Proceso para preparar compuestos 1H-pirazol-5-carboxilato N-sustituidos y derivados de los mismos

    公开(公告)号:ES2565821T3

    公开(公告)日:2016-04-07

    申请号:ES12794238

    申请日:2012-11-20

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Un proceso para preparar un compuesto 1H-pirazol -5- carboxilato N sustituido de la fórmula (I-A)**Fórmula** en el que R1 se selecciona de hidrógeno, halógeno, ciano, -SF5, CBrF2, alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, fluorocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, fluoroalquenilo C2-C6, en donde los seis últimos radicales mencionados se pueden sustituir por uno o más radicales Ra; -Si(Rf)2Rg, -ORb, -SRb, -S(O)mRb, -S(O)nN(Rc)Rd, -N(Rc1)Rd1, fenilo que se puede sustituir por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Re, y un anillo heterocíclico aromático, saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir por uno o más radicales Re; cada R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste de halógeno, SF5, alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1- C6, cicloalquilo C3-C8, fluorocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, fluoroalquenilo C2-C6, en donde los seis últimos radicales mencionados se pueden sustituir por uno o más radicales Ra; -Si(Rf)2Rg, -ORb, -SRb, -S(O)mRb, - S(O)nN(Rc)Rd, -N(Rc1)Rd1, fenilo que se puede sustituir por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Re, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir por uno o más radicales Re; Ra se selecciona del grupo que consiste de SF5, alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-C1-C6-alquilo, cicloalquilo C3-C8, fluorocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, fluoroalquenilo C2-C6,-Si(Rf)2Rg, -ORb, -SRb, -S(O)mRb, - S(O)nN(Rc)Rd, -N(Rc1)Rd1, fenilo que se puede sustituir por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Re, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir por uno o más radicales Re; o dos radicales germinalmente unidos Ra juntos forman un grupo seleccionado de >=CRhRi, >=NRc1, >=NORb y >=NNRc125 , o dos radicales Ra, juntos con el átomo de carbonos al que se unen, forman un anillo heterocíclico o carbocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 o 8 que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo; en donde, en el caso de más de un Ra, Ra pueden ser idénticos o diferentes; Rb se selecciona del grupo que consiste de alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, fluoroalquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, fluorocicloalquilo C3-C8, en donde los seis últimos radicales mencionados pueden llevar opcionalmente 1 o 2 radicales seleccionados de alcoxi C1-C6, fluoroalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, fluoroalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, fluoroalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, fluoroalquilsulfonilo C1-C6, -Si(Rf)2Rg, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y fluoroalcoxi C1-C6; en donde, en el caso de más de un Rb, Rb pueden ser idénticos o diferentes; Rc, Rd, independientemente uno del otro e independientemente de cada ocurrencia, se seleccionan del grupo que consiste de ciano, alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, fluoroalquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, fluorocicloalquilo C3-C8, en donde los seis últimos radicales mencionados pueden llevar opcionalmente 1 o 2 radicales seleccionados de alcoxi C1-C6, fluoroalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, fluoroalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, -Si(Rf)2Rg, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y fluoroalcoxi C1-C6; o Rc y Rd, juntos con el átomo de nitrógeno al que se unen, forman un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado de 3, 4, 5, 6, o 7 miembros que pueden contener 1 o 2 heteroátomos adicionales seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico pueden llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo C1-C4, fluoroalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y fluoroalcoxi C1-C4; Rc1 es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para Rc; Rd1 es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para Rd; Re se selecciona del grupo que consiste de halógeno, alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, fluoroalquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, fluorocicloalquilo C3-C8, en donde los seis últimos radicales mencionados pueden llevar opcionalmente 1 o 2 radicales seleccionados de alcoxi C1-C4; alcoxi C1-C6, fluoroalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, fluoroalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, fluoroalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, fluoroalquilsulfonilo C1-C6, -Si(Rf)2R9, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y fluoroalcoxi C1-C6; en donde, en el caso de más de un Re, Re pueden ser idénticos o diferentes; Rf, Rg son independientemente uno del otro e independientemente de cada ocurrencia, seleccionados del grupo que consiste de alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4- alquilo C1-C4, fenilo y bencilo; Rh, Ri, independientemente uno del otro e independientemente de cada ocurrencia, se seleccionan del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, SF5, alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, fluoroalquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, fluorocicloalquilo C3-C8, en donde los seis últimos radicales mencionados pueden llevar opcionalmente 1 o 2 radicales seleccionados de alquilo C1-C4 y fluoroalquilo C1-C4; alcoxi C1-C6, fluoroalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, fluoroalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, -Si(Rf)2Rg, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, fluoroalcoxi C1-C6, (alcoxi C1-C6)carbonilo, (alquilo C1-C6)amino y di-(alquilo C1- C6)amino; m es 1 o 2, en donde, en el caso de varias ocurrencias, m puede ser idéntico o diferente; n es 0, 1 o 2; en donde, en el caso de varias ocurrencias, n puede ser idéntico o diferente; r es 0, 1, 2, 3 o 4; M+ es un catión o equivalente de catión que compensan la carga del carboxilato; que comprende las etapas de i) desprotonar un compuesto de la fórmula (II)**Fórmula** en el que las variables R1, R2 y r son cada uno como se definió anteriormente, con una base orgánica de magnesio que tiene un magnesio unido a carbono; y ii) someter el producto obtenido en la etapa (i) a una carboxilación al hacer reaccionarlo con dióxido de carbono o un equivalente de dióxido de carbono, para obtener un compuesto de la fórmula (I-A).

    Compuestos de isoxazolina cetónica sustituidos y derivados para combatir plagas animales

    公开(公告)号:ES2546417T3

    公开(公告)日:2015-09-23

    申请号:ES11701145

    申请日:2011-01-28

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Compuestos de isoxazolina cetónica sustituidos de la fórmula general (I-5)**Fórmula** en donde m es 0 o 1; G es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, nitro, ciano, -SCN, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6- alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6- alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y ciclo-alifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro; NR9aR9b, S(O)nR7, -S(O)nNR9aR9b, C(>=O)R6, C(>=O)OR7, C(>=O)NR9aR9b, C(>=S)R6, C(>=S)SR7, C(>=S)NR9aR9b, C(>=NR8)R6; fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro, un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R10, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados; R1, R2 son seleccionados independientemente uno de otro del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alkoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6- alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfonilo, C1-C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2- C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6 haloalquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y ciclo-alifáticos antes mencionados pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro; Si(R11)2R12, OR7, OSO2R7, S(O)nR7, S(0)nNR9aR9b, NR9aR9b, C(>=O)NR9aR9b, C(>=S)NR9aR9b, C(>=O)OR7, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, los cuales se seleccionan independientemente uno de otro; un anillo heterocíclico aromático de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R10, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados, o R1 y R2 pueden formar juntos >=O, >=CR13R14; >=CR13NR17aR17b, >=S(O)nR16; >=S(O)nNR17aR17b, >=NR17a, >=NOR16;>=NNR17a; o R1 y R2 pueden formar junto con los átomos de carbono a los cuales R1 y R2 35 están enlazados a un anillo de 3-, 4-, 5-, 6-, 7- u 8- miembros saturado, parcial o completamente insaturado, o carboxíclico o heterocíclico aromático que comprende opcionalmente 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre y/o opcionalmente sustituidos con k sustituyentes R10, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden ser opcionalmente oxidados;

    INSECTICIDAL ACTIVE MIXTURES COMPRISING ARYLQUINAZOLINONE COMPOUNDS

    公开(公告)号:IN2367CHN2014A

    公开(公告)日:2015-06-19

    申请号:IN2367CHN2014

    申请日:2014-03-27

    Applicant: BASF SE

    Abstract: 1234Pesticidal active mixtures comprising arylquinazolinone compounds The present invention relates to pesticidal mixtures comprising as active compounds 1) at least one pesticidal active 3 arylquinazolin 4 one compound I of formula (I) wherein R R R R k and n are defined in the description; and 2) at least one active compound II selected from a group M comprising acteylcholine esterase inhibitors GABA gated chloride channel antagonists sodium channel modulators nicotinic acteylcholine receptor agonists/antagonists allosteric nicotinic acetylcholine receptor activitaors chloride channel activators juvenile hormone mimics homopteran feeding blockers mit grow inhibitors inhibitors of mitochondrial bATP synthase uncouplers of the oxidative phosphorylation inhibitors of the chitin biosynthesis moulting disruptors ecdyson receptor agonists octamin receptor agonists inhibitors of the MET voltage dependent sodium channel blockers inhibitors of the lipid synthesis ryanodine receptor modulators and other compounds as defined in the description in synergistically effective amounts. The invention relates further to methods and use of these mixtures for combating and controlling insects arachnids or nematodes in and on plants and for protecting such plants being infested with pests especially also for protecting plant proparagation material such as seeds.

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