公开(公告)号：WO1992020677A1

公开(公告)日：1992-11-26

申请号：PCT/US1992003940

申请日：1992-05-08

Applicant: MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

Inventor： MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY ,  SHARPLESS, K., Barry ,  BELLER, Matthias ,  BLACKBURN, Brent ,  KAWANAMI, Yasahiro ,  KWONG, Hoi-Lun ,  OGINO, Yasukazu ,  SHIBATA, Toinoyuki ,  UKITA, Tatsuzo ,  WANG, Lisa

IPC: C07D453/04

CPC classification number: C07C29/48 ,  C07B2200/07 ,  C07C67/31 ,  C07C2601/14 ,  C07C2601/18 ,  C07D453/04 ,  C07C31/20 ,  C07C31/276 ,  C07C31/272 ,  C07C31/42 ,  C07C33/26 ,  C07C35/17 ,  C07C33/46

Abstract: Osmium-catalyzed methods of addition to an olefin are discussed. In the method of asymmetric dihydroxylation of the present invention, an olefin, a chiral ligand, an organic solvent, water, an oxidant and an osmium-containing compound are combined. In the method of asymmetric oxyamination of the present invention, an olefin, a chiral ligand, an organic solvent, water, a metallochloramine derivative, an osmium-containing compound and, optionally, a tetraalkyl ammonium compound are combined. In the method of asymmetric diamination of the present invention, an olefin, a chiral ligand, an organic solvent, a metallo-chloramine derivative, an amine and an osmium-containing compound are combined. In one embodiment, an olefin, a chiral ligand which is a polymeric dihydroquinidine derivative or a dihydroquinine derivative, acetone, water, a base, an oxidant and osmium tetroxide are combined to effect asymmetric dihydroxylation of the olefin.

Abstract translation: 讨论了添加到烯烃中的锇催化方法。 在本发明的不对称二羟基化方法中，合并烯烃，手性配体，有机溶剂，水，氧化剂和含锇化合物。 在本发明的不对称氧化法的方法中，合并烯烃，手性配体，有机溶剂，水，金属氯胺衍生物，含锇化合物和任选的四烷基铵化合物。 在本发明的不对称二氨基化方法中，合并烯烃，手性配体，有机溶剂，金属氯胺衍生物，胺和含锇化合物。 在一个实施方案中，将烯烃，作为聚合二氢奎尼丁衍生物或二氢喹啉衍生物的手性配体，丙酮，水，碱，氧化剂和四氧化锇组合以实现烯烃的不对称二羟基化。

公开(公告)号：EP0543969A1

公开(公告)日：1993-06-02

申请号：EP92912059.0

申请日：1992-05-08

Applicant: MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

Inventor： SHARPLESS, K., Barry ,  BELLER, Matthias ,  BLACKBURN, Brent ,  KAWANAMI, Yasahiro ,  KWONG, Hoi-Lun ,  OGINO, Yasukazu ,  SHIBATA, Toinoyuki ,  UKITA, Tatsuzo ,  WANG, Lisa

IPC: C07D317 ,  C07B61 ,  C07C29 ,  C07C31 ,  C07C33 ,  C07C67 ,  C07C69 ,  C07D453

CPC classification number: C07C29/48 ,  C07B2200/07 ,  C07C67/31 ,  C07C2601/14 ,  C07C2601/18 ,  C07D453/04 ,  C07C31/20 ,  C07C31/276 ,  C07C31/272 ,  C07C31/42 ,  C07C33/26 ,  C07C35/17 ,  C07C33/46

Abstract: On décrit des procédés d'addition sur une oléfine, consistant à effectuer une catalyse par osmium. Selon le procédé de dihydroxylation asymétrique de la présente invention, une oléfine, un ligand chiral, un solvant organique, de l'eau, un oxydant et un composé contenant de l'osmium sont combinés. Selon le procédé d'oxyamination asymétrique de l'invention, une oléfine, un ligand chiral, un solvant organique, de l'eau, un dérivé de métallo-chloramine, un composé contenant de l'osmium et, éventuellement, un composé d'ammonium tétra-alkyle sont combinés. Selon un troisième procédé de diamination asymétrique, une oléfine, un ligand chiral, un solvant organique, un dérivé de métallo-chloramine, une amine et un composé contenant de l'osmium sont combinés. Selon un mode de réalisation, une oléfine, un ligand chiral composé d'un dérivé de dihydroquinidine polymère ou un dérivé de dihydroquinine, de l'acétone, de l'eau, une base, un oxydant, et un tétroxyde d'osmium sont combinés afin d'effectuer la dihydroxylation asymétrique de l'oléfine.

Abstract translation: 讨论了添加到烯烃中的锇催化方法。 在本发明的不对称二羟基化方法中，合并烯烃，手性配体，有机溶剂，水，氧化剂和含锇化合物。 在本发明的不对称氧化法的方法中，合并烯烃，手性配体，有机溶剂，水，金属氯胺衍生物，含锇化合物和任选的四烷基铵化合物。 在本发明的不对称二氨基化方法中，合并烯烃，手性配体，有机溶剂，金属氯胺衍生物，胺和含锇化合物。 在一个实施方案中，将烯烃，作为聚合二氢奎尼丁衍生物或二氢喹啉衍生物的手性配体，丙酮，水，碱，氧化剂和四氧化锇组合以实现烯烃的不对称二羟基化。