公开(公告)号：KR1020130039680A

公开(公告)日：2013-04-22

申请号：KR1020120111515

申请日：2012-10-08

Applicant: 고려대학교 산학협력단

Inventor： 조봉래

IPC: C09B57/00 ,  A61K49/04

CPC classification number: C09B49/00 ,  C07C323/25 ,  G01N21/6486

Abstract: PURPOSE: A two-photon dye with high selectivity and sensitivity is provided to have high transmittance depth higher than 90 micron and to detect a monovalent copper ion in a cell for long time without problems of targeting error and discoloration. CONSTITUTION: A two-photon dye with high selectivity and sensitivity is represented by chemical formula 1. In chemical formula 1, R1 is hydrogen, C1-10 alkyl group or C1-10 alkoxy group, R2 is COCH3, a functional group represented by chemical formula 1-a, or a functional group represented by chemical formula 1-b, R3 is hydrogen or C1-10 alkoxy group. A manufacturing method of the two-photon dye comprises a step of reacting a compound represented by chemical formula 3 with a mixture of 6-acetyl-2-[N-methyl-N-(carboxymethyl)amino]naphthalene, 1-hydroxybenzotriazole, N,N'-dicyclohexylcarbodiimide to obtain a compound represented by chemical formula 2.

Abstract translation: 目的：提供具有高选择性和灵敏度的双光子染料，以具有高于90微米的高透射率深度，并长时间检测电池中的单价铜离子，没有靶向误差和变色的问题。 构成：具有高选择性和灵敏度的双光子染料由化学式1表示。在化学式1中，R 1是氢，C 1-10烷基或C 1-10烷氧基，R 2是COCH 3，由化学式 式1-a或由化学式1-b表示的官能团，R 3为氢或C 1-10烷氧基。 双光子染料的制造方法包括使化学式3表示的化合物与6-乙酰基-2- [N-甲基-N-（羧甲基）氨基]萘，1-羟基苯并三唑，N N'-二环己基碳二亚胺，得到化学式2表示的化合物。

公开(公告)号：KR1020110138550A

公开(公告)日：2011-12-28

申请号：KR1020100058486

申请日：2010-06-21

Applicant: 고려대학교 산학협력단

Inventor： 조봉래

IPC: G01N33/12 ,  G01N33/20 ,  G01N31/22 ,  C07D281/18

Abstract: PURPOSE: A two-photon fluorescent probe for effectively detecting mercury in a fish is provided to selectively sense mercury ion and to enhance fluorescence intensity. CONSTITUTION: A two-photon fluorescent probe is denoted by chemical formula 1 and is prepared by reaction formula 1. The probe is used for detecting mercury. Mercury in a fish cell or tissue is detected using the two-photon probe. The depth of the fish cell or tissue for detecting mercury is 80-150 um.

Abstract translation: 目的：提供用于有效检测鱼中汞的双光子荧光探针，以选择性地感测汞离子并提高荧光强度。 构成：双光子荧光探针由化学式1表示，由反应式1制备。探针用于检测汞。 使用双光子探针检测鱼细胞或组织中的汞。 用于检测汞的鱼细胞或组织的深度为80-150um。

公开(公告)号：KR100956410B1

公开(公告)日：2010-05-06

申请号：KR1020080059380

申请日：2008-06-24

Applicant: 고려대학교 산학협력단

Inventor： 조봉래

IPC: C09B29/095 ,  A61K49/00

Abstract: 생체 내 산성 소포체 영상용 이광자 염료 및 이를 이용한 이를 이용한 생체 내 산성 소포체의 영상화 방법이 제공된다. 본 발명에 따른 산성 소포체 영상용 이광자 염료는 하기의 구조를 가지며,

시토졸에 존재하는 산성 소포체와 선택적으로 결합하여 높은 강도의 이광자 여기 형광을 발광할 수 있으므로, 산성 소포체의 효과적인 영상화가 가능하다.

公开(公告)号：KR100776830B1

公开(公告)日：2007-11-28

申请号：KR1020070064803

申请日：2007-06-28

Applicant: 고려대학교 산학협력단

Inventor： 조봉래

IPC: C09B17/04 ,  C09B29/00

CPC classification number: C09B57/00 ,  C07C229/18 ,  C07C309/14 ,  C07F9/106 ,  G01N33/533

Abstract: A two-photon dye for real time imaging lipid raft is provided to increase the solubility in water, to remove cytotoxicity and to improve the intensity of fluorescence in a cellular membrane. A two-photon dye is represented by the formula 1, wherein R1 is a C5-C17 alkyl group; R2 is -COOH, -CH2SO3Na, or (CH3)3N^+ -CH2CH2-O-PO3^-CH2C(OCO-)HCH2-O-C(=O)-R3; and R3 is a C5-C17 alkyl group. Preferably the two-photon dye shows an absorption efficiency of 20 GM or more in vivo and has an excitation wavelength of 750-1,000 nm and a fluorescence wavelength of 400-700 nm.

Abstract translation: 提供用于实时成像脂筏的双光子染料以增加在水中的溶解度，以去除细胞毒性并改善细胞膜中的荧光强度。 双光子染料由式1表示，其中R1是C5-C17烷基; R2是-COOH，-CH2SO3Na或（CH3）3N ^ + - CH2CH2-O-PO3·-CH2C（OCO-）HCH2-O-C（= O）-R3; R3为C5-C17烷基。 优选地，双光子染料在体内显示出20GG以上的吸收效率，并且具有750-1,000nm的激发波长和400-700nm的荧光波长。

公开(公告)号：KR101587255B1

公开(公告)日：2016-01-20

申请号：KR1020140048761

申请日：2014-04-23

Applicant: 고려대학교 산학협력단 ,  에스에프씨 주식회사

Inventor： 조봉래

IPC: C07D405/14 ,  C07D401/14 ,  C07D403/14

CPC classification number: A61K49/0052 ,  A61K49/0039 ,  C07D401/14 ,  C07D405/14 ,  C12Q1/02 ,  G01N33/57419

Abstract: 본발명은구리 2가이온에선택성을갖는생체내 영상화용이광자표지자및 이를이용하여생체내 구리 2가이온의농도를정량화하는방법에관한것으로, 본발명에따른이광자표지자는생체세포및 조직내에서 90 ㎛보다높은투과깊이를가지고오표적화및 광탈색의문제점없이장시간동안세포내 유리구리 2가이온을검출할수 있으며, 400-450 nm 영역의청색발광강도와 550-650 nm 영역의적색발광강도의발광강도비를이용하여생체내 구리 2가이온의농도를정량화할수 있다.

公开(公告)号：KR1020150047719A

公开(公告)日：2015-05-06

申请号：KR1020130127503

申请日：2013-10-25

Applicant: 고려대학교 산학협력단

Inventor： 조봉래

IPC: C12Q1/16 ,  C12Q1/02 ,  C12Q1/04 ,  A61K51/00 ,  G01N33/52

CPC classification number: C12Q1/16 ,  A61K51/00 ,  C12Q1/02 ,  C12Q1/04 ,  G01N33/52

Abstract: 본발명은생체내 리소좀및 미토콘드리아의동시영상화용이광자형광염료및 이를이용한리소좀및 미토콘드리아의영상화방법에관한것으로, 하기 [화학식 1]의화합물및 [화학식 2]의화합물을포함함으로써, 서로다른파장에서이광자여기형광인자(TPEF)를방출하여리소좀및 미토콘드리아를동시에영상화할수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及用于同时摄取活细胞中的溶酶体和线粒体的双光子荧光颜料，以及使用该双光子荧光颜料的方法，其中双光子荧光颜料包括化学式1的化合物和化学式2的另一种化合物 并因此在不同波长区域辐射双光子荧光颜料（TPFF），从而同时摄影溶酶体和线粒体。

公开(公告)号：KR101404991B1

公开(公告)日：2014-06-10

申请号：KR1020120111515

申请日：2012-10-08

Applicant: 고려대학교 산학협력단

Inventor： 조봉래

IPC: C09B57/00 ,  A61K49/04

Abstract: 본 발명은 구리 1가 이온에 선택성을 갖는 생체 내 영상화용 이광자 형광 염료 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는, 화학식 1의 구리 1가 이온에 선택성을 갖는 생체 내 영상화용 이광자 형광 염료 및 그 제조방법에 관한 것이다:


상기 식에서 R1은 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기이고, R2는 -COCH3, 또는 이며, R3는 수소, 또는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기이다.
본 발명에 따른 이광자 형광 염료는 구리 1가 이온에 대해서 높은 선택성 및 감도를 가지며, 생체 세포 및 조직 내에서 90㎛보다 높은 투과 깊이를 가지고 오표적화 및 광탈색의 문제점 없이 장시간 동안 세포 내 유리 구리 1가 이온을 검출할 수 있다.

公开(公告)号：KR1020130083587A

公开(公告)日：2013-07-23

申请号：KR1020120004258

申请日：2012-01-13

Applicant: 고려대학교 산학협력단

Inventor： 조봉래 ,  전훈재

IPC: C07D413/04 ,  G01N33/84 ,  G01N33/58

Abstract: PURPOSE: A two-photon probe is provided to effectively measure the pH concentration of a gastric tissue, an esophagus tissue, and viable cells in a depth of 90-180 micrometers by a ratiometric method using a two-photon microscopy. CONSTITUTION: A two-photon probe of chemical formula 1 is able to measure a pH concentration in vivo. A method for preparing the two-photon probe comprises the steps of reacting a compound of chemical formula 2 with a mixture of isonicotinic acid and phosphorus oxychloride and preparing the compound of chemical formula 1. The compound of chemical formula 2 is prepared by reacting a mixture containing a compound of chemical formula 3 and hexamethylenetetramine in an organic solvent. The compound of chemical formula 3 is prepared by refluxing a mixture containing a compound of chemical formula 4 with CuBr2 in an organic solvent.

Abstract translation: 目的：提供双光子探针，通过使用双光子显微镜的比例法，有效地测量胃组织，食道组织和深度为90-180微米的活细胞的pH浓度。 构成：化学式1的双光子探针能够测量体内的pH浓度。 制备双光子探针的方法包括使化学式2的化合物与异烟酸和三氯氧化磷的混合物反应并制备化学式1的化合物的步骤。化学式2的化合物是通过使混合物 在有机溶剂中含有化学式3和六亚甲基四胺的化合物。 化学式3的化合物通过将含有化学式4化合物的混合物与CuBr 2在有机溶剂中回流来制备。

公开(公告)号：KR101269096B1

公开(公告)日：2013-05-29

申请号：KR1020120004236

申请日：2012-01-13

Applicant: 고려대학교 산학협력단

Inventor： 조봉래 ,  전훈재

IPC: G01N33/66 ,  C07F5/02 ,  G01N33/58

Abstract: PURPOSE: A two-photon fluorescent display for detecting glucose, a manufacturing method thereof, and a detecting method of glucose thereof are provided to portray a distribution and activation of glucose in biological tissue or cell, and to detect an absorbing rate and a reduction speed. CONSTITUTION: A two-photon fluorescent display for detecting glucose is indicated as chemical formula 1. A manufacturing method of the two-photon fluorescent display is indicated as the equation 1 below. The equation 1 is generated by reacting boronic acid with chemical formula 2 according to equation 1. A detecting method of glucose in biological tissue or cell uses the two-photon fluorescent display. The depth of biological tissue or cell in which glucose is detected is 100-200μm. The biological cell is HeLa cell or neuron cell.

Abstract translation: 目的：提供用于检测葡萄糖的双光子荧光显示器及其制造方法及其葡萄糖的检测方法，以描绘生物组织或细胞中葡萄糖的分布和活化，并检测吸收速率和还原速度 。 构成：用于检测葡萄糖的双光子荧光显示器表示为化学式1.双光子荧光显示器的制造方法如下式1所示。 方程式1是根据方程1通过硼酸与化学式2反应生成的。生物组织或细胞中葡萄糖的检测方法使用双光子荧光显示。 检测葡萄糖的生物组织或细胞的深度为100-200μm。 生物细胞是HeLa细胞或神经元细胞。

公开(公告)号：KR101745375B1

公开(公告)日：2017-06-09

申请号：KR1020150096022

申请日：2015-07-06

Applicant: 고려대학교 산학협력단 ,  에스에프씨 주식회사

Inventor： 조봉래

IPC: G01N33/58 ,  G01N33/52 ,  G01N21/77 ,  C07D403/14 ,  C07D405/14

Abstract: 본발명은핵, 세포질및 미토콘드리아에대한특이적영상화가가능한이광자프로브화합물및 이광자프로브조성물에관한것으로, 핵, 세포질및 미토콘드리아에대해높은선택성을갖고, 핵과세포질, 핵과미토콘드리아를동시에검출하는것이가능하며, 현저한이광자활성단면을갖기때문에낮은농도에서도밝은이광자영상을얻을수 있으며, 낮은세포독성, 높은광안정성및 pH 독립성을보유한이광자프로브및 이광자프로브조성물에관한것이다. 본발명에따르면, 상기프로브들을이용하여평균핵 면적(N-면적)과핵 대세포질(N/C) 비와핵 대미토콘드리아(N/M) 비를이중-색 TPM 영상화에의해정량적으로평가할수 있는바, 결장암을비롯한악성종양질환의병리진단에유용하게사용할수 있다.