公开(公告)号：CN105646431A

公开(公告)日：2016-06-08

申请号：CN201610001094.3

申请日：2016-01-05

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 王洪双 ,  李惠静 ,  吴彦超 ,  周培林 ,  张振国

IPC: C07D311/78

Abstract: 本发明涉及一种海洋天然产物Puupehenone的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（-）香紫苏醛和环己二酮为起始原料，经过烷基保护的环己二酮和（-）香紫苏醛的aldol反应制备双环倍半萜的beta-羟基环己酮；再经过酸催化的羟基进攻羰基的亲核关环-消除反应，得到海洋天然产物Puupehenone的骨架；再在Puupehenone的骨架不饱和烯酮六元环羰基邻位氧化上羰基，烯醇互变得到最终天然产物Puupehenone。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

公开(公告)号：CN105541779B

公开(公告)日：2020-03-31

申请号：CN201610001069.5

申请日：2016-01-05

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 王洪双 ,  李惠静 ,  吴彦超 ,  周培林 ,  张振国

IPC: C07D311/94 ,  C07D311/78

Abstract: 本发明涉及一种海洋天然产物Haterumadienone的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（‑）香紫苏醛和环戊二酮为起始原料，经过（‑）香紫苏醛和烷基保护的环戊二酮的aldol反应制备双环倍半萜的beta‑羟基环戊酮，从而构建出Haterumadienone的骨架；通过酸催化的羟基进攻羰基的亲核反应关环‑消除反应，最终合成海洋天然产物Haterumadienone。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

公开(公告)号：CN105541779A

公开(公告)日：2016-05-04

申请号：CN201610001069.5

申请日：2016-01-05

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 王洪双 ,  李惠静 ,  吴彦超 ,  周培林 ,  张振国

IPC: C07D311/94 ,  C07D311/78

Abstract: 本发明涉及一种海洋天然产物Haterumadienone的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（-）香紫苏醛和环戊二酮为起始原料，经过（-）香紫苏醛和烷基保护的环戊二酮的aldol反应制备双环倍半萜的beta-羟基环戊酮，从而构建出Haterumadienone的骨架；通过酸催化的羟基进攻羰基的亲核反应关环-消除反应，最终合成海洋天然产物Haterumadienone。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

公开(公告)号：CN105646431B

公开(公告)日：2020-03-31

申请号：CN201610001094.3

申请日：2016-01-05

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 王洪双 ,  李惠静 ,  吴彦超 ,  周培林 ,  张振国

IPC: C07D311/78

Abstract: 本发明涉及一种海洋天然产物Puupehenone的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（‑）香紫苏醛和环己二酮为起始原料，经过烷基保护的环己二酮和（‑）香紫苏醛的aldol反应制备双环倍半萜的beta‑羟基环己酮；再经过酸催化的羟基进攻羰基的亲核关环‑消除反应，得到海洋天然产物Puupehenone的骨架；再在Puupehenone的骨架不饱和烯酮六元环羰基邻位氧化上羰基，烯醇互变得到最终天然产物Puupehenone。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

公开(公告)号：CN105669407A

公开(公告)日：2016-06-15

申请号：CN201610001056.8

申请日：2016-01-05

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 王洪双 ,  李惠静 ,  吴彦超 ,  周培林

IPC: C07C45/65 ,  C07C47/36

CPC classification number: C07C45/65 ,  C07C249/12 ,  C07C47/36 ,  C07C251/56

Abstract: 本发明涉及一种香紫苏醛1的合成方法，属于化学合成领域。本发明将手性的脯氨酸类有机小分子不对称催化体系和SOMO(单电子氧化)催化体系充分应用到本合成方法中。以金合欢醛为起始原料，经过金合欢醛和芳香类的甲醛肟在手性脯氨酸类有机小分子的催化作用下发生加成反应，得到甲基朝后的芳香甲醛肟-金合欢醛；甲基朝后的芳香甲醛肟-金合欢醛在脯氨酸类小分子的催化作用下关环，构建出香紫苏醛的基本骨架。最后还原脱去芳香类的甲醛胺部分，得到最终的目标产物香紫苏醛。本发明具有反应步骤少、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

公开(公告)号：CN105669382A

公开(公告)日：2016-06-15

申请号：CN201610004268.1

申请日：2016-01-07

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 王龙飞 ,  王洪双 ,  张振国 ,  程云飞 ,  张博淞 ,  李惠静 ,  吴彦超 ,  周培林

IPC: C07C37/07 ,  C07C39/11

CPC classification number: C07C41/30 ,  C07C37/07 ,  C07C46/06 ,  C07C43/23 ,  C07C50/28 ,  C07C39/11

Abstract: 本发明涉及一种龙胆醇类化合物的制备方法，属于化学合成领域。本发明通过4-烷氧基苯酚类化合物和醛酮类化合物的反应制备4-烷氧基水杨醇类化合物，通过4-烷氧基水杨醇类化合物的氧化反应制备龙胆醌类化合物，通过龙胆醌类化合物的还原反应制备龙胆醇类化合物（见附图）。本发明具有生产成本低，工艺条件简单，易控制，适合工业化生产，总收率高等特点。