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    NUEVOS DERIVADOS DE AMINOACIDO Y SU OBTENCION
    115.
    发明专利
    NUEVOS DERIVADOS DE AMINOACIDO Y SU OBTENCION 未知

    公开(公告)号：CO4770961A1

    公开(公告)日：1999-04-30

    申请号：CO96052652

    申请日：1996-10-03

    Applicant: BASF AG

    Inventor： DAGMAR KLINGE ,  AMBERG WILHELM ,  KLING ANDREAS ,  RIECHERS HARTMUT ,  UNGER UNGER ,  MANFRED RASCHACK

    IPC: A61K31/00 ,  A61K31/195 ,  A61K31/44 ,  A61K31/4427 ,  A61K31/443 ,  A61K31/444 ,  A61K31/505 ,  A61K31/53 ,  A61K31/54 ,  A61P5/24 ,  A61P5/36 ,  A61P5/42 ,  A61P9/12 ,  C07D213/74 ,  C07D239/10 ,  C07D239/42 ,  C07D239/46 ,  C07D239/48 ,  C07D239/50 ,  C07D239/52 ,  C07D239/58 ,  C07D251/46 ,  C07D401/04 ,  C07D405/12 ,  C07D405/14 ,  C07D471/04 ,  C07D487/04 ,  C07D491/052 ,  C07D491/056

    Abstract: Derivados de aminoácido de la fórmula Ien la que R significa un grupo formilo, un tetrazolilo, ciano nitrilo, un grupo COOH o un radical hidrolizable en COOH; R significa, por ejemplo, un grupodonde R1 tiene los siguientes significados:a) hidrógenob) un grupo succinilimidiloc) un heteroaromático de cimco miembros ligado por vía de un átomo de nitrógeno, como p.ej. pirrolilo, pirazolilo, imidazoilo y triazolilo, y que puede llevar uno a dos átomos de halógeno o uno de dos grupos C1-C4-alquilo o uno a dos grupos C1-C4-alcoxi;d) R1 significa, además, el grupo donde k tiene los valores 0, 1 y 2, p los valores 1,2,3, y 4 y R9 significaC1-C4-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-alquinilo o fenilo eventualmente sustituido, que puede estar sustituido por uno a tres de los siguientes radicales:halógeno, nitro, ciano, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, hidroxi, C1-C4-alcoxi, - 2 -C1-C4-alquiltio, mercapto, amino, C1-C4-alquilamino, C1-C4-dialquilamino;e) R1 representa, además, un radical OR10, donde R10 significa:hidrógeno, el catión de un metal alcalino, como p.ej. litio, sodio, potasio o el catión de un metal alcalinotérreo, como p.ej. calcio, magnesio y bario, así como alquilamonio fisiológicamente tolerado o el ión amonio.C3-C8-cicloalquilo, como p.ej. ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo o ciclooctilo, C1-C8-alquilo, especialmente C1-C4-alquilo, como p.ej. metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, isobutilo, terc.-butilo;CH2-fenilo, que puede estar sustituido por uno o varios de los siguientes radicales: halógeno, nitro, ciano, C1-C4-alquilo, C1 -C4 -halógenoalquilo, hidroxi, C1-C4-alcoxi, mercapto, C1-C4-alquiltio, amino, C1-C4-alquilamino, C1-C4-dialquilamino,un grupo C3-C6-alquenilo o un grupo C3-C6-alquinilo cuyos grupos pueden llevar por su parte de uno a cinco átomos de halógeno;R10 puede significar, además, un radical fenilo que lleva uno a cinco átomos de halógeno y/o uno a tres de los siguinets radicales: nitro ciano, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, hidroxi, C1-C4-alcoxi, mercapto, C1-C4-alquiltio, amino, C1-C4-alquilamino, C1-C4-dialquilamino;heteroaromático de cinco miembros ligados por vía de un átomo de nitrógeno, y que contiene uno a tres átomos de nitrógeno, y que puede llevar de uno a dos átomos de halógeno y/o uno a dos de los siguientes radicales: C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C1-C4-alcoxi, fenilo, C1-C4-halógenoalcoxi y/o C1-C4-alquiltio; sean mencionados, especialmente:1-pirazolilo, 3-metil-1-pirazolilo, 4-metil-1-pirazolilo, 3-5-dimetil-1-pirazolilo, 3-fenil-1-pirazolilo, 4-fenil-1-pirazolilo, 4-cloro-1-pirazolilo, 4-bromo-1-pirazolilo, 1-imidazolilo, 1-benzimidazolilo, 1,2,4-triazol-1-ilo, 3-metil-1,2,-4-triazol-1-ilo, 5-metil-1,2,4-triazol-1-ilo, 1-benztriazolili, 3,4-dicloroimidazol-1-ilo;f) R1 significa además, un radicaldonde R11 significa:C1AND#8209;C4AND#8209;alquilo, C3AND#8209;C6AND#8209;alquenilo, C3AND#8209;C6AND#8209;alquinilo, C3AND#8209;C8AND#8209;cicloalquilo, como p.ej. especialmente los arriba mencionados, cuyos radicales pueden llevar un radical C1AND#8209;C4AND#8209;alcoxi, C1AND#8209;C4AND#8209;alquiltio y/o un radical fenilo, como p.ej. los arriba mencionados;fenilo eventualmente sustituido, como p.ej. especialmente los arriba mencionados;g) R1 significa un radicaldonde R12 tiene el mismo significado que R11;h) además, R1 puede significardonde R13 y R14 pueden ser radicales idénticos o diferentes y tener los siguientes significados:hidrógeno, C1AND#8209;C7AND#8209;alquilo, C3AND#8209;C7AND#8209;cicloalquilo, C3AND#8209;C7AND#8209;alquenilo, C3AND#8209;C7AND#8209;alquinilo, bencilo, fenilo eventualmente sustituido, como p.ej. los arriba mencionadoso R13 y R14 forman juntos una cadena de C4AND#8209;C7AND#8209;alquileno cerrada formando un anillo y que optativamente está sustituida por p.ej. C1AND#8209;C4AND#8209;alquilo y puede contener un heteroátomo, p.ej. oxígeno, nitrógeno o azufre, como p.ej. AND#8209;(CH2)4AND#8209;, AND#8209;(CH2)5AND#8209; AND#8209;(CH2)6AND#8209;, AND#8209;(CH2)7AND#8209; AND#8209;(CH2)2AND#8209;OAND#8209;(CH2)AND#8209; - 3 -AND#8209;(CH2)2AND#8209;SAND#8209;(CH2)2AND#8209;, -CH2AND#8209;NHAND#8209;(CH2)2AND#8209;, AND#8209;(CH2)2AND#8209;NHAND#8209;(CH2)2AND#8209;;un tetrazol o un nitrilo;los demás sustituyentes tienen los siguientes significados:W nitrógeno o CAND#8209;NO2, además puede significar W un grupo CH cuando uno o varios de los sutituyentes R2, R3, R15 y/o R16 significan un grupo nitro;R2 hidrógeno, halógeno, C1AND#8209;C4AND#8209;alquilo, C1AND#8209;C4AND#8209;halógenoalquilo, C1AND#8209;C4AND#8209;alcoxi, C1AND#8209;C4AND#8209;halógenoAND#8209;alcoxi, hidroxi, mercapto, C1AND#8209;C4AND#8209;alquiltio, nitro, amino, C1AND#8209;C4AND#8209;alquilamino o C1AND#8209;C4AND#8209;dialquilamino, ciano, fenilo optativamente mono a trisustituido por halógeno, hidroxi, amino, monoAND#8209; o dialquil (C1AND#8209;C3)AND#8209;amino, C1AND#8209;C3AND#8209;alquilo, C1AND#8209;C3AND#8209;alcoxi, mercapto o C1AND#8209;C3AND#8209;alquiltio;oheteroaromático de cinco o seis miembros que contienen uno a tres átomos de nitrógeno y/o un átomo de azufre o de oxígeno, que lleva uno a tres sustituyentes como los arriba descritos;R2 puede formar, además, con el átomo de carbono vecino y X un anillo de alquileno o alquilideno de cinco a seis miembros, donde cada vez uno o dos átomos de carbono pueden estar sustituidos por un heteroátomo, como p.ej. nitrógeno, azufre o oxígeno, y que puede estar mono a trisustituido por los siguientes radicales: halógeno, nitro, ciano, hidroxi, mercapto, C1AND#8209;C3AND#8209;alquilo, C1AND#8209;C3AND#8209;halógenoalquilo, C1AND#8209;C3AND#8209;alcoxi C1AND#8209;C3AND#8209;alquiltio, amino, C1AND#8209;C3AND#8209;alquilamino, C1AND#8209;C3AND#8209;dialquilamino;X nitrógeno o CR15 donde R15 significa hidrógeno o C1AND#8209;C5AND#8209;alquilo, C1AND#8209;C5AND#8209;alcoxi, C1AND#8209;C5AND#8209;alquiltio, nitro, fenilo, hidroxi, mercapto, halógeno, amino, C1AND#8209;C4AND#8209;alquilamino, C1AND#8209;C4AND#8209;dialquilamino o cianoo CR15 está unido con R2 formando un anillo de 5 ó 6 miembros como los arriba descritos; CR15 también puede formar con R3 y su átomo de carbono vecino un anillo de 5 ó 6 miembros, como los arriba descritos;R3 puede tener el mismo significado que R2 y puede formar, además, como el átomo de carbono vecino e Y un anillo de alquileno o alquilideno de 5 o 6 miembros, donde cada vez uno o dos átomos de carbono pueden estar sustituidos por nitrógeno, oxígeno o azufre; el anillo de 5 o 6 miembros puede estar sustituido optativamente por uno a tres de los siguientes radicales;halógeno, nitro, ciano, hidroxi, mercapto, C1AND#8209;C3AND#8209;alquilo, C1AND#8209;C3AND#8209;halógenoalquilo, C1AND#8209;C3AND#8209;alcoxi, C1AND#8209;C3AND#8209;alquiltio, amino, C1AND#8209;C3AND#8209;alquilamino o C1AND#8209;C3AND#8209;dialquilamino;nitrógeno en el pentaciclo también puede estar sustituido por un grupo formilo o acetilo; R2 y R3 pueden ser radicales idénticos o diferentes;Ynitrógeno o CR16, donde R16 es hidrógeno, C1AND#8209;C5AND#8209;alquilo, C1AND#8209;C5AND#8209;alcoxi, C1AND#8209;C5AND#8209;alquiltio, nitro, fenilo, hidroxi, halógeno, ciano, amino, C1AND#8209;C4AND#8209;alquilamino, C1AND#8209;C4AND#8209;dialquilamino o mercapto, o CR16 forma junto con R3 y su átomo de carbono vecino un anillo de 5 o 6 miembros como los arriba descritos;R4 representa hidrógeno, C1AND#8209;C7AND#8209;alquilo, C3AND#8209;C7AND#8209;cicloalquilo; o fenilo o naftilo que puede estar sustituido por uno o varios de los siguientes radicales;halógeno, nitro, ciano, hidroxi, C1AND#8209;C4AND#8209;alquilo, C1AND#8209;C4AND#8209;halógenoalquilo, C1AND#8209;C4AND#8209;alcoxi, C1AND#8209;C4AND#8209;halógenoalcoxi,fenoxi, fenilo, C1AND#8209;C4AND#8209;alquiltio, amino, C1AND#8209;C4AND#8209;alquilamino o C1AND#8209;C4AND#8209;dialquilamino,R4 puede significar también un heteroaromático de cinco o seis miembros que contiene un átomo de nitrógeno, azufre o de oxígeno, y que puede llevar uno a dos de los siguientes radicales: halógeno, ciano, nitro, C1AND#8209;C4AND#8209;alquilo, C1AND#8209;C4AND#8209;halógenoalquilo, C1AND#8209;C4AND#8209;alcoxi, fenoxi, C1AND#8209;C4AND#8209;alquiltio, C1AND#8209;C4AND#8209;alquilamino o C1AND#8209;C4AND#8209;dialquilamino;R4 y R5 pueden significar, además, grupos fenilo que están unidos entre si en la posición otro por vía de un enlace directo, un grupo metileno, etileno o etenileno, un átomo de oxígno o de azufre o un grupo SO2AND#8209;, NHAND#8209; o NAND#8209;alquilo; - 4 -R5significa C1AND#8209;C7AND#8209;alquilo, C3AND#8209;C7AND#8209;cicloalquilo o fenilo o naftilo que puede estar sustituido por uno a tres de los siguinetes radicales; halógeno, nitro, ciano, hidroxi, C1AND#8209;C4AND#8209;alquilo, C1AND#8209;C4AND#8209;halógenoalquilo, C1AND#8209;C4AND#8209;alcoxi, C1AND#8209;C4AND#8209;halógenoalcoxi, fenoxi, fenilo, C1AND#8209;C4AND#8209;alquiltio, amino, C1AND#8209;C4AND#8209;alquilamino o C1AND#8209;C4AND#8209;dialquilamino, pudiendo dos radicales en átomos de carbono vecinos formar junto con este átomo de carbono o por vía de un grupo alquileno o alquilideno un anillo de cinco o seis miembros donde uno o varios grupos metileno o metilideno pueden estar sustituidos por oxígeno, como p.ej.: (CH2)3AND#8209;, AND#8209;(CH2)4AND#8209;, AND#8209;CH=CHAND#8209;OAND#8209;, AND#8209;OAND#8209;CH2AND#8209;OAND#8209;, AND#8209;OAND#8209;(CH2)2AND#8209;OAND#8209; AND#8209;CH=CHAND#8209;CH2AND#8209; AND#8209;OAND#8209;CH=CHAND#8209;OAND#8209;;R5 puede significar, por ejemplo los siguientes radiales:R5 puede significar, además un heteroaromático de cinco o seis miebros que contiene un átomo de nitrógeno, azufre o de oxígeno, y que puede llevar uno a dos de los siguientes radicales: halógeno, ciano, nitro, C1AND#8209;C4AND#8209;alquilo. C1AND#8209;C4AND#8209;halógenoalquilo, C1AND#8209;C4AND#8209;alcoxi, fenoxi, C1AND#8209;C4AND#8209;alquiltio, C1AND#

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