公开(公告)号：WO2013141523A1

公开(公告)日：2013-09-26

申请号：PCT/KR2013/002081

申请日：2013-03-15

Applicant: 한국생산기술연구원 ,  서울대학교산학협력단

Inventor： 김백진 ,  조진구 ,  김상용 ,  이도훈 ,  김영규 ,  강은실 ,  홍연우 ,  채다원

IPC: C07D307/48

CPC classification number: C07D307/50 ,  C07D307/48

Abstract: 본 발명은 5-할로메틸푸르푸랄을 알킬암모늄아세테이트염과 반응시켜 5-아세트옥시메틸푸르푸랄을 합성하는 단계를 포함하는 5-아세트옥시메틸푸르푸랄의 제조방법에 관한 것으로서, 별도의 염기를 사용하지 않고 경제적이고 높은 반응효율을 보이는, 5-아세트옥시메틸푸르푸랄의 제조방법을 제공할 수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及一种制备5-乙酰氧基甲基糠醛的方法，包括通过使5-卤代甲基糠醛与烷基乙酸铵反应合成5-乙酰氧甲基糠醛的步骤。 本发明可以提供一种经济地制备5-乙酰氧基甲基糠醛的方法，即使不使用额外的碱也具有高的反应效率。

公开(公告)号：WO2012128510A2

公开(公告)日：2012-09-27

申请号：PCT/KR2012/001914

申请日：2012-03-19

Applicant: 한국생산기술연구원 ,  서울대학교산학협력단 ,  김백진 ,  조진구 ,  김상용 ,  김영규 ,  강은실 ,  채다원

Inventor： 김백진 ,  조진구 ,  김상용 ,  김영규 ,  강은실 ,  채다원

IPC: C07D307/46 ,  C07D307/50

CPC classification number: C07D307/68 ,  C07D307/44 ,  C07D307/64

Abstract: 본 발명은 푸르푸랄계 화합물을 이온성 액체(ionic liquid)를 용매로 사용하고 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 수산화물과 반응시켜 푸르푸라놀계 화합물과 2-푸란카르복시산계 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 푸르푸라놀계 화합물과 2-푸란카르복시산계 화합물의 제조방법에 관한 것으로서, 반응용매로 물을 사용하지 않으므로 반응폐수가 발생하지 않고, 용매로 사용후 회수와 재사용이 용이한 이온성 액체를 반응용매로 이용하는 친환경적인 푸르푸라놀계 화합물과 2-푸란카르복시산계 화합물의 제조방법을 제공할 수 있다.

Abstract translation:

本发明是ralgye用作溶剂并通过与碱金属或碱土金属的更绿的呋喃基的酚类化合物和2-呋喃羧酸系化合物的氢氧化反应的离子液体（离子液体）糠化合物 更环保的呋喃基酚醛树脂，其特征在于，用于制备2-呋喃羧酸类化合物和涉及一种生产的化合物中，不使用水作为反应溶剂来代替反应废水没有发生，则一个被用作溶剂回收和再利用容易离子 呋喃酚化合物和使用气态液体作为反应溶剂的2-呋喃羧酸化合物

公开(公告)号：WO2011129640A9

公开(公告)日：2011-10-20

申请号：PCT/KR2011/002681

申请日：2011-04-14

Applicant: 한국생산기술연구원 ,  조진구 ,  김상용 ,  이도훈 ,  김보라 ,  정재원

Inventor： 조진구 ,  김상용 ,  이도훈 ,  김보라 ,  정재원

IPC: B01J27/132 ,  B01J27/138 ,  C07D307/48

Abstract: 본 발명은 목질계 바이오매스 원료물질로부터 푸르푸랄 유도체를 제조하기 위한 금속촉매조성물 및 이를 이용한 푸르푸랄 유도체의 제조방법에 관한 것으로서, 염화루테늄(RuCl 3 ) 및 염화크롬(CrCl 2 )을 포함하여 이루어지며, 상기 염화루테늄(RuCl 3 ) 100중량부에 대하여, 상기 염화크롬(CrCl 2 )은 300 내지 500중량부를 포함하는 것을 특징으로 한다. 본 발명에 의하면, 종래에는 전처리, 단당화공정 등의 다단계 공정을 거쳐야 했던 푸르푸랄유도체의 제조공정을, 다종의 금속촉매를 최적의 비율로 혼합함으로써, 이로 인해 하나의 반응장치내에서 간단한 반응공정만으로 목질계 바이오매스 원료물질로부터 푸르푸랄 유도체를 제조할 수 있는 장점이 있다.

公开(公告)号：WO2011030992A1

公开(公告)日：2011-03-17

申请号：PCT/KR2010/002972

申请日：2010-05-11

Applicant: 한국생산기술연구원 ,  조진구 ,  김상용 ,  이도훈 ,  김보라 ,  김백진 ,  정재원 ,  이상협 ,  이재성

Inventor： 조진구 ,  김상용 ,  이도훈 ,  김보라 ,  김백진 ,  정재원 ,  이상협 ,  이재성

IPC: C07D407/14 ,  A61K31/06

CPC classification number: C07D493/08 ,  A61K31/06 ,  C08F2/48 ,  C08G59/04

Abstract: 본 발명은 바이오매스 유래 경화성 이중고리 화합물, 무용매형 경화성 조성물 및 이들의 제조방법에 관한 것으로서, 본 발명에 의한 바이오매스 유래 경화성 화합물은, 이중고리 구조의 기본골격에 하나 또는 두 개의 에폭사이드 관능기가 결합되어 이루어진다.

Abstract translation: 本发明涉及来自生物质的可固化双环化合物，无溶剂的可固化组合物及其制备方法，其中衍生自根据本发明的生物质的可固化化合物包括双环结构作为基本骨架， 与一个或两个环氧官能团键合。

公开(公告)号：WO2019039705A1

公开(公告)日：2019-02-28

申请号：PCT/KR2018/005976

申请日：2018-05-25

Applicant: 한국생산기술연구원 ,  에스케이케미칼주식회사

Inventor： 조진구 ,  김용진 ,  박석규 ,  이용진

IPC: C07D307/48 ,  C07C315/06 ,  C07C317/04

CPC classification number: C07C315/06 ,  C07C317/04 ,  C07D307/48

Abstract: 본 발명은 (a) 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄(5-hydroxymethyl-2-furfural, HMF) 및 디메틸설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO)를 포함하는 혼합용액을 제조하는 단계; 및 (b) 유기용매와 물을 상기 혼합용액과 혼합하여 상기 DMSO를 포함하는 수용액층과 상기 HMF를 포함하는 유기층으로 층분리된 층분리용액을 제조하는 단계; 를 포함하고, 상기 유기용매는 비양성자성 비극성 유기용매(aprotic nonpolar organic solvent)를 포함하는 제1 유기용매와 비양성자성 극성 유기용매(aprotic polar organic solvent)를 포함하는 제2 유기용매를 포함하는 것인 HMF와 DMSO의 분리방법이고, 본 발명에 따르면 다이메틸설폭사이드 용매를 사용하는 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄의 제조반응 종결 후 다이메틸설폭사이드 용매와 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄을 효과적으로 분리할 수 있다.

公开(公告)号：WO2016186278A1

公开(公告)日：2016-11-24

申请号：PCT/KR2015/012681

申请日：2015-11-24

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 김용진 ,  조진구 ,  신승한 ,  소정은

IPC: C07D307/68 ,  C07D307/48 ,  C07D307/30

CPC classification number: C07D307/30 ,  C07D307/48 ,  C07D307/68

Abstract: 본 발명은, 할로겐화코발트 및 할로겐화망간을 포함하는 복합 촉매의 존재 하에, 알코올과 유기산을 포함하는 혼합 용매 내에서 5-히드록시메틸푸르푸랄(HMF)을 산화시키는 것을 포함하는 2,5-푸란디카르복실산(FDCA)의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명의 FDCA의 제조 방법에 의하면, 복잡한 공정을 거치지 않고도 고수율의 FDCA를 HMF로부터 수득할 수 있어, 폴리에스테르의 원료인 테레프탈산의 대안으로 사용할 수 있을 뿐만 아니라, 중합체, 정밀 화학제품, 의약품 및 농약 중간체로도 사용할 수 있는 FDCA를 상업적 규모로 대량으로 생산할 수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及一种制备2,5-呋喃二羧酸（FDCA）的方法，该方法包括在含有醇和有机酸的混合溶剂中，在含有钴的复合催化剂存在下，将5-羟甲基糠醛（HMF） 卤化物和卤化锰。 根据本发明的制备FDCA的方法，即使不经过复杂的工艺也可以从HMF获得高产率的FDCA，因此FDCA不仅可以作为对苯二甲酸的替代物，对苯二甲酸是作为 聚酯，但也可以以商业规模大量生产可用作聚合物，精细化学产品，医药产品和农业化学品的中间体的FDCA。

公开(公告)号：WO2011030991A1

公开(公告)日：2011-03-17

申请号：PCT/KR2010/002971

申请日：2010-05-11

Applicant: 한국생산기술연구원 ,  조진구 ,  김상용 ,  이도훈 ,  김보라 ,  김백진 ,  정재원 ,  이상협 ,  이재성

Inventor： 조진구 ,  김상용 ,  이도훈 ,  김보라 ,  김백진 ,  정재원 ,  이상협 ,  이재성

IPC: C07D405/14 ,  C07D303/02

CPC classification number: C07D407/14 ,  C08F2/48 ,  C08G59/26

Abstract: 본 발명은 탄수화물계 바이오매스 유래 퓨란계 경화성 화합물, 무용매형 경화성 조성물 및 이들의 제조방법에 관한 것으로서, 본 발명에 의한 바이오매스 유래 퓨란계 경화성 화합물은, 적어도 하나의 퓨란계 화합물에 두개의 에폭사이드 관능기가 결합되어 이루어진다. 본 발명에 의하면, 석유자원 유래의 경화성 소재를 대체할 수 있는 바이오매스 유래의 신규 퓨란계 화합물을 기본골격으로 하는 친환경의 차세대 경화성 화합물 및 이를 포함하는 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 의하면, 종래의 라디칼형 경화소재와 비교하여, 경화 시에 발생하는 수축률이 적은 경화소재를 얻을 수 있으며, 이러한 신규 경화소재에 적용되는 화합물을 우수한 효율 및 경제적 합성경로를 통해 제조할 수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及一种衍生自碳水化合物生物质的呋喃类固化性化合物，无溶剂型可固化组合物及其制备方法，其中衍生自本发明生物质的呋喃类固化性化合物至少包括 一个呋喃基化合物键合到两个环氧官能团。 本发明可以提供一种环保的下一代可固化化合物，其包含衍生自生物质的新型呋喃基化合物，其可以替代源自油源的可固化材料作为基本骨架，以及含有它们的组合物。 根据本发明，可以获得与常规自由基固化材料相比固化期间收缩率低的可固化材料，并且可以以优异效率的组合制备施加到所述新型可固化材料上的化合物 和成本效益。

公开(公告)号：WO2017155286A2

公开(公告)日：2017-09-14

申请号：PCT/KR2017/002462

申请日：2017-03-07

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 김용진 ,  조진구 ,  신승한 ,  이홍식 ,  디네쉬 쿠마르미슈라

IPC: B01J23/38 ,  B01J23/42 ,  B01J23/44 ,  B01J23/46 ,  B01J32/00 ,  B01J35/02 ,  C07D307/48

Abstract: 본 발명은 히드록시기 및 카르보닐기를 포함하는 퓨란계 화합물 또는 그 유도체의 카르복시화 촉매로서, 스피넬 구조의 지지체 내에 귀금속 나노 입자가 포함된 2,5-퓨란디카르복시산(FDCA) 제조용 촉매 및 스피넬 구조의 지지체 내에 귀금속 나노 입자가 포함된 촉매 존재 하에, 히드록시기 및 카르보닐기를 포함하는 퓨란계 화합물 또는 그 유도체를 카르복시화시키는 것을 포함하는 것인 2,5-퓨란디카르복시산(FDCA)의 제조방법을 제공한다.

Abstract translation:

本发明是含有在基于呋喃化合物的贵金属纳米粒子或其含羟基和羰基，支撑所述尖晶石结构的羧基催化剂的衍生物的呋喃-2,5-二羧酸（FDCA） 的2,5-呋喃二甲酸（FDCA）在含有在载体用于催化剂和尖晶石结构的贵金属纳米颗粒的催化剂的存在下，包括呋喃类化合物或其衍生物的含羟基和羧基凝固制备 方法。

公开(公告)号：WO2015030509A1

公开(公告)日：2015-03-05

申请号：PCT/KR2014/008042

申请日：2014-08-28

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 조진구 ,  김상용 ,  이도훈 ,  정재원

IPC: C07C51/573 ,  C07C53/126 ,  B01J31/04

CPC classification number: C07C51/00 ,  B01J21/18 ,  B01J31/0229 ,  B01J31/04 ,  B01J31/08 ,  B01J31/10 ,  B01J2231/76 ,  B01J2231/766 ,  B01J2531/002 ,  C07C51/573 ,  C07C53/126 ,  Y02E50/343

Abstract: 에틸렌 글리콜계 용매 조건 하의 고체 산 촉매를 이용한 레블리닉산의 제조방법이 제공된다. 본 발명의 레블리닉산은 선형 또는 고리형의 에틸렌 글리콜계 화합물(ethylene glycol-based compound)을 용매로 사용하고 고체 산 촉매(solid acid catalyst) 하에서 100 내지 200℃의 반응온도로 프룩토오스로부터 레블리닉산을 제조할 수 있다. 이에 의하여, 석유의 의존도를 줄일 수 있고, 온실가스 규제에 대응할 수 있다. 또한, 프룩토오스로부터 높은 수율로 레블리닉산을 얻을 수 있고, 반응이 종결된 후, 용매와 촉매를 효율적으로 분리회수하고 재사용할 수 있다.

Abstract translation: 提供了在存在乙二醇类化合物的条件下使用固体酸催化剂制备乙酰丙酸的方法。 根据本发明的乙酰丙酸可以通过使用直链或环状乙二醇基化合物作为溶剂，并在固体酸催化剂存在下，在100至200的反应温度下从果糖制备乙酰丙酸 ℃，从而减少对遵守温室气体条例的石油的依赖。 此外，可以从果糖获得高产量的乙酰丙酸，并且在反应结束后可以有效地分离，收集和再使用溶剂和催化剂。

公开(公告)号：WO2015030505A1

公开(公告)日：2015-03-05

申请号：PCT/KR2014/008034

申请日：2014-08-28

Applicant: 한국생산기술연구원

Inventor： 조진구 ,  김상용 ,  김보라 ,  신승한

IPC: C07D307/48 ,  B01J27/053

CPC classification number: C07D307/46

Abstract: 에틸렌 글리콜계 용매 조건 하의 산 촉매를 이용한 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법이 제공된다. 본 발명의 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법은 선형 또는 고리형의 에틸렌 글리콜계 화합물(ethylene glycol-based compound)을 용매로 사용하고 산 촉매(solid acid catalyst) 하에서 프룩토오스로부터 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄을 제조할 수 있다. 이에 의하여, 석유의 의존도를 줄일 수 있고, 온실가스 규제에 대응할 수 있다. 또한, 프룩토오스로부터 높은 수율로 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄을 얻을 수 있고, 반응이 종결된 후, 용매와 촉매를 효율적으로 분리회수하고 재사용할 수 있다.

Abstract translation: 提供了在存在乙二醇类化合物的条件下，使用酸催化剂制备5-羟甲基-2-糠醛的方法。 制备5-羟甲基-2-糠醛的方法涉及使用直链或环状的乙二醇类化合物作为溶剂，并在酸催化剂的存在下从果糖生产5-羟甲基-2-糠醛，从而降低依赖性 石油应对温室气体法规。 此外，可以从果糖获得高收率的5-羟甲基-2-糠醛，并且在反应结束后可以有效地分离，收集和再使用溶剂和催化剂。