公开(公告)号：WO2011105643A1

公开(公告)日：2011-09-01

申请号：PCT/KR2010/001204

申请日：2010-02-25

Applicant: 서울대학교산학협력단 ,  강헌중 ,  진정욱 ,  이재환

Inventor： 강헌중 ,  진정욱 ,  이재환

IPC: C07D293/06 ,  A61K31/095 ,  A61P3/04 ,  A61P3/06 ,  A61P9/10

CPC classification number: A61K31/095 ,  C07D293/06 ,  C07D421/10

Abstract: 본 발명은 퍼록시솜 증식자 활성화 수용체 (Peroxisome Proliferator Activated Receptor, 이하 'PPAR'로 표시함)에 활성을 갖는 신규한 셀레나졸 유도체, 그의 수화물, 그의 용매화물, 그의 입체 이성체, 그의 약학적으로 허용되는 염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 의약, 화장품 조성물, 기능성 식품, 기능성 음료 및 동물용 사료 조성물에 관한 것이다.

Abstract translation: 本发明涉及一种活化过氧化物酶体增殖物激活受体（以下称为“PPAR”）的新硒唑衍生物，其水合物，其溶剂化物，其立体异构体，其药学上可接受的盐; 其制备方法 以及药物组合物，化妆品组合物，功能性食品，功能饮料，动物饲料组合物，并且全部包含新的硒唑衍生物。

公开(公告)号：WO2012030165A3

公开(公告)日：2012-03-08

申请号：PCT/KR2011/006467

申请日：2011-08-31

Applicant: 서울대학교산학협력단 ,  강헌중 ,  황후상 ,  진정욱

Inventor： 강헌중 ,  황후상 ,  진정욱

IPC: A61K31/426 ,  A61K31/427 ,  A61P3/04 ,  A61P3/10

Abstract: 본발명은 ΡΡΑRδ활성물질 (agonist)의새로운용도에관한것으로,구체적으로는 PPARδ 활성물질의 태자 재프로그래밍 (fetal reprogramming)효능에대한것이다.본발명에 따르면,PPARδ 활성물질은 태자 발생 및 초기 발육 시기에 칼슘이온을 조절하여 지근 섬유를 증가시켜 근지구력을 향상시킴으로써 지질 및 당대사능력을 향상시키고 몸 전체의 대사를 재프로그래밍 (metabolic reprogramming)하여 성인 또는 성체에서 고지방 식이 및 운동부족에 의한 비만당뇨 등의 대사성 질환의 발병을 예방/억제하고, 기억력을 증가시킨다. 또한 PPARδ 활성물질을 이용한 태자 재프로그래밍은 당뇨 질환모델 마우스에서도 당뇨의 발병을 예방/억제시킨다. 따라서 PPARδ 활성물질은 태아 /태자 재프로그래밍에 의한 인간 및 동물의 지구력 증진, 비만.당뇨.동맥경화.지방간등의 대사성질환예방/억제, 기억력 증진을 목적으로 하는 의약 조성물, 임산부용 보조제, 식품 첨가제, 기능성 식품 보조제 또는 기능성 음료 조성물, 동물용 의약 조성물, 동물용 지구력 증진제, 분유 및 이유식 조성물, 동물사료 조성물 등으로 사용할수있다.

公开(公告)号：KR100543542B1

公开(公告)日：2006-01-20

申请号：KR1020030025936

申请日：2003-04-24

Applicant: 강헌중

Inventor： 강헌중 ,  함정엽 ,  진정욱

IPC: C07J13/00

Abstract: 본 발명은 4-안드로스텐-3,17-디온으로부터 인간의 저밀도 지방단백질(LDL; low density lipoprotein) 및 콜레스테롤 수치를 효과적으로 낮추고, 고밀도 지방단백질(HDL; high density lipoprotein)을 높이는 일반식(VI)으로 표시되는 4,17(20)-
E -프로스타디엔-3,16-디온(
E -Guggulesterone;
E -구굴스테론) 및 일반식(VII)로 표시되는 4,17(20)-
Z -프로스타디엔-3,16-디온(
Z -Guggulesterone;
Z -구굴스테론)의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 화합물 (VI)과 (VII)을 제조하기 위한 중간체인 상기 일반식(III), (V), (VIII) 및 (IX)를 합성하는 방법을 제공한다.

公开(公告)号：KR100639655B1

公开(公告)日：2006-10-30

申请号：KR1020030025904

申请日：2003-04-24

Applicant: 강헌중

Inventor： 강헌중 ,  함정엽 ,  진정욱

IPC: C07J13/00

Abstract: 본 발명은 16α,17α-에폭시프레그네놀론(I)로부터 인간의 저밀도 지방단백질(LDL; low density lipoprotein) 및 콜레스테롤 수치를 효과적으로 낮추고, 고밀도 지방단백질(HDL; high density lipoprotein)을 높이는 것으로 알려진 일반식 (Ⅲ)으로 표시되는 4,17(20)-
E -프로스타디엔-3,16-디온 만을 선택적으로 제조하는 방법을 제공한다.

公开(公告)号：KR1020040092078A

公开(公告)日：2004-11-03

申请号：KR1020030025919

申请日：2003-04-24

Applicant: 강헌중

Inventor： 강헌중 ,  함정엽 ,  진정욱

IPC: C07J13/00

CPC classification number: C07J13/007 ,  A61K31/56 ,  B01J31/0225

Abstract: PURPOSE: A process for preparing 4,17(20)-prostadien-3,16-dione from 5-androstene-3beta-ol-17-one and intermediate compounds for preparing the same are provided to lower values for low density lipoprotein and cholesterol and to increase a value for high density lipoprotein. CONSTITUTION: The process for preparing 4,17(20)-prostadien-3,16-dione(E-guggulsterone) represented by formula IV comprises the steps of: reacting 5-androstene-3beta-ol-17-one represented by formula I with an ethyltriphenyl phosphonium halide under a presence of a strong base to obtain a compound represented by formula II; introducing a hydroxy group to C-16 position of the obtained compound to obtain a compound represented by formula III; and oxidizing it.

Abstract translation: 目的：从5-雄甾烯-3β-ol-17-一制备4,17（20） - 前列腺素-3,16-二酮及其制备方法，用于低密度脂蛋白和胆固醇的较低值 并增加高密度脂蛋白的价值。 构成：由式IV表示的制备4,17（20） - 前草酮-3,16-二酮（E-guccersterone）的方法包括以下步骤：将由式I表示的5-雄甾烯-3β-醇-17- 与乙基三苯基鏻卤化物在强碱存在下反应得到式II表示的化合物; 将所得化合物的羟基引入C-16位，得到式III表示的化合物; 并氧化它。

公开(公告)号：KR1020040092066A

公开(公告)日：2004-11-03

申请号：KR1020030025904

申请日：2003-04-24

Applicant: 강헌중

Inventor： 강헌중 ,  함정엽 ,  진정욱

IPC: C07J13/00

CPC classification number: C07J13/007 ,  A61K31/56 ,  C07B33/00

Abstract: PURPOSE: A process for preparing 4,17(20)-prostadien-3,16-dione from 16 alpha, 17 alpha-epoxypregnenolone are provided to effectively lower the values for low density lipoprotein and cholesterol and to increase the value for high density lipoprotein. CONSTITUTION: The process for preparing 4,17(20)-prostadien-3,16-dione(E-guggulsterone) represented by formula III from 16 alpha, 17 alpha-epoxypregnenolone comprises the steps of: reacting 16 alpha, 17 alpha-epoxypregnenolone represented by formula I with a hydrazine to obtain a compound represented by formula II, wherein 1 to 40 equivalent of the hydrazine is used to the 16 alpha, 17 alpha-epoxypregnenolone; and then oxidizing it using aluminum alkoxides.

Abstract translation: 目的：提供从16α，17α-环氧孕烯醇酮制备4,17（20） - 前列腺素-3,16-二酮的方法，以有效降低低密度脂蛋白和胆固醇的值，并增加高密度脂蛋白的值 。 构成：由16α，17α-环氧孕烯醇酮制备由式III代表的4,17（20） - 前病毒-3,16-二酮（E-guccersterone）的方法包括以下步骤：使16α，17α-环氧孕烯醇酮 由式I与肼反应，得到式II表示的化合物，其中将1〜40当量的肼用于16α，17α-环氧孕烯醇; 然后用烷氧基铝氧化。

公开(公告)号：KR100543544B1

公开(公告)日：2006-01-20

申请号：KR1020030025962

申请日：2003-04-24

Applicant: 강헌중

Inventor： 강헌중 ,  함정엽 ,  진정욱

IPC: C07J13/00

Abstract: 본 발명은 테스토스테론(Testosterone)으로부터 인간의 저밀도 지방단백질(LDL; low density lipoprotein) 및 콜레스테롤 수치를 효과적으로 낮추고, 고밀도 지방단백질(HDL; high density lipoprotein)을 높이는 일반식(VII)로 표시되는 4,17(20)-
E -프로스타디엔-3,16-디온(
E -Guggulsterone;
E -구굴스테론) 및 일반식(VIII)로 표시되는 4,17(20)-
Z -프로스타디엔-3,16-디온(
Z -Guggulsterone;
Z -구굴스테론)의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 화합물 (VII) 또는 (VIII)을 제조하기 위한 중간체인 상기 일반식(IV) 및 (VI)을 합성하는 방법을 제공한다.

公开(公告)号：KR1020040092091A

公开(公告)日：2004-11-03

申请号：KR1020030025936

申请日：2003-04-24

Applicant: 강헌중

Inventor： 강헌중 ,  함정엽 ,  진정욱

IPC: C07J13/00

CPC classification number: C07J13/007 ,  A61K31/56 ,  B01J27/12 ,  B01J31/0204 ,  B01J31/0225

Abstract: PURPOSE: A process for preparing 4,17(20)-prostadien-3,16-dione from 4-androstene-3,17-dione and intermediate compounds for preparing the same are provided to lower values for low density lipoprotein and cholesterol and to increase a value for high density lipoprotein. CONSTITUTION: The process for preparing 4,17(20)-E-prostadien-3,16-dione represented by formula VI from 4-androstene-3,17-dione comprises the steps of: reacting 4-androstene-3,17-dione represented by formula I with an alkane dithiol under a presence of an acid catalyst; Wittig reacting it with an ethyl triphenyl phosphonium halide in an anhydrous solvent under a strong base to obtain a compound represented by formula III; de-protecting; reacting it with a selenium compound and a peroxide; and oxidizing it.

Abstract translation: 目的：提供从4-雄甾烯-3,17-二酮制备4,17（20） - 前列腺素-3,16-二酮及其制备中间体化合物的方法，用于降低低密度脂蛋白和胆固醇的含量， 增加高密度脂蛋白的值。 构成：由4-雄甾烯-3,17-二酮制备由式VI代表的4,17（20）-E-前列腺素-3,16-二酮的方法包括以下步骤：使4-雄甾烯-3,17-二酮 二醇在酸催化剂存在下用烷基二硫醇表示; Wittig在无水溶剂中在强碱下与乙基三苯基鏻卤化物反应，得到式III表示的化合物; 去保护; 与硒化合物和过氧化物反应; 并氧化它。

公开(公告)号：KR1020040092518A

公开(公告)日：2004-11-04

申请号：KR1020030025989

申请日：2003-04-24

Applicant: 강헌중

Inventor： 강헌중 ,  함정엽 ,  진정욱

IPC: C07J13/00

CPC classification number: C07J13/007 ,  A61K31/56 ,  C07B31/00 ,  C07B33/00

Abstract: PURPOSE: A process for preparing 4,17(20)-prostadien-3,16-dione from progesterone and intermediate compounds for preparing the same are provided to lower values for low density lipoprotein and cholesterol and to increase a value for high density lipoprotein. CONSTITUTION: The process for preparing 4,17(20)-prostadien-3,16-dione represented by formula VII from progesterone comprises the steps of: reducing the progesterone represented by formula I; oxidizing with a manganese dioxide; reacting with a methane sulfonyl chloride or p-toluene sulfonyl chloride; olefinating by treating the obtained compound with a strong base; selective oxidizing with a selenium compound and a peroxide; and oxidizing it.

Abstract translation: 目的：从孕酮和中间体化合物制备4,17（20） - 前列腺素-3,16-二酮的制备方法可用于降低低密度脂蛋白和胆固醇的含量，并增加高密度脂蛋白的价值。 构成：由孕酮制备由式VII代表的4,17（20） - 前列腺素-3,16-二酮的方法包括以下步骤：减少由式I表示的孕酮; 用二氧化锰氧化; 与甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯反应; 用强碱处理得到的化合物进行烯化; 用硒化合物和过氧化物选择性氧化; 并氧化它。

公开(公告)号：KR1020040092500A

公开(公告)日：2004-11-04

申请号：KR1020030025962

申请日：2003-04-24

Applicant: 강헌중

Inventor： 강헌중 ,  함정엽 ,  진정욱

IPC: C07J13/00

CPC classification number: C07J13/007 ,  A61K31/56 ,  B01J31/0225

Abstract: PURPOSE: A process for preparing 4,17(20)-prostadien-3,16-dione from testosterone and intermediate compounds for preparing the same are provided to lower values for low density lipoprotein and cholesterol and to increase a value for high density lipoprotein. CONSTITUTION: The process for preparing 4,17(20)-E-prostadien-3,16-dione represented by formula VII from testosterone comprises the steps of: reacting testosterone represented by formula I with an alkane diol under a presence of an acid catalyst; reacting with a chrome oxide; reacting with an ethyl triphosphonium halide and a strong base; de-protecting; oxidizing with a selenium compound and a peroxide; and oxidizing it with a manganese oxide.

Abstract translation: 目的：提供从睾丸酮制备4,17（20） - 前列腺素-3,16-二酮的方法及其制备中间体化合物的方法，以降低低密度脂蛋白和胆固醇的含量，并增加高密度脂蛋白的价值。 构成：从睾丸酮制备由式Ⅶ表示的4,17（20）-E-前列腺素-3,16-二酮的方法包括以下步骤：在酸催化剂存在下使式I表示的睾酮与烷二醇反应 ; 与氧化铬反应; 与乙基三卤化鏻和强碱反应; 去保护; 用硒化合物和过氧化物氧化; 并用氧化锰氧化。