NUEVOS DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS, SU OBTENCION Y APLICACION

    公开(公告)号:CO4900039A1

    公开(公告)日:2000-03-27

    申请号:CO97018893

    申请日:1997-04-11

    Applicant: BASF AG

    Abstract: Derivados de ácidos carboxílicos según la fórmula I en donde R es un tetrazol, nitrilo o un grupo y los otros sustituyentes tienen el siguiente significado: en donde R1 tiene el siguiente significado a) Hidrógeno; b) Un grupo succinilimidoxi; c) Un heteroaromato de 5 miembros unido a través de un átomo de nitrógeno como pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, el cual puede tener uno o dos átomos de halógeno, especialmente flúor o cloro y/o uno hasta dos de los siguientes radicales: C1 -C4 -alquilo como metilo, etilo, 1-propilo, 2-propilo, 2-metil-2-propilo, 2-metil-1-propilo, 1-butilo, 2-butilo; C1 -C4 -halogenalquilo, especialmente C1 -C2 - halogenalquilo, como por ejemplo fluormetilo, difluormetilo, trifluormetilo, clordifluormetilo, diclorfluormetilo, triclormetilo, 1-fluoretilo, 1-fluoretilo, 2-fluoretilo, 2,2-difluoretilo, 2,2,2-trifluoretilo, 2-cloro-2,2-difluorteilo, 2,2,-diclor-2-fluoretilo, 2,2,2-tricloretilo y pentafluoretilo; C1 -C4 -halogenalcoxi, especialmente C1 -C2 - halogenalcoxi como difluormetoxi, trifluormetoxi, clordifluormetoxi, 1-fluoretoxi, 2-fluoretoxi, 2,2-difluoretoxi, 1,1,2,2,-tetrafluoretoxi, 2,2,2-trifluoretoxi, 2-cloro-1,1,2-trifluoretoxi y pentafluoretoxi, especialmente trifluormetoxi;C1 -C4 -alcoxi como metoxi, etoxi, propoxi, - 2 -1-metiletoxi, butoxi, 1-metilpropoxi, 2-metilpropoxi, 1,1-dimetiletoxi, especialmente metoxi, etoxi, 1-metiletoxi; C1 -C4 -alquiltio como metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2-metilpropiltio, 1,1-dimetiletiltio, especialmente metiltio y etiltio; d) R1 además un radical en el que m significa 0 o 1 y R7 y R8 que pueden ser iguales o diferentes, tienen el siguiente significado: Hidrógeno C1 -C8 -alquilo, C3 -C6 -alquinilo, C3 -C8 -cicloalquilo, pudiendo estos grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo tener respectivamente uno hasta cinco grupos halógenos, especialmente flúor o cloro y/o uno hasta dos de los siguientes grupos: C1 -C4 -alquilo, C1 -C4 -alcoxi, C1 -C4 -alquiltio, C1 -C4 -halogenalcoxi, como se mencionó antes, C3 -C6 -alqueniloxi, C3 -C6 -alqueniltio, C3 -C6 -alquiniloxi, C3 -C6 -alquiniltio, C1 -C4 -alquilcarbonilo,C1 -C4 -alcoxicarbonilo, C3 -C6 -alquenilcarbonilo, C3 -C6 -alquinilcarbonilo, C3 -C6 -alqueniloxicarbonilo y C3 -C6 - alquiniloxicarbonilo, fenilo, eventualmente sustituido uno o varias veces por ejemplo, una hasta tres veces por halógeno, nitro, ciano, C1 -C4 -alquilo, C1 -C4 -halogenalquilo, C1 -C4 -alcoxi, C1 -C4 -halogenalcoxi o C1 -C4 -alquiltio, Di-C1 -C4 -alquilamino,R7 y R8 además fenilo, que puede estar sustituido por uno o varios de los siguientes radicales: halógeno, nitro, ciano, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenoalcoxi o C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio, o R7 y R8 forman conjuntamente una cadena C4 AND#8209;C7 AND#8209;alquileno cerrada en forma de anillo que puede contener un heteroátomo elegido del grupo oxígeno, azufre o nitrógeno, e) R1 además un grupo en donde k asume los valores 0, 1 y 2 p los valores 1, 2, 3 y 4 y R9 significa C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo,C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalquilo, C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquenilo, C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquinilo o fenilo eventualmente sustituido. f) R1 además un radical OR10 , en el cual R10 significa: Hidrógeno, el catión de un metal alcalino como litio, sodio, potasio o el catión de un metal alcalinotérreo como calcio, magnesio y bario o un ión amónico orgánico; C3 AND#8209;C8 AND#8209;cicloalquilo, el cual puede tener uno hasta tres grupos C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo; C1 AND#8209;C8 AND#8209;alquilo, el cual puede tener uno hasta cinco átomos halógenos, y/o uno de los siguientes radicales: C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio, ciano, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilcarbonilo, C3 AND#8209;C8 AND#8209;cicloalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxicarbonilo, fenilo fenoxi o fenilcarbonilo pudiendo los radicales aromáticos a su vez tener respectivamente uno hasta cinco átomos halogenados y/o uno hasta tres de los siguientes radicales: C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalcoxi y/o C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio; un grupo C1 AND#8209;C8 AND#8209;alquilo, el cual puede tener uno hasta cinco átomos halógeno y uno de los siguientes radicales: un heteroaromato de cinco miembros que contiene uno hasta tres átomos de nitrógeno, o un heteroaromato de cinco miembros que contiene un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno o azufre el cual puede tener uno hasta cuatro átomos halógenos y/o hasta dos de los siguientes radicales: Nitro, ciano, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, fenilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalcoxi y/o C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio.un grupo C2 AND#8209;C6 AND#8209;alquilo, el cual en la posición 2 tiene uno de los siguientes radicales: C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxiimino, C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquiniloxiimino, C3 AND#8209;C6 AND#8209;halogenalqueniloxiimino o benciloxiimino;un grupo C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquenilo o un grupo C3 AND#8209;C6 AND#8209; alquinilo, pudiendo estos grupos a su vez tener uno hasta cinco átomos halógeno; R10 además un radical fenilo, el cual puede tener uno hasta cinco átomos halógenos y/o uno hasta tres de los siguientes radicales: nitro, ciano, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalcoxi y/o C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio,un heteroaromato de cinco miembros unido mediante un átomo de nitrógeno, que contiene uno a tres átomos de nitrógeno, el cual puede tener uno hasta tres átomos halógenos y/o hasta dos de los siguientes radicales; R10 además un grupo en donde R11 y R12 que pueden ser iguales o diferentes. significan: C1 AND#8209;C8 AND#8209;alquilo, C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquenilo, C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquinilo, C3 AND#8209;C8 AND#8209;cicloalquilo, pudiendo estos radicales tener un radical C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio y/o un radical fenilo eventualmente sustituido; Fenilo, que puede estar sustituido por uno o varios de los siguientes radicales: halógeno, nitro, ciano, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalcoxi o C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio,o R11 y R12 forman juntos una cadena C3 AND#8209;C12 AND#8209;alquileno, la cual puede tener uno hasta tres grupos C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo y un heteroátomo del grupo oxígeno, azufre u nitrógeno. g) R1 además un radical donde R13 significa: C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquenilo, C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquinilo, C3 AND#8209;C8 AND#8209;cicloalquilo, pudiendo estos radicales tener un radical C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltioAND#8209; y/o un radical fenilo; Fenilo, eventualmente sustituido. h) R1 un radicaldonde R13 tiene el significado antes mencionado. R2 Halógeno, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalcoxi o C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio; X Nitrógeno o CR14 , donde R14 significa hidrógeno o C1-5 o CR14 junto con CR3 forma un anillo alquileno o alquenileno de 5 o 6 miembros que puede estar sustituido por uno o dos grupos C1-4 AND#8209;alquilo y donde respectivamente un grupo metileno puede estar reemplazado por oxígeno, azufre, NH o NC1AND#8209;4 AND#8209;alquilo; R3 Halógeno, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209; halogenalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 -C4 AND#8209; halogenalcoxi, AND#8209;NHAND#8209;OAND#8209;C1-4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 -alquiltio o CR3 junto con CR14 , como se indicó antes, puede estar unido en un anillo de 5 o 6 miembros;R4 y R5 (que pueden ser iguales o diferentes): Fenilo o naftilo que pueden estar sustituidos por uno o varios de los siguientes radicales: halógeno, nitro, ciano, hidroxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalcoxi, fenoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio, amino, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilamino o C1 AND#8209;C4 AND#8209;dialquilamino; o Fenilo o naftilo, que en posición orto están unidos entre sí a través de un enlace directo, un grupo metilenoAND#8209;, etilenoAND#8209; o etenileno, un átomo de oxígeno o de azufre o un grupo SO2 , NHAND#8209; o grupo NAND#8209;alquilo, o C1 AND#8209;C7 AND#8209;cicloalquilo; R6 C1 AND#8209;C10 AND#8209;alquilo, C3 AND#8209;C10 AND#8209;alquenilo o C3 AND#8209;C10 AND#8209;alquinilo, donde los radicales respectivamente están sustituidos una o varias veces por hidroxi, mercapto, carboxi donde Ry y Rz , independientes entre sí, significan hidrógeno o C1 AND#8209;C5 AND#8209;alquilo; sulfonilo, ciano, guanidino; Z Azufre u oxígeno.

    NUEVOS DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS, SU OBTENCION Y APLICACION

    公开(公告)号:CO4900038A1

    公开(公告)日:2000-03-27

    申请号:CO97018895

    申请日:1997-04-11

    Applicant: BASF AG

    Abstract: Derivados de los ácidos carboxílicos de la fórmula I en donde R significa tetrazol, nitrilo, un grupo a) Hidrógeno; b) Un grupo succinilimidoxi; c) Un heteroaromato de 5 miembros unido a través de un átomo de nitrógeno como pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, el cual puede tener uno o dos átomos de halógeno, o uno o dos C1 -C4 -alquilo o uno hasta dos grupos C1 -C4 -alcoxi. d) R1 además un grupo donde k asume los valores 0, 1 y 2, p los valores 1, 2, 3 y 4 y R7 representaC1 -C4 -alquilo, C3 -C7 -cicloalquilo, C3 -C6 -alquenilo, C3 -C6 -alquinilo o fenilo eventualmente sustituido, el cual puede estar sustituido por uno o varios, por ejemplo, uno hasta tres de los siguientes radicales: Halógeno, nitro, ciano, C1 -C4 -alquilo, C1 -C4 -halogenalquilo, hidroxi, C1 -C4 -alcoxi, C1 -C4 -alquiltio, mercapto, amino, C1 -C4 - alquilamino, C1 -C4 -dialquilamino; e) R1 además un radical OR8 , en donde R8 significa: hidrógeno, el catión de un metal alcalino como litio, sodio, potasio o el catión de un metal alcalinotérreo - 2 -como calcio, magnesio y bario o un ión amónico orgánico fisiológicamente compatible, como tert. C1 -C4 -alquilamonio o el ión amonico: C3 -C8 -cicloalquilo como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo y cicloheptilo, ciclooctilo. C1 -C8 -alquilo especialmente C1 -C4 -alquilo como metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, tert, -butilo; CH2 -fenilo que puede estar sustituido por uno o varios de los siguientes radicales: halógeno, nitro, ciano, C1 -C4 -alquilo, C1 -C4 -halogenalquilo, hidroxi, C1 -C4 -alcoxi, mercapto, C1 -C4 -alquiltio, amino, C1 -C4 -alquilamino, C1 -C4 -dialquilamino, Un grupo C3 -C6 -alquenilo o C3 -C6 -alquinilo, pudiendo este grupo tener a su vez uno hasta cinco átomos de halógeno; R8 puede ser además un radical fenilo, el cual puede tener uno hasta cinco átomos de halógeno y/o uno hasta tres de los siguientes radicales: nitro, ciano, C1 -C4 -alquilo, C1 -C4 -halogenalquilo, hidroxi, C1 -C4 -alcoxi, mercapto, C1 -C4 -alquiltio, amino, C1 -C4 -alquilamino, C1 -C4 -dialquilamino;Un heteroaromato de 5 miembros ligado a través de un átomo de nitrógeno, que contiene uno a tres átomos de nitrógeno, el cual puede tener uno hasta dos átomos de halógeno y/o uno hasta dos de los siguientes radicales: C1 -C4 -alquilo, C1 -C4 -halogenalquilo, C1 -C4 -alcoxi, fenilo C1 -C4 -halogenalcoxi y/o C1 -C4 -alquiltio. Deben mencionarse especialmente: 1-pirazolilo, 3-metil-1-pirazolilo, 4-metil-1-pirazolilo, 3,5-dimetil-1-pirazolilo, 3-fenil-1-pirazolilo, 4-fenil-l-pirazolilo, 4-cloro-1-pirazolilo, 4-bromo-1-pirazolilo, 1-imidazolilo, 1-bencimidazolilo, l,2,4-triazol-1-ilo, 3-metil-1,2,4-triazol-1-ilo,5-metil-1,2,4-triazol-1-ilo, 1-benztriazolilo, 3,4-diclorimidazol-1-ilo;f) R1 además un radical C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquinilo, C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquinilo, C3 AND#8209;C8 AND#8209;cicloalquilo como se mencionó especialmente antes, pudiendo tener estos radicales un radical C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio y/o fenilo, como se menciono antes; fenilo, eventualmente sustituido, especialmente como se menciono antes; g) R1 un radical en el cual R9 tiene el significado antes mencionado; h) además R1 puede significar pudiendo R10 y R11 pueden ser iguales o diferentes y tener el siguiente significado: hidrógeno, C1 AND#8209;C7 AND#8209;alquilo, C3 AND#8209;C7 AND#8209;cicloalquilo, C3 AND#8209;C7 AND#8209;alquenilo, C3 AND#8209;C7 AND#8209;alquinilo, bencilo, fenilo, eventualmente sustituido en la forma antes descrita, o R10 y R11 forman juntos una cadena C4 AND#8209;C7 AND#8209; alquileno, cerrada en forma de anillo, opcionalmente sustituida, por ejemplo, por C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, la cual puede tener un heteroátomo, por ejemplo, oxígeno, azufre o nitrógeno como -(CH2 )4 - -(CH2 )5 -, AND#8209;(CH2 )6 AND#8209;, AND#8209;(CH2 )7 AND#8209;, AND#8209;(CH2 )2 AND#8209;OAND#8209;(CH2 )2 AND#8209;, AND#8209;CH2 AND#8209;SAND#8209;(CH2 )2 AND#8209;, -CH2 NH-(CH2 )2 AND#8209;, AND#8209;(CH2 )2 AND#8209;NAND#8209; (CH2 )2 AND#8209;;los demás sustituyentes tienen el siguiente significado: R2 hidrógeno, hidroxi, NH2 NH(C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo), N(C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo)2 , halógeno, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 -C4 AND#8209;halogenalquilo, alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalcoxi o C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio o CR2 junto con CR12 está unido como se indica abajo en un anillo de 5 o 6 miembros; X nitrógeno o CR12 , donde R12 significa o C1-5 o CR12 junto con CR2 o CR3 forman un anillo alquileno o alquenileno de 5 o 6 miembros, que puede estar sustituido por uno o dos grupos C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiloy donde respectivamente un grupo metileno puede estar reemplazado por oxígeno, azufre, NH o AND#8209;NC1-4 AND#8209;alquilo; Y nitrógeno o metina; R3 hidrógeno, hidroxi, NH2 , NH(C1 AND#8209;C4 )AND#8209;alquilo, N(C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo)2 , halógeno, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalcoxi, NHAND#8209;OAND#8209;C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio; o CR3 está junto con CR12 , como se describió antes, unido a un anillo de 5 o 6 miembros; R4 y R5 (que pueden ser iguales o diferentes): fenilo o naftilo, que pueden estar sustituidos por uno o varios de los siguientes radicales: halógeno, nitro, ciano, hidroxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalcoxi, fenoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio, amino, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilamino o DiAND#8209;C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilamino; o fenilo o naftilo, que en posición orto están unidos entre sí por un enlace directo, un grupo metileno, etileno o etenileno, un átomo de oxígeno o de azufre o un grupo SO2 , NH o NAND#8209;alquilo, o C3 AND#8209;C7 AND#8209;cicloalquilo;R6 hidrógeno, C1 AND#8209;C8 AND#8209;alquilo, C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquenilo, C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquinilo o C3 AND#8209;C8 AND#8209;cicloalquilo, pudiendo estos radicales respectivamente estar sustituidos una o varias veces por: halógeno, hidroxi, mercapto, carboxi, nitro, ciano, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C3 AND#8209;C6 AND#8209; alqueniloxi, C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquiniloxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilcarbonilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxicarbonilo, C3-8 AND#8209;alquilcarbonilalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilamino, DiAND#8209;C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilamino, fenilo, fenilo o fenoxi, sustituido una o varias veces por ejemplo, una hasta tres veces por halógeno, nitro, ciano, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenoalcoxi, o C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio; fenilo o naftilo que pueden estar sustituidos respectivamente por uno o varios de los siguientes radicales: halógeno, nitro, ciano, hidroxi, amino C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalcoxi, fenoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilamino, C1 AND#8209;C4 AND#8209;dialquilamino, dioxometileno o dioxoetileno;un heteroaromatoso de 5 o 6 miembros que contiene uno hasta tres átomos de nitrógeno y/o un átomo de azufre o de oxígeno, el cual puede tener uno hasta cuatro átomos halógenos y/o uno hasta dos de los siguientes radicales: C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalquilo. C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi,C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio, fenilo, fenoxi o fenilcarbonilo pudiendo los radicales fenilo a su vez tener uno hasta cinco átomos de halógeno y/o hasta tres de los siguientes radicales: C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209; halogenalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalcoxi o C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio; Z azufre u oxígeno.

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