公开(公告)号：CN107556314A

公开(公告)日：2018-01-09

申请号：CN201710918498.3

申请日：2017-09-30

Applicant: 云南民族大学

Inventor： 周敏 ,  张芮绮 ,  陈彦君 ,  韩文浩 ,  杨丽琴

IPC: C07D471/08 ,  A61P35/00 ,  A23L33/105

Abstract: 本发明公开了一种含硫生物碱及其制备方法与应用，所述的含硫生物碱是具有1,3-diazabicyclo[3.3.1]nonane骨架的生物碱，是以十字花科独行菜属特色资源植物玛咖（拉丁名：Lepidium meyenii Walp.）的根为基本原料制备得到，其分子式为C14H16N2O2S，该化合物的中文名为(±)-玛咖硫脲C，英文名为(±)-macahydantoin C，其化学结构式为：(±)-玛咖硫脲C对一株人源肿瘤细胞株显示出弱的抑制作用。本发明所述的生物碱来源于天然药食两用植物，其结构新颖，且具有潜在的抗肿瘤活性，可作为功能食品开发的先导化合物，有较好的应用前景。

公开(公告)号：CN107840850A

公开(公告)日：2018-03-27

申请号：CN201710937354.2

申请日：2017-09-30

Applicant: 云南民族大学

Inventor： 周敏 ,  马航赢 ,  张芮绮 ,  马司颖 ,  李璐

IPC: C07D487/04

CPC classification number: C07D487/04

Abstract: 本发明公开了一种(±)-macahydantoin revised B的规模化合成制备方法。所述的(±)-修正的玛咖硫脲B，是从药用植物玛咖中发现的天然生物碱类化合物，化学结构为：；规模化合成制备方法是以tert-butyl pyrrolidine-2-carboxylate为反应起始原料，与多聚甲醛的1,3-偶级加成反应，然后在浓盐酸乙醇溶液中水解，再通过与3-甲氧基苄基异硫氰酸酯的Edman反应得到目标物(±)-修正的玛咖硫脲B。本发明三步反应路线产率高达40-60%，阐述了(±)-修正的玛咖硫脲B简洁高效的仿生合成方法，可以实现该化合物的克级规模化制备，为后期活性筛选和药理机制研究积累了充足的原料，有较好的研究价值和应用前景。

公开(公告)号：CN107474049A

公开(公告)日：2017-12-15

申请号：CN201710922883.5

申请日：2017-09-30

Applicant: 云南民族大学

Inventor： 叶艳青 ,  陈彦君 ,  周敏 ,  耿慧春 ,  张芮绮 ,  胡秋芬

IPC: C07D471/08

CPC classification number: C07D471/08

Abstract: 本发明公开了一种(±)-异玛咖硫脲B的仿生合成制备方法。所述的(±)-异玛咖硫脲B，英文名为(±)-isomacahydantoin B，是从药用植物玛咖中发现的天然生物碱(±)- macahydantoin A的衍生物，是以生源前体苄基异硫氰酸酯和3-羟基-哌啶-3-羧酸为原料，通过“一锅法”仿生合成得到的人工合成的类天然产物，其结构特点是由1,3-diazabicyclo[3.3.1]nonane母核和一个3-羟基苄基取代基组成，化学结构为：；仿生合成制备方法是以Boc-哌啶-3-酮为反应起始原料，与碘化锌催化的三甲基氰（TMSCN）进行亲核取代反应得到Boc-2-氰基-3-羟基哌啶，然后通过浓盐酸水解后得到3-羟基-哌啶-3羧酸盐酸盐；再通过与3-甲氧基苄基异硫氰酸酯的Edman反应得到(±)-异玛咖硫脲B。本发明合成方法简洁高效，可以实现该化合物的克级别制备。