiento para la obtención de 1,6-hexanodiol

    公开(公告)号:ES2415156T3

    公开(公告)日:2013-07-24

    申请号:ES10711879

    申请日:2010-03-29

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Procedimiento para la obtención de 1,6-hexanodiol a partir de un ácido adípico, ácido 6-hidroxicaprónico, ácido6-oxocaprónico, 4-hidroxiciclohexanona, ácido fórmico y, referido a la suma de ácido adípico y ácidohidroxicaprónico, entre un 0,5 y un 5 % en peso de mezcla de ácidos carboxílicos que contiene 1,4-ciclohexanodioles, que se obtiene como producto secundario de oxidación catalítica de ciclohexano para darciclohexanona/ciclohexanol con oxígeno o gases que contienen oxígeno, mediante extracción de agua de la mezclade reacción, mediante esterificado e hidrogenado de una corriente parcial para dar 1,6-hexanodiol, caracterizadoporque a) se hidrogenan por vía catalítica sólo los aldehídos y cetonas contenidos en la mezcla acuosa de ácidoscarboxílicos a una temperatura de hidrogenado de 50 a 200ºC, y a una presión de reacción de 5 a 35 barabsolutos, para dar los correspondientes alcoholes, y se degrada más de un 50 % en peso de ácido fórmicocontenido en la mezcla, b) los ácidos mono- y dicarboxílicos contenidos en la mezcla acuosa de reacción, tras deshidratación, sehacen reaccionar con un alcohol de bajo peso molecular para dar los correspondientes carboxilatos, c) la mezcla de esterificado obtenida se libera de alcohol excedente y productos de bajo punto de ebulliciónen una primera etapa de destilación, d) a partir del producto de cola en una segunda etapa de destilación se lleva a cabo una separación en unafracción de éster empobrecida en 1,4-ciclohexanodioles, y una fracción que contiene 1,4-ciclohexanodioles, e) la fracción de éster de (d) se hidrogena por vía catalítica, y mediante destilación del producto dehidrogenado se obtiene 1,6-hexanodiol de modo conocido en sí.

    METHOD FOR PRODUCING 1,6-HEXANEDIOL

    公开(公告)号:SG174392A1

    公开(公告)日:2011-11-28

    申请号:SG2011066388

    申请日:2010-03-29

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Method for producing 1,6-hexanediolAbstractThe invention relates to a process for preparing 1,6-hexanediol, preferably with at least99.5% purity, which are especially virtually free of 1,4-cyclohexanediols, from acarboxylic acid mixture which is obtained as a by product of the catalytic oxidation ofcyclohexane to cyclohexanone/cyclohexanol with oxygen or oxygen comprising gasesand by water extraction of the reaction mixture, by hydrogenating the carboxylic acidmixture, esterifying and hydrogenating a substream to hexanediol. Figure 1

    METHOD FOR PRODUCING 1,6-HEXANEDIOL AND CAPROLACTONE

    公开(公告)号:CA2755698A1

    公开(公告)日:2010-10-14

    申请号:CA2755698

    申请日:2010-03-31

    Applicant: BASF SE

    Abstract: The invention relates to a method for producing 1,6-hexanediol and caprolactone, preferably of at least 99.5% purity, which are especially substantially free from 1,4 cyclohexanediols, starting from a carboxylic acid mixture which is obtained as a byproduct of the catalytic oxidation of cyclohexane to cyclohexanone/cyclohexanol with oxygen or gases containing oxygen and by extraction of the reaction mixture with water, and by hydrogenation of the carboxylic acid mixture, esterification and hydrogenation of a partial flow to hexanediol and cyclization of 6-hydroxycaproic ester, the 1,4-cyclohexanediols being removed either during fractionation of the esterification mixture or finally from the caprolactone.

    Método para producir fenilalcan-1-oles

    公开(公告)号:ES2392024T3

    公开(公告)日:2012-12-04

    申请号:ES09781102

    申请日:2009-07-27

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Método para producir fenilalcan-1-oles de la fórmula IdondeR1 se selecciona del grupo de hidrógeno, residuos alquilo ramificados, lineales o cíclicos con 1 a 6 átomos de C,residuos alquilo ramificados, lineales o cíclicos, sustituidos con heteroátomos, con 1 a 6 átomos de C, residuos arilosustituidos o no sustituidos, residuos arilo sustituidos con heteroátomos, residuos alcoxi no sustituidos así comoresiduos alcoxi sustituidos con heteroátomos y residuos de halógeno,R2 se selecciona del grupo de hidrógeno, residuos alquilo ramificados, lineales o cíclicos con 1 a 6 átomos de C,residuos arilo sustituidos o no sustituidos,en cuyo casoa) primero se hace reaccionar un compuesto de la fórmula IIdonde R3 es un residuo alquilo ramificado, lineal o cíclico con 1 a 6 átomos de C yR1 tiene el significado dado arribaCon un compuesto de la fórmula IIIDonde R4 se selecciona del grupo de residuos alquilo ramificados, lineales o cíclicos con 1 a 6 átomos de C yR2 tiene el significado de arribaen presencia de alcoholatos de metal alcalino o alcalino térreo, y un solvente no polar,b) y el ß-ceto éster de la fórmula IV, obtenido a continuación.

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