异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针及其合成方法与应用

    公开(公告)号:CN109761917B

    公开(公告)日:2022-02-08

    申请号:CN201910119076.9

    申请日:2019-02-15

    Abstract: 本发明公开了一种异长叶烷酮基‑2‑氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针及其制备方法与应用。本发明利用天然可再生资源长叶烯的衍生物异长叶烷酮为原料,分别与水杨醛和2‑吡啶苯甲醛缩合生成7‑(2′‑羟基苯亚甲基)异长叶烷酮和7‑(吡啶‑2′‑基‑亚甲基)异长叶烷酮;7‑(2′‑羟基苯亚甲基)异长叶烷酮和7‑(吡啶‑2′‑基‑亚甲基)异长叶烷酮分别与盐酸胍缩合环化反应,得到4‑(2′‑羟基苯基)‑6,6,10,10‑四甲基‑5,7,8,9,10,10a‑六氢‑6H‑6a,9‑桥亚甲基苯并‑2‑喹唑啉胺和6,6,10,10‑四甲基‑4‑(吡啶‑2′‑基)‑5,7,8,9,10,10a‑六氢‑6H‑6a,9‑桥亚甲基苯并‑2‑喹唑啉胺。这两种合物能选择性的与三氟化硼反应,在365nm紫外光照射下产生明显的荧光变化。因此这两种化合物均可作为检测三氟化硼的荧光探针,具有良好的应用价值。

    一种脱氢枞酸基2,4-二芳基苯并咪唑类亚硫酸氢根离子荧光探针及其制备方法和应用

    公开(公告)号:CN113200920B

    公开(公告)日:2022-01-04

    申请号:CN202110518620.4

    申请日:2021-05-12

    Abstract: 本发明公开了一种脱氢枞酸基2,4‑二芳基苯并咪唑类亚硫酸氢根离子荧光探针及其制备方法和应用,脱氢枞酸经过酰氯化和甲酯化合成脱氢枞酸甲酯,然后与NBS生成12‑溴代脱氢枞酸甲酯,产物经过双硝化合成12‑溴‑13,14‑二硝基脱氢枞酸甲酯,经还原反应生成12‑溴‑13,14‑双氨基脱氢枞酸甲酯,产物再与4‑二乙胺基苯甲醛缩合生成脱氢枞酸基2‑溴‑4‑芳基苯并咪唑类化合物,继续与4‑甲酰基苯硼酸反应生成脱氢枞酸基2‑(甲酰基苯基)‑4‑芳基苯并咪唑类化合物,再与氰乙酸乙酯反应生成脱氢枞酸基2,4‑二芳基苯并咪唑类化合物。该化合物能选择性地与HSO3‑生成新的化合物,形成新化合物后出现蓝色荧光,随着HSO3‑浓度的增大,蓝色荧光增强,可作为HSO3‑浓度检测用荧光探针。

    一种脱氢枞酸基喹喔啉类汞离子荧光探针及其制备方法和应用

    公开(公告)号:CN113788816A

    公开(公告)日:2021-12-14

    申请号:CN202110906426.3

    申请日:2021-08-09

    Abstract: 本发明公开了一种脱氢枞酸基喹喔啉类汞离子荧光探针及其制备方法和应用,利用天然产物脱氢枞酸为原料,经过酰氯化和甲酯化反应合成脱氢枞酸甲酯,再与与NBS反应生成产物12‑溴脱氢枞酸甲酯,产物再经双硝化合成关键中间体12‑溴‑13,14‑二硝基脱氢枞酸甲酯,该中间体经过Fe/HCl还原反应生成12‑溴‑13,14‑双氨基脱氢枞酸甲酯,与2,2‑二吡啶二酮缩合生成喹喔啉中间体,该中间体继续与4‑二甲氨基苯硼酸反应生成目标化合物。该化合物能选择性的与汞离子络合,并在10s反应时间导致橙色荧光猝灭,达到实时检测汞离子的效果,最低检测限达到10.3nM,同时该化合物被应用于检测环境水样和海鲜食物中的汞离子,具有很好的应用前景。

    熊果酸嘧啶酰胺类衍生物及其制备方法和应用

    公开(公告)号:CN113004368B

    公开(公告)日:2021-11-19

    申请号:CN202110134177.0

    申请日:2021-01-29

    Abstract: 本发明公开了熊果酸嘧啶酰胺类衍生物及其制备方法和应用,属于有机合成和药物化学技术领域。果酸嘧啶酰胺类衍生物结构式如式Ⅰ所示:熊果酸嘧啶酰胺类衍生物的制备是通过熊果酸A环上的C‑3位羟基氧化为羰基后与不同取代基的苯甲醛反应得到亚苄基类熊果酸衍生物,再通过与不同的胺在DCC/HOBt作用下反应生成酰胺基团,然后熊果酸酰胺衍生物再在碱性环境下与盐酸胍反应得到。该化合物对人肺癌细胞A549、人乳腺癌细胞MCF‑7、人子宫颈癌细胞HeLa和人肝癌细胞株Hep G2有显著的抑制作用,且对人正常肝上皮细胞Ges‑1显示出低毒性,具有开发制备抗肿瘤药物的潜力。

    一种用于检测次氯酸根离子的荧光探针及其制备方法和应用

    公开(公告)号:CN110357913B

    公开(公告)日:2021-08-24

    申请号:CN201910762715.3

    申请日:2019-08-16

    Abstract: 本发明公开了一种用于检测次氯酸根离子的荧光探针及其制备方法和应用。本发明以3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑羰基)诺蒎酮为原料,与羟胺进行缩合反应,得到3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮;3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮与三氟化硼乙醚反应,得到3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物。本发明制备的3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物能与ClO‑离子进行专一性反应,在365nm紫外光下,溶液的荧光颜色由黄色变为绿色,在自然光下,溶液颜色由无色变为黄色,对ClO‑离子具有专一性和高灵敏度的特点,可作为荧光探针在检测次氯酸根离子方面具有很好的应用前景。

    熊果酸嘧啶甲酯类衍生物及其制备方法和应用

    公开(公告)号:CN113150059A

    公开(公告)日:2021-07-23

    申请号:CN202110123128.7

    申请日:2021-01-29

    Abstract: 本发明公开了熊果酸嘧啶甲酯类衍生物及其制备方法和应用,属于有机合成和药物化学技术领域。熊果酸嘧啶甲酯类衍生物结构式如式Ⅰ所示:该化合物是通过熊果酸A环上的C‑3位羟基氧化为羰基后与不同取代基的苯甲醛反应得到亚苄基类熊果酸衍生物,再通过与CH3I在无色K2CO3作用下反应生成甲酯基团,然后熊果酸甲酯衍生物再在碱性环境下与盐酸胍反应得到。该化合物具有显著的抗肿瘤活性,对人肺癌细胞A549、人乳腺癌细胞MCF‑7、人子宫颈癌细胞HeLa和人肝癌细胞株Hep G2有显著的抑制作用,且对人正常肝细胞LO2显示出低毒性,具有开发制备抗肿瘤药物的潜力。

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