公开(公告)号：WO2017032699A1

公开(公告)日：2017-03-02

申请号：PCT/EP2016/069674

申请日：2016-08-19

Applicant: BASF SE

Inventor： KALLER, Martin ,  ROESSLER, Harald ,  BLANCHOT, Mathieu ,  FRIESE, Thorsten ,  URTEL, Bolette

IPC: C07C67/03 ,  C07C67/54 ,  C07C213/06 ,  C07C213/10

CPC classification number: C07C213/06 ,  C07C67/03 ,  C07C67/54 ,  C07C213/10 ,  C07C69/54 ,  C07C219/08

Abstract: Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von niedrigsiedenden (Meth)acrylsäureestern in Gegenwart wenigstens eines Metall-, Metalloxid-, Organo- metalloxid- oder Metallalkoxid-Katalysators.

Abstract translation: 本发明涉及一种用于在至少一种金属，金属氧化物，有机金属氧化物或金属醇盐催化剂存在下生产的低沸点的（甲基）丙烯酸酯的方法。

公开(公告)号：WO2016102281A1

公开(公告)日：2016-06-30

申请号：PCT/EP2015/080076

申请日：2015-12-16

Applicant: BASF SE

Inventor： FLECKENSTEIN, Christoph ,  BLANCHOT, Mathieu ,  BLANK, Benoit ,  KALLER, Martin ,  STENGEL, Ulrik ,  MISSKE, Andrea ,  FLEISCHHAKER, Friederike ,  NAIR, Ritesh

IPC: C12P17/04 ,  C07D307/46

CPC classification number: C12P17/04 ,  C07D307/46 ,  C08F220/28 ,  C08F2220/282 ,  C09D133/14

Abstract: Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I), worin R H oder C 1 -C 6 -Alkyl ist, durch Umsetzung von mindestens einer Verbindung der Formel (II), worin R die gleiche Bedeutung wie in der Formel (I) hat und worin R 1 H, C 1 -C 12 -Alkyl oder C 3 -C 12 -Cycloalkyl ist, mit einer Verbindung der Formel (III), worin R 2 H oder C(O)R 3 ist, wobei R 3 H oder C 1 -C 12 -Alkyl ist, in Gegenwart von mindestens einem zur Umesterung geeigneten Enzym.

Abstract translation: 本发明涉及一种用于制备式（I）其中R是H或C1-C6烷基的化合物，通过将式中的至少一种化合物反应（II），其中R具有的含义与式（I）中 和其中R 1是H，C1-C12烷基或C3-C12环烷基，与式（III）化合物，其中R2是H或C（O）R 3，其中R 3是H或C1-C12烷基，在 至少一种合适的酶的存在下对酯交换反应。

公开(公告)号：WO2016050683A1

公开(公告)日：2016-04-07

申请号：PCT/EP2015/072235

申请日：2015-09-28

Applicant: BASF SE

Inventor： MISSKE, Andrea ,  FLEISCHHAKER, Friederike ,  FLECKENSTEIN, Christoph ,  KALLER, Martin ,  STENGEL, Ulrik ,  BLANCHOT, Mathieu ,  NAIR, Ritesh

IPC: C07C67/03 ,  C07C69/54

CPC classification number: C07C67/03 ,  C07C69/54

Abstract: Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines C 8 -C 24 -Alkyl(meth)acrylats durch Umesterung von Methyl(meth)acrylat mit einem C 8 -C 24 -Alkanol, umfassend die Schritte: (i) Reagieren lassen von Methyl(meth)acrylat mit dem C 8 -C 24 -Alkanol in Gegenwart eines Zinn enthaltenden Katalysators und eines Stabilisators in Gegenwart eines Schleppmittels, das mit Methanol ein Azeotrop bildet, (ii) kontinuierliches Abdestillieren des Azeotrops aus Schleppmittel und Methanol, wobei die Schritte (i) und (ii) gleichzeitig durchgeführt werden, bis das C 8 -C 24 -Alkanol im Wesentlichen vollständig umgesetzt ist, (iii) Waschen des in den Schritten (i) und (ii) erhaltenen, das C 8 -C 24 -Alkyl(meth)acrylat enthal- tenden Produktgemischs mit einer wässrigen alkalischen Waschlösung, wobei der Zinn enthaltende Katalysator und zumindest teilweise der Stabilisator von dem Produktgemisch abgetrennt werden, (iv) Abdestillieren von nicht umgesetztem Methyl(meth)acrylat und Schleppmittel aus dem Produktgemisch, (v) Abdestillieren von Wasser aus dem Produktgemisch, wobei nach Schritt (v) ein Produkt mit einem Nebenproduktgehalt von

Abstract translation: 本发明涉及一种通过（甲基）的酯交换反应产生的C8-C24烷基（甲基）丙烯酸酯与C 8 -C 24链烷醇，包括步骤：（i）甲基（甲基）丙烯酸酯与所述反应 C 8 -C 24 - 链烷醇在含锡催化剂的存在下，在共沸剂的存在下形成甲醇的共沸物的稳定剂，（ii）其中步骤（i）和（ii）同时进行连续蒸馏掉夹带剂和甲醇的共沸物 是直到C8-C24链烷醇基本上完全在步骤（i）和（ii）中获得的C 8 -C 24烷基丙烯酸酯包含Tenden产物混合物反应，（ⅲ）洗涤（甲基）用含水碱性 洗涤溶液，所述含锡催化剂和至少部分地在稳定剂从产物混合物中分离，（ⅳ）丙烯酸酯蒸馏出未反应的（甲基）和夹带剂从Produktgemisc 小时，（ⅴ）从产物混合物，其特征在于，在步骤（v）的获得具有<0.5重量％的副产物含量的产物蒸馏除去水，并且步骤（iv）和步骤（iii）之前，可以执行与 步骤（ⅳ）和（v）也可以在蒸馏步骤中进行。

公开(公告)号：WO2017174444A1

公开(公告)日：2017-10-12

申请号：PCT/EP2017/057602

申请日：2017-03-30

Applicant: BASF SE

Inventor： HAAF-KLEINHUBBERT, Christina ,  ZARBAKHSH, Sirus ,  BARO, Juergen ,  BECKER, Katrin ,  BLANCHOT, Mathieu ,  MIRTSCHIN, Sebastian

IPC: C07C69/54 ,  C09D133/08

CPC classification number: C07C69/44 ,  C08F2/48 ,  C09D4/00 ,  C09D133/08

Abstract: Die Erfindung betrifft Trimethylolpropan-Derivate (I), dadurch erhältlich, dass man in einem ersten Schritt Zusammensetzungen (II) mit einer Dicarbonsäure (IIIa) und/oder deren Anhydrid (IIIb) und (Meth)acrylsäure (IV) umsetzt, wobei die Verbindungen (IIIa) und (IIIb) ein Molgewicht unterhalb von 300 g/mol aufweisen, mit der Maßgabe, dass es sich bei den Zusammensetzungen (II) um Zusammensetzungen handelt, die dadurch erhältlich sind, dass man Ethylenoxid an Trimethylolpropan anlagert, wobei die Zusammensetzungen (II) eine OHZ (Hydroxylzahl) im Bereich von 538 bis 572 mg KOH/g - gemessen nach DIN 53240 - aufweisen, wobei man bei der Umsetzung der Zusammensetzungen (II) mit den Verbindungen (III) und (Meth)acrylsäure (IV) die Umsetzungsverhältnisse der Reaktanden so einstellt, dass man pro mol OH-Gruppen der Zusammensetzungen (II) 0,05 bis 0,5 mol der Verbindungen (III) und 0,8 bis 1,5 mol (Meth)acrylsäure (IV) einsetzt, und das im ersten Schritt erhaltene Reaktionsgemisch in einem zweiten Schritt mit ein oder mehreren polyfunktionellen Epoxiden (V) umsetzt, mit der Maßgabe, dass die Säurezahl des im zweiten Schritt erhaltenen Reaktionsgemisches 10 mg KOH pro g Substanz oder weniger beträgt. Die Verbindungen (I) eignen sich zur Beschichtung der Oberflächen fester Substrate.

Abstract translation: 本发明涉及三羟甲基丙烷衍生物（I），其在第一步中包含组合物（II）与二羧酸（IIIa）和/或其酸酐（IIIb）和 其中化合物（IIIa）和（IIIb）的分子量低于300g / mol，条件是组合物（II）是组合物（II） 这样获得的GIRL是ltlich一个高度与三羟甲基丙烷环氧乙烷，其中所述组合物（II）范围内的538-572毫克KOH / g的OH值（羟基值） - 根据DIN 53240测得的 - ，在组合物中的反应获得的所述 （II）与化合物（III）和（甲基）丙烯酸（IV）的反应物，调节反应物的反应比率使得每摩尔组合物（II）的OH基团0.05-0.5摩尔化合物 （III）和0.8至1.5摩尔的（甲基）丙烯酸（IV），并且在 第一步骤中，在与一种或多种多官能环氧化物（V）的第二步骤中获得的反应混合物进行反应，与马道提供的S＆AUML;在第二步骤中，每克物质的以下关于BEAR GT 10毫克KOH的获得的反应混合物的酸值。 化合物（I）适用于涂覆固体基质的表面。

公开(公告)号：WO2017174443A1

公开(公告)日：2017-10-12

申请号：PCT/EP2017/057596

申请日：2017-03-30

Applicant: BASF SE

Inventor： HAAF-KLEINHUBBERT, Christina ,  ZARBAKHSH, Sirus ,  BARO, Juergen ,  BECKER, Katrin ,  BLANCHOT, Mathieu ,  MIRTSCHIN, Sebastian

IPC: C09D163/10 ,  C08G59/17 ,  C08G65/332 ,  C07C67/035 ,  C07C41/03 ,  C07C67/08

Abstract: Die Erfindung betrifft Trimethylolpropan-Derivate (I), dadurch erhältlich, dass man in einem ersten Schritt Zusammensetzungen (II) mit (Meth)acrylsäure (III) umsetzt, wobei es sich bei den Zusammensetzungen (II) um Zusammensetzungen handelt, die dadurch erhältlich sind, dass man Ethylenoxid an Trimethylolpropan anlagert, wobei die Zusammensetzungen (II) eine OHZ (Hydroxylzahl) im Bereich von 538 bis 572 mg KOH/g - gemessen nach DIN 53240 - aufweisen, wobei man bei der Umsetzung der Zusammensetzungen (II) mit (Meth)acrylsäure (ΙII) die Umsetzungsverhältnisse der Reaktanden so einstellt, dass man pro mol OH-Gruppen der Zusammensetzungen (II) 0,8 bis 1,3 mol (Meth)acrylsäure (ΙII) einsetzt, und das im ersten Schritt erhaltene Reaktionsgemisch in einem zweiten Schritt mit ein oder mehreren polyfunktionellen Epoxiden (IV) umsetzt, mit der Maßgabe, dass die Säurezahl des im zweiten Schritt erhaltenen Reaktionsgemisches 10 mg KOH pro g Substanz oder weniger beträgt. Die Verbindungen (I) eignen sich zur Beschichtung der Oberflächen fester Substrate.

Abstract translation: 本发明涉及三羟甲基丙烷衍生物（I），其在第一步中包含使组合物（II）与（甲基）丙烯酸（III）反应，其中 这些对由此获得的组合物BEAR组合物（II）是ltlich一个高度与三羟甲基丙烷环氧乙烷，其中所述组合物（II）范围内的538-572毫克KOH / g的OH值（羟基值） - 根据DIN 53240测得的 - 具有 其中，在所述组合物（II）与（甲基）丙烯酸及AUML的反应;酸（ΙII）反应物的Umsetzungsverh BEAR-关系以这样调整，即每化合物的OH基团的摩尔（II）为0.8〜1.3摩尔 （甲基）丙烯酸＆AUML;酸（ΙII）被使用，并且在第一步骤中的反应混合物与一种或多种多官能环氧化物（IV）的第二步骤，其获得的，与马道提供的S＆AUML;在第二步骤中获得的反应混合物的酸值 每克10mg KOH 物质或更少。 化合物（I）适用于涂覆固体基质的表面。

公开(公告)号：WO2016165979A1

公开(公告)日：2016-10-20

申请号：PCT/EP2016/057420

申请日：2016-04-05

Applicant: BASF SE

Inventor： MISSKE, Andrea ,  FLEISCHHAKER, Friederike ,  FLECKENSTEIN, Christoph ,  KALLER, Martin ,  STENGEL, Ulrik ,  BLANCHOT, Mathieu ,  PAZICKY, Marek ,  NAIR, Ritesh

IPC: C07C67/05 ,  C07C69/54 ,  C08F220/00 ,  G03F7/00 ,  G03F7/004

CPC classification number: C07C69/54 ,  C07C2603/91 ,  G03F7/0037 ,  G03F7/0388

Abstract: Die Erfindung betrifft Dihydrooligocyclopentadienyl(meth)acrylate der allgemeinen Formel (I) worin bedeuten R H oder CH 3 ; n 1, 2, 3, 4 oder 5.

Abstract translation: 本发明涉及Dihydrooligocyclopentadienyl（甲基）通式的丙烯酸酯（I）其中R表示H或CH 3; n是1，2，3，4或第五

公开(公告)号：WO2016135190A1

公开(公告)日：2016-09-01

申请号：PCT/EP2016/053857

申请日：2016-02-24

Applicant: BASF SE

Inventor： MISSKE, Andrea ,  FLEISCHHAKER, Friederike ,  FLECKENSTEIN, Christoph ,  KALLER, Martin ,  STENGEL, Ulrik ,  BLANCHOT, Mathieu ,  STOER, Claudia ,  NAIR, Ritesh

IPC: C09J4/00 ,  C09J4/06 ,  C07D493/04 ,  C08F222/10

CPC classification number: C07D493/04 ,  C08F222/1006 ,  C09J4/00 ,  C09J4/06

Abstract: Verfahren zur Herstellung von lsosorbidethoxylatdi(meth)acrylat durch Umesterung von Alkyl(meth)acrylat mit Isosorbidethoxylat, umfassend die Schritte: (i) Ethoxylierung von Isosorbid zu Isosorbidethoxylat, (ii) Reagieren lassen von Alkyl(meth)acrylat mit Isosorbidethoxylat in Gegenwart von Kaliumphosphat als Katalysator und eines Stabilisators und in Gegenwart eines Schleppmittels, das mit dem in dem Alkyl(meth)acrylat gebundenen Alkohol ein Azeotrop bildet, (iii) kontinuierliches Abdestillieren des Azeotrops aus Schleppmittel und Alkohol, wobei die Schritte (ii) und (iii) gleichzeitig durchgeführt werden, bis Isosorbidethoxylat im Wesentlichen vollständig umgesetzt ist, (iv) Abtrennung des Katalysators von dem lsosorbidethoxylatdi(meth)acrylat enthaltenden Produktgemisch, (v) Abdestillieren von nicht umgesetztem Alkyl(meth)acrylat und Schleppmittel aus dem Produktgemisch.

Abstract translation: 异山梨醇的乙氧基化（i）至Isosorbidethoxylat，（ⅱ）在磷酸钾的存在下具有Isosorbidethoxylat烷基（甲基）丙烯酸酯反应：一种用于通过具有Isosorbidethoxylat包括以下步骤烷基（甲基）丙烯酸酯的酯基转移制备lsosorbidethoxylatdi（甲基）丙烯酸酯工艺 结合作为催化剂和稳定剂以及在夹带剂的存在下，在烷基（甲基）醇具有丙烯酸酯形成共沸物，（ⅲ）连续地蒸馏掉夹带剂和醇的共沸物，其中步骤（ii）和（iii）同时 被执行，直到Isosorbidethoxylat基本上完全反应，（ⅳ）从lsosorbidethoxylatdi（甲基）分离催化剂的产物混合物，（ⅴ）从产物混合物中蒸馏出未反应的烷基（甲基）丙烯酸酯和夹带剂含丙烯酸酯。

公开(公告)号：WO2016087384A1

公开(公告)日：2016-06-09

申请号：PCT/EP2015/078090

申请日：2015-11-30

Applicant: BASF SE

Inventor： MISSKE, Andrea ,  FLEISCHHAKER, Friederike ,  FLECKENSTEIN, Christoph ,  KALLER, Martin ,  STENGEL, Ulrik ,  BLANCHOT, Mathieu ,  NAIR, Ritesh

IPC: C07D263/38

CPC classification number: C07D263/22 ,  C07D263/38

Abstract: Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Heonon(meth)acrylat durch Umesterung von Alkyl(meth)acrylat mit Heonon, umfassend die Schritte: (i) Reagieren lassen von Alkyl(meth)acrylat mit Heonon in Gegenwart eines Titan(IV) oder Zirkonium(IV) enthaltenden Katalysators und eines Stabilisators in Gegenwart eines Schleppmittels, das mit dem in dem Alkyl(meth)acrylat gebundenen Alkohol ein Azeotrop bildet, (ii) kontinuierliches Abdestillieren des Azeotrops aus Schleppmittel und Alkohol, wobei die Schritte (i) und (ii) gleichzeitig durchgeführt werden, bis Heononim Wesentlichen vollständig umgesetzt ist, (iii) Zugabe von Wasser zu dem in den Schritten (i) und (ii) erhaltenen, Heonon(meth)acrylat enthaltenden Produktgemischund Abtrennung des Hydrolysats des Titan(IV) oder Zirkonium(IV) enthaltenden Katalysators durch Filtration, (iv) Abdestillieren von nicht umgesetztem Alkyl(meth)acrylat und Schleppmittel aus dem Produktgemisch, (v) Abdestillieren von Wasser aus dem Produktgemisch, wobei Schritt (iv) auch vor Schritt (iii) durchgeführt werden kann und die Schritte (iv) und (v) auch in einem Destillationsschritt durchgeführt werden können, dadurch gekennzeichnet, dass die Schritte (i) und (ii) in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Säure durchgeführt werden.

Abstract translation: 本发明涉及一种用于通过具有Heonon包括以下步骤烷基（甲基）丙烯酸酯的酯基转移制备Heonon（甲基）丙烯酸酯组成：（i）在钛（IV）或锆的存在下具有Heonon烷基（甲基）丙烯酸酯反应 （IV）含有催化剂和夹带剂的存在下，稳定剂，在结合的醇的烷基的（甲基）具有丙烯酸酯形成共沸物，（ⅱ）连续地蒸馏掉夹带剂和醇的共沸物，其中步骤（i）和（ii ）是同时进行的，直到Heononim基本上完全反应，（ⅲ）将水加入到（在步骤i）和（ii）获得的，Heonon（甲基）丙烯酸酯的含钛（IV）或锆的水解产物的Produktgemischund分离（ 含有通过过滤催化剂IV），（IV）丙烯酸酯从产物混合物中蒸馏出未反应的烷基（甲基）和夹带剂，（ⅴ）从所述Produktge蒸馏出水 混合，其中步骤（iv）和（iii）之前，可以执行步骤和步骤（ⅳ）和（v）也可以在蒸馏步骤中进行，其特征在于步骤（i）和（ii）中的存在 进行无机酸或有机酸。

公开(公告)号：WO2013144299A1

公开(公告)日：2013-10-03

申请号：PCT/EP2013/056716

申请日：2013-03-28

Applicant: BASF SE ,  BASF SCHWEIZ AG

Inventor： PORTA GARCIA, Marta ,  WEIS, Martine ,  LANVER, Andreas ,  BLANCHOT, Mathieu ,  FLORES-FIQUEROA, Aaron ,  KLOPSCH, Rainer ,  HAAF, Christina ,  KUTZKI, Olaf

IPC: C07D317/38 ,  C08F24/00

CPC classification number: C07D317/38 ,  C08F24/00

Abstract: Die vorliegende Erfindung betrifft polymerisierbare Alkyliden-1,3-dioxolan-2-on- Monomere der Formel (I), deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Polymeren. Die Erfindung betrifft auch die durch Homo- oder Copolymerisation von Alkyliden-1,3-dioxolan-2-on-Monomeren der Formel (I) erhältlichen Homo- und Copolymere und deren Verwendung als Komponente in 2K-Bindemittelzusammensetzungen. In der Formel (I) weisen die Reste bzw. Gruppen R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , A, X, Z und Y unabhängig voneinander eine oder mehrere oder alle der folgenden Bedeutungen auf: R 1 und R 2 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 5 -C 6 -Cycloalkyl, Phenyl oder Phenyl-C 1 -C 4 -alkyl; R 3 steht für Wasserstoff, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 5 -C 6 -Cycloalkyl, Phenyl oder Phenyl-C 1 -C 4 -alkyl; R 4 steht für Wasserstoff, C 1 -C 4 -Alkyl, CH 2 COOR 8 , Phenyl oder Phenyl-C 1 -C 4 -alkyl; R 5 und R 6 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C 1 -C 4 -Alkyl, oder einer der Reste R 5 oder R 6 kann auch für COOR 8 oder CH 2 COOR 8 stehen; A steht für eine chemische Bindung oder C 1 -C 4 -Alkandiyl; X steht für O oder NR 7 ; Z steht für eine chemische Bindung, PO 2 , SO 2 oder C=O; Y steht für eine chemische Bindung, CH 2 oder CHCH 3 ; R 7 sofern vorhanden, steht für C 1 -C 6 -Alkyl; R 8 sofern vorhanden, steht für Wasserstoff oder C 1 -C 6 -Alkyl.

Abstract translation: 本发明涉及可聚合的烷叉-1,3-二氧戊环-2-酮的单体式（I）的，其制备方法及其用于聚合物的制备中使用。 本发明还由均聚物或式（I）的均聚物和共聚物可用的亚烷基-1,3-二氧戊环-2-酮的单体的共聚，以及它们在2K-粘结剂组合物的组分使用涉及。 在式（I）中，基团或基团R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，A，X，Z和Y独立地是一个或多个或所有的下列含义：R1和R2 独立地为氢，C1-C6烷基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基，C5-C6环烷基，苯基或苯基C1-C4烷基; R 3是氢，C1-C6烷基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基，C5-C6环烷基，苯基或苯基C1-C4烷基; R4是氢，C1-C4烷基，CH2COOR8，苯基或苯基C1-C4烷基; R5和R6各自独立地为氢或C1-C4烷基，或基团R 5或R 6也可代表COOR 8或CH2COOR8之一; A代表化学键或C 1 -C 4链烷二基; X是O或NR 7; Z是一个化学键，PO2，SO 2或C = O; Y是化学键，CH 2或CHCH 3; R7当存在时，是C1-C6烷基; R8如果存在的话，是氢或C1-C6烷基。

公开(公告)号：EP2831055A1

公开(公告)日：2015-02-04

申请号：EP13713176.9

申请日：2013-03-28

Applicant: BASF SE

Inventor： PORTA GARCIA, Marta ,  WEIS, Martine ,  LANVER, Andreas ,  BLANCHOT, Mathieu ,  FLORES-FIGUEROA, Aaron ,  KLOPSCH, Rainer ,  HAAF-KLEINHUBBERT, Christina ,  KUTZKI, Olaf

IPC: C07D317/38 ,  C08F24/00

CPC classification number: C07D317/38 ,  C08F24/00

Abstract: The invention relates to polymerizable alkylidene-1,3-dioxolan-2-ones, to the production thereof, and to the use thereof to produce polymers. The invention further relates to the homopolymers and compolymers that can be obtained by the homopolymerization or copolymerization of alkylidene-1,3-dioxolan-2-one monomers of formula (I) and to the use thereof as a component in two-component binder compositions. In formula (I), the residues or groups R
1 , R
2 , R
3 , R
4 , R
5 , R
6 , R
7 , R
8 , A, X, Z, and Y have one or more or all of the following meanings, independently of each other: R
1 and R
2 stand independently of each other for hydrogen, C
1 -C
6 alkyl, C
1 -C
4 -alkoxy-C
1 -C
4 -alkyl, C
5 -C
6 cycloalkyl, phenyl, or phenyl-C
1 -C
4 -alkyl; R
3 stands for hydrogen, C
1 -C
6 alkyl, C
1 -C
4 -alkoxy-C
1 -C
4 -alkyl, C
5 -C
6 cycloalkyl, phenyl, or phenyl-C
1 -C
4 -alkyl; R
4 stands for hydrogen, C
1 -C
4 alkyl, CH
2 COOR
8 , phenyl, or phenyl-C
1 -C
4 -alkyl; R
5 and R
6 stand independently of each other for hydrogen or C
1 -C
4 alkyl or one of the residues R
5 or R
6 can also stand for COOR
8 or CH
2 COOR
8 ; A stands for a chemical bond or C
1 -C
4 alkanediyl; X stands for O or NR
7 ; Z stands for a chemical bond, PO
2 , SO
2 , or C=O; Y stands for a chemical bond, CH
2 or CHCH
3 ; R
7 , if present, stands for C
1 -C
6 alkyl; R
8 , if present, stands for hydrogen or C
1 -C
6 alkyl.