一种合成鱼腥草素杂合黄酮Houttuynoid A的方法

    公开(公告)号:CN108033987B

    公开(公告)日:2019-12-24

    申请号:CN201711455192.5

    申请日:2017-12-28

    Applicant: 暨南大学

    Abstract: 本发明公开了一种合成鱼腥草素杂合黄酮的方法,该合成方法主要简述如下:以3,4‑二羟基苯甲醛为起始原料,首先选择性的保护4位羟基后,经碘代反应形成邻碘苯酚的结构,再用1,3‑丙二醇对醛基进行保护后,与十一炔酸甲酯经Michael加成反应得到中间体,该中间体进一步经分子内Heck反应得到关键中间体2,3‑二取代的苯并呋喃结构。该苯并呋喃结构脱去醛基保护后,与部分苄基保护的三羟基苯乙酮发生Claisen‑Schmidt反应得到查尔酮结构,再经碘催化关环、DMDO氧化到得黄酮醇结构,继而脱去部分保护基后、再与溴代全乙酰化的半乳糖反应形成糖苷,最后脱去全部保护基、还原即得到目标化合物鱼腥草素杂合黄酮Houttuynoid A。利用合成路线中的中间体来合成相关衍生物。反应简单可控,产率高。

    一种合成鱼腥草素杂合黄酮Houttuynoid A的方法

    公开(公告)号:CN108033987A

    公开(公告)日:2018-05-15

    申请号:CN201711455192.5

    申请日:2017-12-28

    Applicant: 暨南大学

    Abstract: 本发明公开了一种合成鱼腥草素杂合黄酮的方法,该合成方法主要简述如下:以3,4‑二羟基苯甲醛为起始原料,首先选择性的保护4位羟基后,经碘代反应形成邻碘苯酚的结构,再用1,3‑丙二醇对醛基进行保护后,与十一炔酸甲酯经Michael加成反应得到中间体,该中间体进一步经分子内Heck反应得到关键中间体2,3‑二取代的苯并呋喃结构。该苯并呋喃结构脱去醛基保护后,与部分苄基保护的三羟基苯乙酮发生Claisen‑Schmidt反应得到查尔酮结构,再经碘催化关环、DMDO氧化到得黄酮醇结构,继而脱去部分保护基后、再与溴代全乙酰化的半乳糖反应形成糖苷,最后脱去全部保护基、还原即得到目标化合物鱼腥草素杂合黄酮Houttuynoid A。利用合成路线中的中间体来合成相关衍生物。反应简单可控,产率高。

    鱼腥草素杂合黄酮体及其制备方法和用途

    公开(公告)号:CN103304609B

    公开(公告)日:2016-01-20

    申请号:CN201210062237.3

    申请日:2012-03-10

    Abstract: 本发明公开了一类鱼腥草素杂合黄酮体及其制备方法和用途。所述的鱼腥草素杂合黄酮体,其结构式如式(I)所示:其中R1为式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)、式(IX)或式(X)所示,R2为氢、式(XI)、式(XII)、式(XIII)或式(XIV)所示。本发明从三白草科植物蕺菜属植物鱼腥草(Houttuynia cordata Thunb.)中分离得到12个鱼腥草素杂合黄酮体,其都为结构新颖的呋喃黄酮;运用体外抗单纯疱疹病毒活性筛选体系进行活性评价,发现本发明的鱼腥草素杂合黄酮体能有效地抑制单纯疱疹病毒,表明本发明鱼腥草素杂合黄酮体具有预防和治疗单纯疱疹病毒感染的作用,可以在制备抗单纯疱疹病毒药物中应用,具有良好的研究开发前景。

    鱼腥草素杂合黄酮体及其制备方法和用途

    公开(公告)号:CN103304609A

    公开(公告)日:2013-09-18

    申请号:CN201210062237.3

    申请日:2012-03-10

    Abstract: 本发明公开了一类鱼腥草素杂合黄酮体及其制备方法和用途。所述的鱼腥草素杂合黄酮体,其结构式如式(I)所示:其中R1为式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)、式(IX)或式(X)所示,R2为氢、式(XI)、式(XII)、式(XIII)或式(XIV)所示。本发明从三白草科植物蕺菜属植物鱼腥草(Houttuynia cordata Thunb.)中分离得到12个鱼腥草素杂合黄酮体,其都为结构新颖的呋喃黄酮;运用体外抗单纯疱疹病毒活性筛选体系进行活性评价,发现本发明的鱼腥草素杂合黄酮体能有效地抑制单纯疱疹病毒,表明本发明鱼腥草素杂合黄酮体具有预防和治疗单纯疱疹病毒感染的作用,可以在制备抗单纯疱疹病毒药物中应用,具有良好的研究开发前景。

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