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公开(公告)号：KR101710899B1
公开(公告)日：2017-02-28
申请号：KR1020150074572
申请日：2015-05-28
Applicant: 고려대학교 산학협력단 , 에스에프씨 주식회사
Inventor： 조봉래
Abstract: 본발명은미토콘드리아및 리소좀에대한특이적영상화가가능한이광자프로브및 이광자프로브조성물에관한것으로서, 리소좀및 미토콘드리아에대해서높은선택성을갖고, 상기두 가지세포기관을동시에검출하는것이가능하며, 현저한이광자활성단면을갖기때문에낮은농도에서도밝은이광자영상을얻을수 있고, 낮은분자량을갖는관계로염색이용이할뿐만아니라, 낮은세포독성, 높은광안정성, 및 pH 독립성을보유한이광자프로브및 이광자프로브조성물에관한것이다.
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公开(公告)号：KR1020160139527A
公开(公告)日：2016-12-07
申请号：KR1020150074572
申请日：2015-05-28
Applicant: 고려대학교 산학협력단 , 에스에프씨 주식회사
Inventor： 조봉래
Abstract: 본발명은미토콘드리아및 리소좀에대한특이적영상화가가능한이광자프로브및 이광자프로브조성물에관한것으로서, 리소좀및 미토콘드리아에대해서높은선택성을갖고, 상기두 가지세포기관을동시에검출하는것이가능하며, 현저한이광자활성단면을갖기때문에낮은농도에서도밝은이광자영상을얻을수 있고, 낮은분자량을갖는관계로염색이용이할뿐만아니라, 낮은세포독성, 높은광안정성, 및 pH 독립성을보유한이광자프로브및 이광자프로브조성물에관한것이다.
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13.发明授权
公开(公告)号：KR101460026B1
公开(公告)日：2014-11-12
申请号：KR1020110104149
申请日：2011-10-12
Applicant: 고려대학교 산학협력단
Inventor： 조봉래
Abstract: 본 발명은 하기 화학식 1을 갖는 생체 내 영상화를 위한 이광자 리소좀 표지자, 그 제조방법 및 이를 이용한 생체 내 리소좀 영상화 방법에 관한 것이다:
상기 화학식 1에서, X는 -OCH
3 또는 -N(CH
3 )
2 이다.
본 발명에 따른 이광자 리소좀 표지자는 세포 및 조직 박편 내로 용이하게 로딩되어 이광자 현미경법에 의해서 장시간 동안 생체 세포 및 조직 내의 리소좀을 검출할 수 있으며, 충분한 수용성, 세포 투과도, 밝은 이광자 영상들을 얻기 위한 높은 Φδ
max 수치, 및 높은 광안정성을 갖고, 다른 표적들에 대한 이광자 표지자들과 함께 공배치 실험을 수행하는데 유용하게 사용될 수 있다.-
公开(公告)号：KR1020110026254A
公开(公告)日：2011-03-15
申请号：KR1020090084068
申请日：2009-09-07
Applicant: 고려대학교 산학협력단 , 서울대학교산학협력단
IPC: C07H7/06 , G01N33/574
CPC classification number: A61B5/00 , A61K49/0004 , A61K49/0021 , A61K49/0052 , C07H15/18 , C07H15/26 , C12Q1/54 , G01N33/574 , G01N33/58 , G01N2500/00
Abstract: PURPOSE: A compound which is useful as a two-photon tracer is provided to ensure selective absorption, high solubility, and pH resistance. CONSTITUTION: A compound as a two-photon tracer as a structure of chemical formula 5 or 6. A kit for screening an anticancer agent using TPM method contains the two-photon tracer. A method for screening the anticancer agent by TPM method comprises: a step of applying the two-photon tracer and anticancer agent into in vitro or in vivo cells, and a step of obtaining a TPM image.
Abstract translation: 目的：提供可用作双光子示踪剂的化合物，以确保选择性吸收，高溶解度和耐pH性。 构成：作为化学式5或6的结构的双光子示踪剂的化合物。使用TPM法筛选抗癌剂的试剂盒含有双光子示踪剂。 通过TPM方法筛选抗癌剂的方法包括：将双光子示踪剂和抗癌剂应用于体外或体内细胞的步骤和获得TPM图像的步骤。
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15.发明授权세포내 칼슘의 실시간 모니터링용 이광자 염료, 그 제조방법 및 이를 이용한 세포내 칼슘의 실시간 모니터링 방법 有权用于实时监测细胞内钙离子的两个光子探针，其制备方法和实时监测细胞内钙离子的方法
公开(公告)号：KR100976230B1
公开(公告)日：2010-08-17
申请号：KR1020080083081
申请日：2008-08-25
Applicant: 고려대학교 산학협력단
Inventor： 조봉래
IPC: C09B29/095 , A61K49/00
CPC classification number: C07C237/04 , C07C225/22 , G01N33/582
Abstract: 세포내 칼슘의 실시간 모니터링용 이광자염료, 그 제조방법 및 이를 이용한 세포내 칼슘의 실시간 모니터링 방법이 제공된다.
본 발명에 따른 이광자 염료는 세포내 칼슘 이온의 실시간영상에 매우 적합하며, Ca
2
+ 에 대해서20-50배의 이광자 형광 강화효과를 나타내고, (0.14 ± 0.02) 에서 (0.25 ± 0.03) μM의 해리상수값 (K
d
TP )을 가지며, 현재 상용화 되고 있는 일광자형광 Ca
2
+ 탐침에 비해 5배 더 강한 이광자 형광을 발광한다. 또한, 기존의탐침들과는 달리, 생체 세포 및 조직 내의 유리 Ca
2
+ 에 대한 동적 수준을, 다른 금속 이온들 및 세포막 결합 탐침들로부터의 간섭 없이, 선택적으로 탐지할수 있으며, 광탈색에 의한 손상없이 이광자 현미경(Two-Photon Microscopy, TPM)을 사용하여 1100-4000초 이상 100-300㎛의 깊이에서 칼슘 파동들을 모니터링할 수 있다.-
Patent Agency Ranking16.发明授权세포질 내 자유 아연 이온의 실시간 모니터링용 이광자염료, 그 제조방법 및 이를 이용한 세포질 내 자유 아연이온의 실시간 모니터링 방법 有权用于实时监测细胞内游离锌离子的两个光子探针，其制备方法和实时监测细胞内游离锌离子的方法
公开(公告)号：KR100954585B1
公开(公告)日：2010-04-26
申请号：KR1020080044176
申请日：2008-05-13
Applicant: 고려대학교 산학협력단
Inventor： 조봉래
CPC classification number: A61K49/0021 , C07D213/38
Abstract: 세포질 내 자유 아연 이온의 실시간 모니터링용 이광자 염료, 그 제조방법 및 이를 이용한 세포질 내 자유 아연 이온의 실시간 모니터링 방법이 제공된다.
본 발명에 따른 세포질 내 자유 아연 이온의 실시간 모니터링용 이광자 염료는 하기 식 1의 구조를 가지며,
(1)
상기 식에서, R은 H 또는 OCH
3 이다. 본 발명에 따른 이광자 염료는 Zn
2
+ 에 대하여 높은 선택성을 가지며, 표면으로부터 보다 깊이 위치하는 세포질 내의 자유 Zn
2+ 에 대하여 매우 효과적이고 장시간의 모니터링을 가능하게 한다.-
公开(公告)号：KR1020070104294A
公开(公告)日：2007-10-25
申请号：KR1020070039070
申请日：2007-04-20
Applicant: 고려대학교 산학협력단
Inventor： 조봉래
IPC: C09B29/033 , C09B29/22 , C09B29/36
CPC classification number: C07D209/04 , C07D307/77 , G01N33/533 , G01N33/582
Abstract: A two-photon dye containing a heterocyclic ring is provided to realize a large two-photon cross-section and high fluorescence quantum efficiency and excellent optical stability. A two-photon dye containing a heterocyclic ring is represented by the following formula 1. In formula 1, X represents O or NH; R is methyl, decyl, phenyl, hydroxyethyl or methoxycarbonylmethyl; and Ar is any one substituent selected from the group consisting of the substituents represented by the following formula 2. In formula 2, X represents O or NH; R is methyl, decyl, phenyl, hydroxyethyl or methoxycarbonylmethyl; and each of A1-A6 represents H, F, CN, methoxycarbonyl or paracyanophenyl; Z is -CN, -COR' or -COOR', wherein R' is methyl or decyl.
Abstract translation: 提供含有杂环的双光子染料，以实现大的双光子截面和高荧光量子效率和优异的光学稳定性。 含有杂环的双光子染料由下式1表示。在式1中，X表示O或NH; R是甲基，癸基，苯基，羟乙基或甲氧基羰基甲基; 并且Ar是选自由下式2表示的取代基的任何一个取代基。在式2中，X表示O或NH; R是甲基，癸基，苯基，羟乙基或甲氧基羰基甲基; A1-A6各自表示H，F，CN，甲氧基羰基或对酰亚苯基; Z是-CN，-COR'或-COOR'，其中R'是甲基或癸基。
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公开(公告)号：KR1020160059667A
公开(公告)日：2016-05-27
申请号：KR1020140161433
申请日：2014-11-19
Applicant: 고려대학교 산학협력단 , 에스에프씨 주식회사
Inventor： 조봉래
Abstract: 본발명은원형질막부근의아연이온검출을위한이광자프로브, 이의제조방법및 상기이광자프로브를이용하여원형질막부근의아연이온을검출하는방법에관한것이다. 본발명에따른이광자프로브는살아있는세포및 조직슬라이스내에쉽게도입되어이광자현미경법에의해원형질막부근의아연이온을장시간동안다른경쟁금속이온에의한방해, pH, 세포독성및 광안정성에의한영향이최소화된상태에서검출할수 있다.
Abstract translation: 本发明涉及用于检测细胞膜附近的锌离子的双光子探针及其制备方法，以及使用双光子探针检测细胞膜附近的锌离子的方法。 根据本发明，双光子探针易于引入活细胞或组织切片的内部，并且可以在长时间内通过双光子显微镜检测细胞膜附近的锌离子，在 具有由其他竞争性金属离子的干扰影响最小化，pH，细胞毒性和光稳定性。 双光子探针包含由化学式1表示的化合物。
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公开(公告)号：KR1020130094396A
公开(公告)日：2013-08-26
申请号：KR1020120015602
申请日：2012-02-16
Applicant: 고려대학교 산학협력단
IPC: G01N33/58 , G01N33/52 , C07C233/07 , G02B21/00
Abstract: PURPOSE: A method for diagnosing malignant diseases using a multiphoton microscopy is provided to quickly, accurately, and easily diagnose malignant diseases of a biological sample by imaging the biological sample without damage. CONSTITUTION: A method for diagnosing malignant diseases using a multiphoton microscopy comprises the steps of: labeling monovalent copper ions and bivalent zinc ions in the biological sample using a fluorescent label with monovalent copper ion selectivity and bivalent zinc ion selectivity; measuring the intensity of multiphoton excited fluorescence of the monovalent copper ions and bivalent zinc ions using the multiphoton microscopy; calculating the ratio of the intensity of multiphoton excited fluorescence of the monovalent copper ions with respect to the intensity of multiphoton excited fluorescence of the bivalent zinc ions; and diagnosing malignant diseases using the ratio. [Reference numerals] (AA) Example 1; (BB) Example 2
Abstract translation: 目的：使用多光子显微镜诊断恶性疾病的方法是通过对生物样品进行成像而无损伤地快速，准确，容易地诊断生物样品的恶性疾病。 构成：使用多光子显微镜诊断恶性疾病的方法包括以下步骤：使用具有一价铜离子选择性和二价锌离子选择性的荧光标记对生物样品中的一价铜离子和二价锌离子进行标记; 使用多光子显微镜测量单价铜离子和二价锌离子的多光子激发荧光的强度; 计算一价铜离子的多光子激发荧光强度与二价锌离子的多光子激发荧光强度的比值; 并使用该比例诊断恶性疾病。 （标号）（AA）实施例1; （BB）实施例2
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公开(公告)号：KR101164556B1
公开(公告)日：2012-07-11
申请号：KR1020100004954
申请日：2010-01-19
Applicant: 고려대학교 산학협력단
Inventor： 조봉래
Abstract: 본 발명의 이광자 형광 프로브는 리포터(reporter)로 2-메틸아미노-6-아세틸나프탈렌을 포함하고, 티올 반응 사이트로 이황화그룹을 포함하며, 하기의 화학식 1로 표시될 수 있다.
화학식 1
(화학식에서 X = S(황))
본 발명에 따른 티올 감지용 이광자 프로브는 생체 세포 및 생체 조직 내 90 내지 180㎛ 깊이에 존재하는 티올을 높은 선택성으로 감지할 수 있다. 또한, 종래의 프로브들에 비하여 형광 강도가 약 10배 증가되고, pH에 대한 의존성이 낮으므로 티올 감지를 위한 프로브로서 적용 범위가 매우 넓다.
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