公开(公告)号：KR101404231B1

公开(公告)日：2014-06-05

申请号：KR1020110124251

申请日：2011-11-25

Applicant: 서울대학교산학협력단

Inventor： 송인규 ,  이종협 ,  홍웅기 ,  박해웅

IPC: B01J23/46 ,  B01J23/32 ,  C07D307/08

Abstract: 본 발명은 숙신산을 포함하는 용액으로부터 사수소화퓨란을 제조하는데 사용되며, 균일한 기공성 탄소 100 중량부 및 상기 탄소에 담지된 귀금속 1~20 중량부를 포함하고, 비표면적이 900 m
2 /g 이상인 것을 특징으로 하는 균일한 기공성 탄소에 담지된 귀금속 담지 촉매 및 상기 촉매를 간편하고 경제적으로 제조할 수 있는 방법을 제공한다. 또한 본 발명은 상기 촉매를 이용하여 정제 과정을 거치지 않은 폐숙신산으로부터 우수한 수율로 사수소화퓨란을 제조하는 방법을 제공한다.

公开(公告)号：KR1020130058309A

公开(公告)日：2013-06-04

申请号：KR1020110124251

申请日：2011-11-25

Applicant: 서울대학교산학협력단

Inventor： 송인규 ,  이종협 ,  홍웅기 ,  박해웅

IPC: B01J23/46 ,  B01J23/32 ,  C07D307/08

CPC classification number: B01J37/031 ,  B01J23/36 ,  B01J23/40 ,  C07D307/08

Abstract: PURPOSE: A precious metal supported catalyst dipped to even porosity carbon, the manufacturing method thereof, and a method of manufacturing Tetrahydrofuran from succinic acid using the catalyst are provided to have regular pore structure, have excellent physical property having wide specific surface area, and large pore volume, let the precious metal highly diffused inside the even pore of carbon carrier, and have excellent catalyst activity. CONSTITUTION: A precious metal supported catalyst comprises 100 parts by weight of even porosity carbon and 1~20 parts by weight of precious metal dipped in the carbon. Specific surface area of precious metal supported catalyst is over 900 m / g. The precious metal supported catalyst is used for manufacturing Tetrahydrofuran from the solution including succinic acid. The supported catalyst has total pore volume more than 1.26 cm^2 per catalyst 1 g. The precious metal is selected from the group of rhenium (Re), ruthenium (Ru), palladium (Pd), platinum (PT), rhodium (Rh) and the mixture. [Reference numerals] (AA) Conversion rate of succinic acid; (BB) Yield of furan tetrahydride

Abstract translation: 目的：将催化剂浸入均匀孔隙碳中的贵金属负载型催化剂及其制造方法，使用该催化剂由丁二酸制造四氢呋喃的方法具有规则的孔结构，具有优异的物理性能，比表面积宽， 孔体积，使贵金属在碳载体的均匀孔内高度扩散，并具有优异的催化剂活性。 构成：贵金属负载催化剂包括100重量份的均匀孔隙碳和1〜20重量份浸在碳中的贵金属。 贵金属负载型催化剂的比表面积超过900m / g。 贵金属负载催化剂用于从包括琥珀酸的溶液中制造四氢呋喃。 负载催化剂的总孔体积大于1.26cm 2 /每个催化剂1g。 贵金属选自铼（Re），钌（Ru），钯（Pd），铂（PT），铑（Rh）和混合物。 （AA）琥珀酸的转化率; （BB）呋喃四氢化物的产率

公开(公告)号：KR101205787B1

公开(公告)日：2012-11-28

申请号：KR1020100097482

申请日：2010-10-06

Applicant: 서울대학교산학협력단

Inventor： 송인규 ,  박해웅 ,  박선영

IPC: B01J27/199 ,  B01J27/24 ,  C07C1/20 ,  C07C15/00

Abstract: 본 발명은 화학식 H
3 A로 표시되는 12-텅스토인산, 12-몰리브도인산, 12-텅스토실리콘산 및 12-몰리브도실리콘산으로 구성된 군으로부터 선택된 1 종 이상의 케긴(Keggin) 구조의 헤테로폴리산을 1가의 양이온과 양이온 치환하여 형성된 화학식 M
x H
3.0-x A(상기 화학식 중 M은 알칼리금속 이온 또는 암모늄 이온이며, 2≤X＜3)의 양이온이 치환된 헤테로폴리산 촉매로서, 알파 탄소-산소-4 탄소 결합을 포함한 리그닌을 분해하는 것을 특징으로 하는 알파 탄소-산소-4 탄소 결합을 포함한 리그닌 화합물 분해용 양이온 치환된 헤테로폴리산 촉매, 상기 촉매에 담지된 귀금속 촉매 및 상기 촉매를 이용한 알파 탄소-산소-4 탄소 결합을 포함한 리그닌 화합물 분해 방법에 관한 것으로, 본 발명의 리그닌 화합물 분해용 양이온 치환된 헤테로폴리산 촉매 및 양이온 치환 헤테로폴리산에 담지된 귀금속 촉매를 알파 탄소-산소-4 탄소 결합을 포함한 리그닌 화합물의 분해 공정에 사용할 경우 저온, 저압하에서도 리그닌 화합물을 분해하여 페놀, 벤젠 등 고가의 방향족 화합물을 높은 수율로 얻을 수 있다.

公开(公告)号：KR1020140117797A

公开(公告)日：2014-10-08

申请号：KR1020130032491

申请日：2013-03-27

Applicant: 서울대학교산학협력단

Inventor： 송인규 ,  이종협 ,  홍웅기 ,  박해웅

IPC: B01J23/38 ,  C07C67/62 ,  C07C69/52

CPC classification number: B01J37/031 ,  B01J23/40 ,  B01J35/1004 ,  C07C67/62

Abstract: Provided are a precious metal-supported catalyst comprising: 100 parts by weight of carbon carrier which has uniform pore structure; 1-20 parts by weight of transition metal supported on the carbon carrier; and 1-10 parts by weight of precious metal supported on the carbon carrier, having a specific surface area of greater than or equal to 450 m^2/g, and preparing a mixture of 1,4-butanediol and dimethylsuccinate from a solution including succinic acid, and a method for preparing the precious metal-supported catalyst. Also, provided is a novel catalyst reaction process which can effectively prepare 1,4-butandiol from succinic acid using the precious metal-supported catalyst.

Abstract translation: 提供一种贵金属负载催化剂，其包含：100重量份具有均匀孔结构的碳载体; 1-20重量份负载在碳载体上的过渡金属; 和1-10重量份负载在碳载体上的贵金属，比表面积大于或等于450平方米/克，并由以下溶液制备1,4-丁二醇和二甲基琥珀酸盐的混合物，包括 琥珀酸，以及贵金属负载催化剂的制备方法。 此外，提供了一种新颖的催化剂反应方法，其可以使用贵金属负载的催化剂有效地从琥珀酸制备1,4-丁二醇。

公开(公告)号：KR1020120102984A

公开(公告)日：2012-09-19

申请号：KR1020110020942

申请日：2011-03-09

Applicant: 서울대학교산학협력단

Inventor： 송인규 ,  홍웅기 ,  박해웅

IPC: B01J23/46 ,  B01J37/02 ,  B01J37/08 ,  C07D307/33

CPC classification number: B01J23/462 ,  B01J37/0009 ,  C07D307/33

Abstract: PURPOSE: A ruthenium catalyst supported on porous carbon support synthesized by a surfactant-templating method, a method for preparing the same, and a method for producing gamma-butyrolactone using the catalyst are provided to activate the hydrogenation of succinic acid. CONSTITUTION: A method for preparing a ruthenium catalyst supported on porous carbon support includes the following: a carbon precursor and a surfactant are dissolved in an acid solution, and a silica precursor is added into the dissolved solution to obtain a carbon/surfactant/silica complex; the complex is dried and aged at a temperature between 80 and 120 deg C under an air condition to obtain partially carbonated carbon/surfactant/silica complex; the partially carbonized complex is treated with a sulfuric acid aqueous solution; the treated complex is washed, filtered, and carbonated at a temperature between 800 and 1000 deg C; silica template components are eliminated from the carbonated complex based on hydrofluoric acid to obtain a porous carbon support; and a ruthenium precursor is impregnated in the porous carbon support. [Reference numerals] (AA,BB,CC) Sucrose; (DD) Hydrothermal synthesis; (EE) Silica precursor; (FF,HH) Heat; (GG) Surfactant silica precursor; (II) Carbon slurry; (JJ) Carbon/silica slurry; (KK) Carbon/silica/surfactant slurry; (LL,MM,OO) Carbonization; (NN,PP) Hydrofluoric acid treatment; (QQ) Carbon support manufactured by a hydrothermal method; (RR) Carbon support manufactured by a templating method; (SS) Carbon support manufactured by a surfactant-templating method

Abstract translation: 目的：提供负载在通过表面活性剂模板法合成的多孔碳载体上的钌催化剂，其制备方法和使用该催化剂制备γ-丁内酯的方法，以活化琥珀酸的氢化。 构成：负载在多孔碳载体上的制备钌催化剂的方法包括：将碳前体和表面活性剂溶解在酸溶液中，并将二氧化硅前体加入溶解的溶液中，得到碳/表面活性剂/二氧化硅复合物 ; 在空气条件下将复合物干燥并在80至120℃的温度下老化，得到部分碳酸化的碳/表面活性剂/二氧化硅复合体; 部分碳化的复合物用硫酸水溶液处理; 将处理的复合物在800至1000℃的温度下进行洗涤，过滤和碳酸化; 基于氢氟酸从碳酸化复合物中除去二氧化硅模板成分，得到多孔碳载体; 并且钌前体浸渍在多孔碳载体中。 （AA，BB，CC）蔗糖; （DD）水热合成; （EE）二氧化硅前体; （FF，HH）热; （GG）表面活性剂二氧化硅前体; （二）碳浆; （JJ）碳/二氧化硅浆液; （KK）碳/二氧化硅/表面活性剂浆料; （LL，MM，OO）碳化; （NN，PP）氢氟酸处理; （QQ）通过水热法制造的碳载体; （RR）通过模板法制造的碳载体; （SS）通过表面活性剂模板法制造的碳载体

公开(公告)号：KR101158443B1

公开(公告)日：2012-06-22

申请号：KR1020100030562

申请日：2010-04-02

Applicant: 서울대학교산학협력단

Inventor： 송인규 ,  박해웅 ,  박선영

IPC: C07C37/54 ,  C07C4/22 ,  C07C39/04 ,  B01J27/188

CPC classification number: Y02P20/52

Abstract: 본 발명은 양이온 치환된 헤테로폴리산 촉매를 이용한 리그닌 화합물 분해방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 리그닌 화합물을 분해하여 방향족 화합물을 생산하는 리그닌 화합물 분해방법에 있어서, 화학식 N
y M
x H
3.0-ny-x PW
12 O
40 (상기 화학식 중 N은 팔라듐 이온, 로디움 이온, 백금 이온, 망간 이온, 수은 이온, 철 이온, 코발트 이온 및 구리 이온으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상이고, M은 알칼리금속 이온 또는 암모늄 이온이며, 0≤y≤0.2이고 1≤x≤3이며, n은 N의 전하수)으로 표현되는 양이온 치환된 헤테로폴리산을 촉매 존재하에 분해반응이 수행되는 것을 특징으로 하는 양이온 치환된 헤테로폴리산 촉매를 이용한 리그닌 화합물 분해방법 본 발명에 제시된 공정은 기존의 리그닌 분해에 사용된 열분해 방법과 수첨 분해 방법보다 저온 (120~280
o C)과 저압 (10 기압)에서 반응이 이루어지며, 리그닌 분해 효율이 70%이상 보이는 고효율 에너지 절약형 리그닌 분해 공정이다.

公开(公告)号：KR101298688B1

公开(公告)日：2013-08-21

申请号：KR1020120030625

申请日：2012-03-26

Applicant: 서울대학교산학협력단

Inventor： 송인규 ,  박해웅 ,  홍웅기 ,  이윤재

IPC: B01J23/46 ,  B01J21/18

CPC classification number: B01J23/40 ,  B01J21/18 ,  B01J35/0013 ,  C07C1/20

Abstract: PURPOSE: A precious metal catalyst being immersed in activated carbon aerogel including cation exchange heteropoly acid and a decomposition method of lignin compound by using the same are provided to replace the conventional lignin pyrolysis method carried out under the existing condition of high temperature and high pressure (400°C, 50 atmosphere). CONSTITUTION: A precious metal catalyst being immersed in activated carbon aerogel including cation exchange heteropoly acid selectively disassembles a carbon-oxygen-carbon bond of an inner bond of lignin compound to produce an aromatic compound and is indicated as the chemical formula: M/Q_xH_3.0-xPW_12O_40/ACA. The precious metal catalyst is manufactured by: exchanging a hydrogen ion with one or more cation selected from alkaline metal ions or ammonium ions to produce heteropoly acid; immersing the heteropoly acid within the range of 5-70 weight% based on weight% of activation carbon aerogel to form activation carbon aerogel with an acid center; and immersing at least one precious metal selected from a group consisting of palladium, rhodium, and ruthenium and platinum in the activation carbon aerogel with the acid center within the range of 1-30 weight% based on weight% of activation carbon aerogel. A decomposition method of lignin compound by using the same comprises a step of decomposing lignin composition to produce an aromatic compound under the existence of the precious metal catalyst being immersed in activated carbon aerogel including cation exchange heteropoly acid, at 300°C or lower and 50 hydrogen atmosphere or lower. [Reference numerals] (AA) 4-phenoxyphenol conversion rate; (BB) Selectivity rate of main product; (CC) Yield rate of main product

Abstract translation: 目的：提供一种将贵金属催化剂浸入包括阳离子交换杂多酸的活性炭气凝胶中并通过使用它们分解木质素化合物的方法来代替在现有的高温高压条件下进行的常规木质素热解方法（ 400℃，50个大气压）。 构成：将贵金属催化剂浸入包括阳离子交换杂多酸的活性炭气凝胶中，选择性地分解木质素化合物的内部键的碳 - 氧 - 碳键以产生芳族化合物，并以化学式M / Q_xH_3表示。 0-xPW_12O_40 / ACA。 贵金属催化剂通过以下方法制造：将氢离子与一种或多种选自碱金属离子或铵离子的阳离子交换以产生杂多酸; 将杂多酸浸渍在活性炭气凝胶的重量％5-70重量％的范围内，以形成具有酸中心的活化碳气凝胶; 并且将活性炭气凝胶中选自钯，铑和钌和铂的至少一种贵金属与酸活性中心在活化碳气凝胶的重量％为1-30重量％的范围内浸渍。 通过使用它们的木质素化合物的分解方法包括在贵金属催化剂存在下浸渍在含有阳离子交换杂多酸的活性炭气凝胶中，在300℃或更低和50℃下分解木质素组合物以产生芳族化合物的步骤 氢气氛或更低。 （参考号）（AA）4-苯氧基苯酚转化率; （BB）主要产品选择率; （CC）主产品产量

公开(公告)号：KR1020120035764A

公开(公告)日：2012-04-16

申请号：KR1020100097482

申请日：2010-10-06

Applicant: 서울대학교산학협력단

Inventor： 송인규 ,  박해웅 ,  박선영

IPC: B01J27/199 ,  B01J27/24 ,  C07C1/20 ,  C07C15/00

CPC classification number: B01J27/199 ,  C07C1/20 ,  C07C15/00

Abstract: PURPOSE: Cation-substituted heteropoly acid catalyst for decomposing lignin compounds containing alpha carbon-oxygen-4 carbon bond, noble metal catalyst supported on the catalyst, and a method for decomposing the lignin compounds using the catalyst are provided to improve the yield of aromatic compounds by effectively decomposing the alpha carbon-oxygen-4 carbon bond of lignin at low temperatures and pressures. CONSTITUTION: Cation-substituted heteropoly acid catalyst decomposes lignin compound containing alpha carbon-oxygen-4 carbon bond. The cation-substituted heteropoly acid catalyst is represented by M_xH_3.0-xA. In chemical formula, M is alkali metal ions or ammonium ions; and x is more than or equal to 2 and is less than 3. One or more keggin structured heteropoly acid is substituted with monovalent cation to form cation-substituted heteropoly acid catalyst. The keggin structured heteropoly acid is 12-phosphotungstic acid, 12-phosphomolybdic acid, 12-silicotungstic acid, and 12-silicomolybdic acid.

Abstract translation: 目的：提供用于分解含有α碳 - 氧-4碳键的木质素化合物的阳离子取代杂多酸催化剂，负载在催化剂上的贵金属催化剂和使用该催化剂分解木质素化合物的方法，以提高芳族化合物的产率 通过在低温和低压下有效分解木质素的α碳 - 氧-4碳键。 构成：阳离子取代的杂多酸催化剂分解含有α碳 - 氧-4碳键的木质素化合物。 阳离子取代的杂多酸催化剂由M_xH_3.0-xA表示。 在化学式中，M是碱金属离子或铵离子; x大于或等于2且小于3.一个或多个keggin结构的杂多酸被一价阳离子取代以形成阳离子取代的杂多酸催化剂。 keggin结构的杂多酸是12-磷钨酸，12-磷钼酸，12-硅钨酸和12-硅钼酸。

公开(公告)号：KR1020140063209A

公开(公告)日：2014-05-27

申请号：KR1020120130314

申请日：2012-11-16

Applicant: 서울대학교산학협력단

Inventor： 송인규 ,  박해웅 ,  김정권 ,  홍웅기 ,  이윤재

IPC: B01J23/46 ,  C07C39/04

CPC classification number: Y02P20/52

Abstract: The present invention relates to a catalyst which produces an aromatic family by selectively decomposing a carbon-oxygen-carbon bond in an internal combination inside lignin, and is denoted by chemical formula: M/QxH3.0-xPW12O40/ACA-SO3H (M is one or more precious metal selected from the group consisting of palladium, rhodium, ruthenium, and platinum; QxH3.0-xPW12O40 is positive ion-exchanged heteropolyacid; ACA is active carbon aerogel; and -SO3H is a sulfonic acid group). The catalyst is produced by depositing 1-30 wt% of one or more precious metal selected from the group consisting of palladium, rhodium, ruthenium, and platinum based on the weight of the active carbon aerogel, on a carrier obtained by impregnating 5-70 wt% of positive ion-exchanged heteropolyacid on the carbon aerogel containing sulfonic acid which is produced by reacting high concentration sulfuric acid and the active carbon aerogel and combining 0.5-5 wt% of sulfonic acid on the surface of the active carbon aerogel based on the weight of the active carbon aerogel.

Abstract translation: 本发明涉及通过选择性地分解木质素内部的内部组合中的碳 - 氧 - 碳键来产生芳香族的催化剂，并且由化学式表示：M / QxH3.0-xPW12O40 / ACA-SO3H（M是 一种或多种选自钯，铑，钌和铂的贵金属; QxH3.0-xPW12O40是正离子交换杂多酸; ACA是活性炭气凝胶; -SO 3 H是磺酸基）。 催化剂是通过将1-30重量％的一种或多种选自钯，铑，钌和铂的贵金属以活性炭气凝胶的重量沉积在通过浸渍5-70 重量％的阳离子交换的杂多酸在含有磺酸的碳气凝胶上，其通过使高浓度硫酸和活性炭气凝胶反应而生成，并且基于活性炭气凝胶的表面上结合0.5-5重量％的磺酸 活性炭气凝胶的重量。

公开(公告)号：KR101301696B1

公开(公告)日：2013-08-30

申请号：KR1020110103344

申请日：2011-10-11

Applicant: 서울대학교산학협력단

Inventor： 송인규 ,  박해웅 ,  홍웅기 ,  이윤재

IPC: B01J27/053 ,  B01J37/08 ,  C07C1/20 ,  C07C15/00

Abstract: 본 발명은 산점을 포함한 활성 카본 에어로젤에 담지된 귀금속 촉매, 그 제조방법 및 상기 촉매를 이용한 리그닌 화합물 분해 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 목질계 바이오매스 구성 성분 중 리그닌의 탄소-산소 결합을 선택적으로 분해하여 방향족 화합물로 전환하는 촉매로서, 화학식 M/ACA-SO
3 H(상기 화학식 중 M은 귀금속이며, ACA는 활성 카본 에어로젤)으로 표현되며, 황함유량 기준으로 5 내지 30중량% 범위의 산점을 포함한 활성 카본 에어로젤에 팔라듐, 로듐, 루세늄 및 백금으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 귀금속이 담지된 것을 특징으로 하는 산점을 포함한 활성 카본 에어로젤에 담지된 귀금속 촉매, 그 제조방법 및 상기 촉매를 이용한 리그닌 화합물 분해방법에 관한 것으로, 본 발명의 리그닌 모델 화합물 분해용 산점이 포함� � 활성 카본 에어로젤에 담지된 귀금속 촉매를 리그닌 분해 공정에 사용할 경우 저온, 저압 조건에서 리그닌 화합물을 분해하여 페놀, 벤젠 등 고가의 방향족 화합물을 높은 전환율과 수율로 생산할 수 있다.