Abstract:
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 4-Hydroxy-4-methyl-tetrahydropyranen aus der sauerkatalysierten Umsetzung von 3-Methylbut-3-en-1-ol mit einem Aldehyd, wobei eine stabile Riechstoffqualität ohne den Geruchseindruck störende Fehlnoten erzielt wird.
Abstract:
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung m-substituierter Phenylalkanolen der Formel (I) worin R 1 C 1 -C 5 -Alkyl ist und R 2 , R 3 , R 4 und R 5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein p-substituiertes Phenylalkanol der Formel (II) worin R 1 , R 2 , R 3 , R 4 und R 5 die unter Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Friedel-Crafts Katalysators zu einem m-substituierten Phenylalkanol der Formel (I) isomerisiert. Aus den m-substituierten Phenylalkanolen der Formel (I) können durch Oxidation oder Dehydrierung als Wertprodukte die entsprechenden Aldehyde gebildet werden, die als Duftstoffe und Aromachemikalien bekannt sind.
Abstract:
Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 4-Hydroxy-4-methyl-tetrahydropyranen der Formel (I), wobei der Rest R 1 einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls Alkyl-substituierten Cycloalkylrest mit insgesamt 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls Alkyl- und/oder AIkoxy-substituierten Arylrest mit insgesamt 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, umfassend die Umsetzung von 3-Methylbut-3-en-1-ol der Formel (II) mit einem Aldehyd der Formel (III): R 1 -CHO, wobei der Rest R 1 die gleiche Bedeutung wie in Formel (I) hat und wobei man die Umsetzung in Gegenwart von Wasser und in Gegenwart eines stark sauren Kationenaustauschers durchführt, und anschließend die Isolierung bzw. die destillative Abtrennung in einer Trennwandkolonne oder in einer Zusammenschaltung von (mindestens) zwei Destillationskolonnen in Form einer thermischen Kopplung und einer oder mehreren Seitenabzugsstellen bei einem absoluten Betriebsdruck bis 500 mbar durchführt.
Abstract:
Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Aldehyden der allgemeinen Formel (I), durch Umsetzung von Aldehyd der allgemeinen Formel (II) mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel (III) in denen R 1 für Wasserstoff oder eine Methylgruppe steht, R 2 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht und die beiden X jeweils für Wasserstoff stehen oder zusammen eine weitere C-C-Bindung bedeuten, in Gegenwart eines Aldolkondensationskatalysators zu dem substituierten Octenal der allgemeinen Formel (I) und anschließend optional kontinuierliche oder chargenweise Hydrierung zu dem entsprechenden Octanal der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass die Aldehyde der allgemeinen Formeln III und Il in einem molaren Verhältnis von III:II von zwischen 1,4:1 und 0,6:1 eingesetzt werden.
Abstract:
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur integrierten Herstellung von 2-substituierten 4-Hydroxy-4-methyl-tetrahydropyranen und von 2-substituierten 4-Methyl-tetrahydropyranen, bei dem man 3-Methylbut-3-en-1-ol mit einem Aldehyd in Gegenwart eines sauren Katalysators umsetzt.
Abstract:
The present invention relates to a fragrance composition comprising a mixture of diastereomers of 2-isobutyl-4-methyl-tetrahydro-2H-pyran-4-ol, which comprises more than 95 wt.% of the optically inactive cis-racemate and less than 5 wt.% of the optically inactive trans-racemate. The present invention further relates to a method for producing a perfumed product or article as well as perfumed or aromatized articles comprising the fragrance compositions of the present invention.
Abstract:
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von m-substituierten Alkyltoluolen der Formel (I), worin R 1 C 1 -C 5 -Alkyl ist, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein p-substituiertes Alkyltoluol der Formel (II), worin R 1 die unter Formel (I) angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart von ionischen Flüssigkeiten zu einem m-substituierten Alkyltoluol der Formel (I) isomerisiert. Die erfindungsgemäss erhältlichen m-substituierten Alkyltoluole sind Ausgangsverbindungen zur Herstellung von Duft- und Aromastoffen.
Abstract:
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung m- oder p-substituierter Phenylalkanole der Formel (I) worin R 1 in m- oder p-Stellung an den Phenylring gebunden ist und C 1 -C 5 -Alkyl bedeutet und R 2 , R 3, R 4 und R 5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein unsubstituiertes Phenylalkanol der Formel (II) worin R 2 , R 3 , R 4 und R 5 die unter Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben zusammen mit einem C 1 -C 5 -Alkylhalogenid der Formel (III) R 1 HaI (III), worin R 1 die unter Formel (I) angegebene Bedeutung hat und HaI Halogen bedeutet, in Gegenwart eines Friedel-Crafts Katalysators zu einem m- oder p-alkylsubstituierten Phenylalkanol der Formel (I) alkyliert, anschliessend das Reaktionsgemisch aufarbeitet und das gewünschte m- oder p-alkylsubstituierte Phenylalkanol der Formel (I) abtrennt, die übrigen gebildeten Nebenprodukte in das Reaktionsgemisch zurückführt und diese in Gegenwart eines Friedel-Crafts Katalysators zu dem gewünschten m- oder p-alkylsubstituierten Phenylalkanol isomerisiert. Aus den m- oder p-alkylsubstituierten Phenylalkanolen der Formel (I) können durch Oxidation oder Dehydrierung als Wertprodukte die entsprechenden Aldehyde gebildet werden, die als Duftstoffe und Aromachemikalien eine interessante Rolle spielen.