公开(公告)号：KR100959027B1

公开(公告)日：2010-05-24

申请号：KR1020070114983

申请日：2007-11-12

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 송충의 ,  한상섭

IPC: C07D477/18

Abstract: 본 발명은 카바폐넴계 항생제의 핵심 중간체인 비사이클릭 케토에스테르 화합물(bicyclic keto ester)을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에서는 다이아조(diazo) 화합물로부터 로듐 촉매를 사용하여 카바페넴계 항생제의 핵심 중간체인 비사이클릭 케토에스테르(bicyclic keto ester) 화합물을 제조함에 있어, 보조 촉매로서 아연 분말 또는 아연 화합물을 첨가하는 방법을 제공한다. 본 발명에 따른 카바폐넴계 항생제 중간체 제조 방법은 아연 화합물을 보조 촉매로 사용하여, 고가의 로듐 촉매의 사용량을 현저히 줄일 수 있다. 값이 싼 아연 촉매를 같이 사용함으로써 매우 경제적이며, 산업적인 측면에서 유용하다.
페넴, 중간체, 로듐 촉매, 아연 촉매, 케토에스테르 화합물

公开(公告)号：KR1020090048899A

公开(公告)日：2009-05-15

申请号：KR1020070114994

申请日：2007-11-12

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 송충의 ,  한상섭

IPC: C07D477/18

Abstract: 본 발명은 카바폐넴계 항생제의 핵심 중간체인 비사이클릭 케토에스테르 화합물(bicyclic keto ester)을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 카바폐넴계 항생제 중간체 제조 방법은 반응 용매를 바꿈으로써 로듐촉매의 활성을 높이고, 반응속도를 빠르게 할 뿐만 아니라 고가의 로듐 촉매의 사용량을 줄일 수 있어, 산업적인 측면에서 매우 경제적이고 유용하다.
다이아조 화합물, 비사이클릭 케토에스테르 화합물 로듐 촉매, 용매, 페넴계 항생제,

公开(公告)号：KR1020090048892A

公开(公告)日：2009-05-15

申请号：KR1020070114983

申请日：2007-11-12

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 송충의 ,  한상섭

IPC: C07D477/18

Abstract: 본 발명은 카바폐넴계 항생제의 핵심 중간체인 비사이클릭 케토에스테르 화합물(bicyclic keto ester)을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에서는 다이아조(diazo) 화합물로부터 로듐 촉매를 사용하여 카바페넴계 항생제의 핵심 중간체인 비사이클릭 케토에스테르(bicyclic keto ester) 화합물을 제조함에 있어, 보조 촉매로서 아연 분말 또는 아연 화합물을 첨가하는 방법을 제공한다. 본 발명에 따른 카바폐넴계 항생제 중간체 제조 방법은 아연 화합물을 보조 촉매로 사용하여, 고가의 로듐 촉매의 사용량을 현저히 줄일 수 있다. 값이 싼 아연 촉매를 같이 사용함으로써 매우 경제적이며, 산업적인 측면에서 유용하다.
페넴, 중간체, 로듐 촉매, 아연 촉매, 케토에스테르 화합물

公开(公告)号：KR1020080093784A

公开(公告)日：2008-10-22

申请号：KR1020070037991

申请日：2007-04-18

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 송충의 ,  한상섭

IPC: C07D477/18

CPC classification number: Y02P20/55 ,  C07D477/18 ,  B01J23/464 ,  B01J23/72

Abstract: A method for preparing a penem intermediate is provided to decrease the amount of a rhodium catalyst used significantly by using a copper catalyst as an auxiliary catalyst and produce a target product very economically by increasing the efficiency of the rhodium catalyst. A method for preparing a bicyclic keto ester compound represented by a formula(1) from a diazo compound represented by a formula(2) is characterized in that a rhodium catalyst and a copper catalyst, which is copper powder, Cu(I) compound or Cu(II) compound, are simultaneously used. In the formulae(1) and (2), R is a protecting group of a carboxylic acid which is C1-4 alkenyl, or benzyl substituted with para nitro, para C1-4 alkoxy or para C1-6 alkyl; R^1 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl, or optionally substituted heterocyclyl; R^2 is H, acyl or silyl which is tri-substituted with alkyl and aryl, provided that the compound of the formula(1) and the compound of the formula(2) are existent in various optical isomers due to the presence of non-symmetric carbon atoms. In the formula(3), X is O or alkyl-substituted N; and each R1, R2 and R3 is H, C1-30 alkyl or fluorine substituted alkyl.

Abstract translation: 提供了一种制备青霉烯中间体的方法，通过使用铜催化剂作为辅助催化剂显着地减少铑催化剂的用量，并通过提高铑催化剂的效率非常经济地制备目标产物。 由式（2）表示的重氮化合物制备由式（1）表示的双环酮酯化合物的方法的特征在于，作为铜粉末的铑催化剂和铜催化剂，Cu（I）化合物或 Cu（II）化合物。 在式（1）和（2）中，R为羧基的保护基，为C1-4链烯基，或被对硝基，对C1-4烷氧基或对C1-6烷基取代的苄基; R 1是H，任选取代的烷基，任选取代的芳基或任选取代的杂环基; R 2是H，被烷基和芳基三取代的酰基或甲硅烷基，条件是式（1）化合物和式（2）化合物存在于各种光学异构体中，这是由于存在非 - 对称碳原子。 在式（3）中，X是O或烷基取代的N; 并且每个R 1，R 2和R 3是H，C 1-30烷基或氟取代的烷基。

公开(公告)号：KR100874589B1

公开(公告)日：2008-12-16

申请号：KR1020070037991

申请日：2007-04-18

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 송충의 ,  한상섭

IPC: C07D477/18

CPC classification number: Y02P20/55

Abstract: A method for preparing a penem intermediate is provided to decrease the amount of a rhodium catalyst used significantly by using a copper catalyst as an auxiliary catalyst and produce a target product very economically by increasing the efficiency of the rhodium catalyst. A method for preparing a bicyclic keto ester compound represented by a formula(1) from a diazo compound represented by a formula(2) is characterized in that a rhodium catalyst and a copper catalyst, which is copper powder, Cu(I) compound or Cu(II) compound, are simultaneously used. In the formulae(1) and (2), R is a protecting group of a carboxylic acid which is C1-4 alkenyl, or benzyl substituted with para nitro, para C1-4 alkoxy or para C1-6 alkyl; R^1 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl, or optionally substituted heterocyclyl; R^2 is H, acyl or silyl which is tri-substituted with alkyl and aryl, provided that the compound of the formula(1) and the compound of the formula(2) are existent in various optical isomers due to the presence of non-symmetric carbon atoms. In the formula(3), X is O or alkyl-substituted N; and each R1, R2 and R3 is H, C1-30 alkyl or fluorine substituted alkyl.

Abstract translation: 提供一种制备青霉烯中间体的方法，以通过使用铜催化剂作为辅助催化剂显着降低铑催化剂的用量，并通过提高铑催化剂的效率非常经济地生产目标产物。 由式（2）表示的重氮化合物制备由式（1）表示的双环酮酯化合物的方法的特征在于铑催化剂和铜催化剂，即铜粉，Cu（I）化合物或 Cu（II）化合物，同时使用。 在式（1）和（2）中，R是C1-4链烯基羧酸或用对硝基，对C1-4烷氧基或对位C1-6烷基取代的苄基的保护基; R 1是H，任选取代的烷基，任选取代的芳基或任选取代的杂环基; R 2是H，被烷基和芳基三取代的酰基或甲硅烷基，条件是式（1）化合物和式（2）化合物存在于各种光学异构体中，因为存在非 - 不对称碳原子。 在式（3）中，X是O或烷基取代的N; 并且每个R 1，R 2和R 3是H，C 1-30烷基或氟取代的烷基。