公开(公告)号：CN118978512A

公开(公告)日：2024-11-19

申请号：CN202411073791.0

申请日：2024-08-06

Applicant: 南京林业大学

Inventor： 王石发 ,  杨轶歆 ,  王忠龙

IPC: C07D401/14 ,  C09K11/06 ,  G01N21/64

Abstract: 本发明公开了一种2‑羟基‑3‑蒎酮基嘧啶类pH敏感型荧光探针及其制备方法与应用。本发明利用2‑羟基‑3‑蒎酮为原料，与6‑溴‑9‑乙基‑9H‑咔唑‑3‑甲醛进行羟醛缩合反应，得到4‑((6‑溴‑9‑乙基‑9H‑咔唑‑3‑基)甲叉)‑2‑羟基‑2,6,6‑三甲基双环[3.1.1]庚‑3‑酮；4‑((6‑溴‑9‑乙基‑9H‑咔唑‑3‑基)甲叉)‑2‑羟基‑2，6,6‑三甲基双环[3.1.1]庚‑3‑酮与4‑羟基苯甲脒盐酸盐进行环化反应，制得4‑(6‑溴‑9‑乙基‑9H‑咔唑‑3‑基)‑2‑(4‑羟苯基)‑6,6,8‑三甲基‑5,6，7,8‑四氢‑5,7‑桥亚甲基喹唑啉‑8‑醇；4‑(6‑溴‑9‑乙基‑9H‑咔唑‑3‑基)‑2‑(4‑羟苯基)‑6,6,8‑三甲基‑5,6，7,8‑四氢‑5,7‑桥亚甲基喹唑啉‑8‑醇与4‑吡啶硼酸进行偶合反应，制得4‑(9‑乙基‑6‑(吡啶‑4‑基)‑9H‑咔唑‑3‑基)‑2‑(4‑羟苯基)‑6,6,8‑三甲基‑5,6，7,8‑四氢‑5,7‑桥亚甲基喹唑啉‑8‑醇。4‑(9‑乙基‑6‑(吡啶‑4‑基)‑9H‑咔唑‑3‑基)‑2‑(4‑羟苯基)‑6，6,8‑三甲基‑5,6，7,8‑四氢‑5,7‑桥亚甲基喹唑啉‑8‑醇能特异性识别酸性pH和碱性pH，在酸性条件下，随着体系中pH值的不断降低，溶液的荧光颜色从蓝色变为黄色；在碱性条件下，随着体系中pH值的不断增加，溶液的蓝色荧光逐渐减弱，可作为测定pH的荧光探针，具有合成方便、选择性好、灵敏度高等诸多优点，具有良好的应用前景。