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    SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS RET KINASE INHIBITORS
    156.
    发明专利
    SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS RET KINASE INHIBITORS 未知

    公开(公告)号：SG11201903187WA

    公开(公告)日：2019-05-30

    申请号：SG11201903187W

    申请日：2017-10-10

    Applicant: ARRAY BIOPHARMA INC

    Inventor： ANDREWS STEVEN W ,  ARONOW SEAN ,  BLAKE JAMES F ,  BRANDHUBER BARBARA J ,  COLLIER JAMES ,  COOK ADAM ,  HAAS JULIA ,  JIANG YUTONG ,  KOLAKOWSKI GABRIELLE R ,  MCFADDIN ELIZABETH A ,  MCKENNEY MEGAN L ,  MCNULTY OREN T ,  METCALF ANDREW T ,  MORENO DAVID A ,  RAMANN GINELLE A ,  TANG TONY P ,  REN LI ,  WALLS SHANE M

    IPC: C07D471/04 ,  A61K31/437 ,  A61P35/00

    Abstract: INTERNATIONAL APPLICATION PUBLISHED UNDER THE PATENT COOPERATION TREATY (PCT) (19) World Intellectual Property MD HIM 0 11101 HOE HI 1 0 101110 Ell 010 HE 100 MO MIS Organization International Bureau (10) International Publication Number (43) International Publication Date ......0\" WO 2018/071454 Al 19 April 2018 (19.04.2018) WIP0 1 PCT (51) International Patent Classification: nut Street, Boulder, Colorado 80301 (US). MORENO, CO7D 471/04 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) David A. [US/US]; c/o Array BioPharma Inc., 3200 Walnut A61K 31/437 (2006.01) Street, Boulder, Colorado 80301 (US). RAMANN, Ginelle (21) International Application Number: A. [US/US]; c/o Array BioPharma, Inc., 3200 Walnut St., PCT/US2017/055993 Boulder, Colorado 80301 (US). TANG, Tony P. [US/US]; c/o Array BioPharma Inc., 3200 Walnut Street, Boulder, (22) International Filing Date: Colorado 80301 (US). REN, Li [US/US]; c/o Array Bio- 10 October 2017 (10.10.2017) Pharma Inc., 3200 Walnut Street, Boulder, Colorado 80301 (US). WALLS, Shane M. [US/US]; c/o Array BioPharma, (25) Filing Language: English Inc., 3200 Walnut St., Boulder, Colorado 80301 (US). (26) Publication Language: English (74) Agent: FOLLETT, Angela D. et al.; Fish & Richardson (30) Priority Data: P.C., P.O. Box 1022, Minneapolis, Minnesota 55440-1022 62/406,275 10 October 2016 (10.10.2016) US (US). 62/447,849 18 January 2017 (18.01.2017) US (81) Designated States (unless otherwise indicated, for every 62/491,180 27 April 2017 (27.04.2017) US kind of national protection available): AE, AG, AL, AM, 62/531,690 12 July 2017 (12.07.2017) US AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, 62/566,030 29 September 2017 (29.09.2017) US CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, (72) Inventors; and DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, (71) Applicants: ANDREWS, Steven W. [US/US]; c/o Array HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, BioPharma Inc., 3200 Walnut Street, Boulder, Colorado KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, 80301 (US). ARONOW, Sean [US/US]; c/o Array Bio- MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, Pharma, Inc., 3200 Walnut St., Boulder, Colorado 80301 OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, (US). BLAKE, James F. [US/US]; c/o Array BioPhar- SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, ma Inc., 3200 Walnut Street, Boulder, Colorado 80301 TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW. (US). BRANDHUBER, Barbara J. [US/US]; c/o Array (84) Designated States (unless otherwise indicated, for every BioPharma Inc., 3200 Walnut Street, Boulder, Colorado kind of regional protection available): ARIPO (BW, GH, 80301 (US). COLLIER, James [US/US]; c/o Array Bio GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, Pharma, Inc., 3200 Walnut St., Boulder, Colorado 80301 UG, ZM, ZW), Eurasian (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, (US). COOK, Adam [US/US]; c/o Array BioPharma Inc., 3200 Walnut Street, Boulder, Colorado 80301 (US). HAAS, TM), European (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, Julia [[JS/US]; c/o Array BioPharma Inc., 3200 Wal- MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, nut Street, Boulder, Colorado 80301 (US). JIANG, Yu- TR), OAPI (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, tong [US/US]; c/o Array BioPharma Inc., 3200 Walnut KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG). Street, Boulder, Colorado 80301 (US). KOLAKOWSKI, Gabrielle R. [US/US]; c/o Array BioPharma Inc., 3200 Published: Walnut Street, Boulder, Colorado 80301 (US). MCFAD- — DIN, Elizabeth A. [US/US]; c/o Array BioPharma, Inc., with international search report (Art. 21(3)) — with sequence listing part of description (Rule 5.2(a)) 3200 Walnut St., Boulder, Colorado 80301 (US). MCKEN- NEY, Megan L. [US/US]; c/o Array BioPharma, Inc., 3200 Walnut St., Boulder, Colorado 80301 (US). MCNULTY, Oren T. [US/US]; c/o Array BioPharma, Inc., 3200 Wal- nut St., Boulder, Colorado 80301 (US). METCALF, An- drew T. [US/US]; c/o Array BioPharma Inc., 3200 Wal- (54) Title: SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS RET KINASE INHIBITORS (57) : Provided herein are compounds of the Formula I: (I) or pharmaceu- lin N i (Ra)„ tically acceptable salt or solvate thereof, wherein A, B, X 1 , X, X, X 2 3 4 , Ring D, E, 11' Il 1 X3=X2 R a , R b , n and m have the meanings given in the specification, which are inhibitors of RET kinase and are useful in the treatment and prevention of diseases which IN 0 p --.... / D ~X 4 _X~ d ca is rd n o b e e e tr rs . ated with a RET kinase inhibitor, including RET-associated diseases and X4-x1 B - O Il (Rb),„ © N I C

    COMPUESTOS PIRAZOLO[1,5-A]PIRIDINA SUSTITUIDA COMO INHIBIDORES DE RET QUINASA
    157.
    发明专利
    COMPUESTOS PIRAZOLO[1,5-A]PIRIDINA SUSTITUIDA COMO INHIBIDORES DE RET QUINASA 未知

    公开(公告)号：AR109919A1

    公开(公告)日：2019-02-06

    申请号：ARP170102831

    申请日：2017-10-10

    Applicant: ARRAY BIOPHARMA INC

    Inventor： REN LI ,  TANG TONY P ,  MORENO DAVID A ,  METCALF ANDREWS T ,  MNULTY OREN T ,  MKENNEY MEGAN L ,  MFADDIN ELIZABETH A ,  KOLAKOWSKI GABRIELLE R ,  JIANG YUTONG ,  HAAS JULIA ,  COOK ADAM ,  BRANDHUBER BARBARA J ,  BLAKE JAMES F ,  ARONOW SEAN ,  ANDREWS STEVEN W

    IPC: C07D471/04 ,  A61K31/407 ,  A61K31/4162 ,  A61K31/437 ,  A61K31/438 ,  A61P35/00 ,  C07D451/02 ,  C07D471/08

    Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), y sales y solvatos farmacéuticamente aceptables de este, en donde: X¹, X², X³ y X⁴ son independientemente CH, CF, CCH₃ o N, en donde cero, uno o dos de X¹, X², X³ y X⁴ es N; A es H, CN, Cl, CH₃-, CH₃CH₂-, ciclopropilo, -CH₂CN o -CH(CN)CH₃; B es (a) hidrógeno, (b) alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con 1 - 3 fluoros, (c) hidroxi alquilo C₂₋₆-, en donde la porción alquilo se sustituye opcionalmente con 1 - 3 fluoros o un anillo cicloalquilideno C₃₋₆, (d) dihidroxi alquilo C₃₋₆-, en donde la porción alquilo se sustituye opcionalmente con un anillo cicloalquilideno C₃₋₆, (e) (alcoxi C₁₋₆)alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con 1 - 3 fluoros, (f) (R¹R²N)alquilo C₁₋₆, en donde la porción alquilo se sustituye opcionalmente con OH, y en donde R¹ y R² son independientemente H o alquilo C₁₋₆ (opcionalmente sustituido con 1 - 3 fluoros); (g) hetAr¹alquilo C₁₋₃, en donde hetAr¹ es un anillo heteroarilo de 5 - 6 miembros que tiene 1 - 3 heteroátomos del anillo independientemente seleccionados de N, O y S y se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes alquilo C₁₋₆ independientemente seleccionados; (h) (cicloalquilo C₃₋₆)alquilo C₁₋₃, en donde el cicloalquilo se sustituye opcionalmente con OH, (i) (hetCycᵃ)alquilo C₁₋₃, (j) hetCycᵃ-; (k) cicloalquilo C₃₋₆, en donde el cicloalquilo se sustituye opcionalmente con OH, (I) (alquilo C₁₋₄)C(=O)O-alquilo C₁₋₆, en donde cada una de las porciones alquilo C₁₋₄ y alquilo C₁₋₆ es opcionalmente e independientemente sustituida con 1 - 3 fluoros, o (m) (R¹R²N)C(=O)alquilo C₁₋₆-, en donde R¹ y R² son independientemente H o alquilo C₁₋₆ (opcionalmente sustituido con 1 - 3 fluoros); hetCycᵃ- es un anillo heterocíclico de 4 - 6 miembros que tiene 1 - 2 heteroátomos del anillo independientemente seleccionados de N y O y opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de OH, alquilo C₁₋₆ (opcionalmente sustituido con 1 - 3 fluoros), hidroxialquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, (alquilo C₁₋₆)C(=O)-, (alcoxi C₁₋₆)alquilo C₁₋₆ y fluoro, o en donde hetCycᵃ está sustituido con oxo; el anillo D es (i) un anillo heterocíclico de 4 - 7 miembros saturado que tiene dos átomos de nitrógeno, (ii) un anillo heterocíclico puenteado de 7 - 9 miembros saturado que tiene dos átomos de nitrógeno en el anillo y tiene opcionalmente un tercer heteroátomo del anillo que es oxígeno, (iii) un anillo heteroespirocíclico de 7 - 11 miembros saturado que tiene dos átomos de nitrógeno, o (iv) un anillo heterocíclico fusionado saturado de 9 - 10 miembros que tiene dos átomos de nitrógeno del anillo, en donde cada uno de dichos anillos se sustituye opcionalmente con (a) uno a cuatro grupos independientemente seleccionados de halógeno, OH, alquilo C₁₋₃ que se sustituye opcionalmente con 1 - 3 fluoros, o alcoxi C₁₋₃ que se sustituye opcionalmente con 1 - 3 fluoros, (b) un anillo cicloalquilideno C₃₋₆, o (c) un grupo oxo; E es (a) hidrógeno, (b) alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con 1 - 3 fluoros, (c) (alcoxi C₁₋₆)alquilo C₁₋₆- opcionalmente sustituido con 1 - 3 fluoros, (d) (alquilo C₁₋₆)C(=O)-, en donde la porción alquilo se sustituye opcionalmente con 1 - 3 fluoros o con un sustituyente RᵍRʰN-, en donde Rᵍ y Rʰ son independientemente H o alquilo C₁₋₆, (e) (hidroxi alquilo C₂₋₆)C(=O)- opcionalmente sustituido con 1 - 3 fluoros, (f) (alcoxi C₁₋₆)C(=O)-, (g) (cicloalquilo C₃₋₆)C(=O)-, en donde el cicloalquilo se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, OH, y (alcoxi C₁₋₆)alquilo C₁₋₆-, o el cicloalquilo se sustituye con un anillo heteroarilo de 5 - 6 miembros que tiene 1 - 3 heteroátomos del anillo independientemente seleccionados de N y O, (h) Ar¹alquilo C₁₋₆-, (i) Ar¹(alquilo C₁₋₆)C(=O)-, en donde la porción alquilo se sustituye opcionalmente con OH, hidroxialquilo C₁₋₆-, alcoxi C₁₋₆, RᵐRⁿN- o RᵐRⁿN-CH₂-, en donde cada Rᵐ y Rⁿ es independientemente H o alquilo C₁₋₆, (j) hetAr²alquilo C₁₋₆-, en donde la porción alquilo se sustituye opcionalmente con 1 - 3 fluoros, (k) hetAr²(alquilo C₁₋₆)C(=O)-, en donde la porción alquilo se sustituye opcionalmente con OH, hidroxialquilo C₁₋₆- o alcoxi C₁₋₆, (l) hetAr²C(=O)-, (m) hetCyc¹C(=O)-, (n) hetCyc¹alquilo C₁₋₆-, (o) R³R⁴NC(=O)-, (p) Ar¹N(R³)C(=O)-, (q) hetAr²N(R³)C(=O)-, (r) (alquilo C₁₋₆)SO₂-, en donde la porción alquilo se sustituye opcionalmente con 1 - 3 fluoros, (s) Ar¹SO₂-, (t) hetAr²SO₂-, (u) N-(alquilo C₁₋₆)piridinonilo, (v) Ar¹C(=O)-, (w) Ar¹O-C(=O)-, (x) (cicloalquilo C₃₋₆)(alquilo C₁₋₆)C(=O)-, (y) (cicloalquilo C₃₋₆)(alquilo C₁₋₆)SO₂-, en donde la porción alquilo se sustituye opcionalmente con 1 - 3 fluoros, (z) Ar¹(alquilo C₁₋₆)SO₂-, (aa) hetCyc¹-O-C(=O)-, (bb) hetCyc¹CH₂C(=O)-, (cc) hetAr², o (dd) cicloalquilo C₃₋₆; Ar¹ es fenilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, alquilo C₁₋₆ (opcionalmente sustituido con 1 - 3 fluoros), alcoxi C₁₋₆ (opcionalmente sustituido con 1 - 3 fluoros), RᵉRᶠN-, en donde Rᵉ y Rᶠ son independientemente H o alquilo C₁₋₆, (RᵖRqN)alcoxi C₁₋₆-, en donde Rᵖ y Rq son independientemente H o alquilo C₁₋₆, y (hetArᵃ)alquilo C₁₋₆-, en donde hetArᵃ es un anillo heteroarilo de 5 - 6 miembros que tiene 1 - 2 átomos de nitrógeno del anillo, o Ar¹ es un anillo fenilo fusionado a un anillo heterocíclico de 5 - 6 miembros que tiene 1 - 2 heteroátomos del anillo independientemente seleccionados de N y O; hetAr² es un anillo heteroarilo de 5 - 6 miembros que tiene 1 - 3 heteroátomos del anillo independientemente seleccionados de N, O y S o un anillo heteroarilo bicíclico de 9 - 10 miembros que tiene 1 - 3 átomos de nitrógeno en el anillo, en donde hetAr² se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, alquilo C₁₋₆ (opcionalmente sustituido con 1 - 3 fluoros), alcoxi C₁₋₆ (opcionalmente sustituido con 1 - 3 fluoros), (alcoxi C₁₋₆)alquilo C₁₋₆- (opcionalmente sustituido con 1 - 3 fluoros), RᵉRᶠN-, en donde Rᵉ y Rᶠ son independientemente H o alquilo C₁₋₆, OH, (alcoxi C₁₋₆)alcoxi C₁₋₆- y cicloalquilo C₃₋₆; hetCyc¹ es un es un anillo heterocíclico saturado de 4 - 6 miembros que tiene 1 - 2 heteroátomos del anillo independientemente seleccionados de N, O y S en donde el anillo heterocíclico se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de alcoxi C₁₋₆ y halógeno; R³ es H o alquilo C₁₋₆; y R⁴ es alquilo C₁₋₆.

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