一种聚酮类抗癌天然产物Naphthospironone A的制备方法

    公开(公告)号:CN116444476A

    公开(公告)日:2023-07-18

    申请号:CN202310475043.4

    申请日:2023-04-28

    Applicant: 南开大学

    Abstract: 本发明提供了式(I)所示的一种聚酮类天然产物naphthospironone A的制备方法。该天然产物的合成方法以磺酰基苯酞、烯酮片段和烯醇片段为起始原料,采用汇聚式的合成策略,简洁高效地完成了聚酮类抗癌天然产物naphthospironone A的全合成。该制备方法包括:1)2nd Grubbs催化剂催化的烯烃复分解反应合成α,β‑不饱和烯酮;2)Hauser环化反应构建对苯醌结构;3)奎宁丁衍生物催化的不对称环氧化反应制备环氧;4)有机小分子氨基酸L‑proline催化的aldol反应构建苯并[3.2.1]桥环骨架;5)NIS介导的碘代内酯化反应安装六元内酯环等关键反应;后续经脱硅基保护基和羟基消除,完成天然产物naphthospironone A的不对称全合成。本发明还具有合成原料方便易得,操作简单,反应条件温和,非对映选择性高和合成反应路线短等优点,为其生物活性评价及其构效关系的研究提供了充足的原料。

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