Derivados de oxadiazol microbicidas

    公开(公告)号:ES2810752T3

    公开(公告)日:2021-03-09

    申请号:ES16802115

    申请日:2016-11-30

    Abstract: Un compuesto de fórmula (I): **(Ver fórmula)** donde n es 0 o 1 o 2; A1 representa N o CR1, donde R1 representa hidrógeno, halógeno, metilo, etilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi o difluorometoxi; A2 representa N o CR2, donde R2 representa hidrógeno, halógeno, metilo, etilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi o difluorometoxi; A3 representa N o CR3, donde R3 representa hidrógeno o halógeno; A4 representa N o CR4, donde R4 representa hidrógeno o halógeno; y donde no más de dos de A1 a A4 son N; R5 y R6 representan independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, difluorometilo, trifluorometilo o alquilo C1-4 o junto con el átomo de carbono al que se encuentran unidos representan ciclopropilo; Z representa un grupo seleccionado entre Z-1, Z-2, Z-3 o Z-4: **(Ver fórmula)** donde: X representa C(O) o S(O)2; y (i) B1 y B2 en Z-1 representan C(R7)(R8); o (ii) B1, B2 y B3 en Z-2 representan independientemente C(R7)(R8), O, S, NR9 o C(=O), donde únicamente uno de B1, B2 y B3 puede ser un grupo seleccionado entre O, S, NR9 o C(=O); o (iii) B1, B2, B3 y B4 en Z-3 representan independientemente C(R7)(R8), O, S, NR9 o C(=O), donde únicamente uno de B1, B2, B3 y B4 puede ser un grupo seleccionado entre O, S o C(=O) y únicamente uno de B1, B2, B3 y B4 puede ser NR9; o (iv) B1 en Z-2 es C(R7)(R8) y B2-B3 es un grupo seleccionado entre NR9C(=O), C(=O)NR9, N=N, C(R7)=C(R8), C(R8)=N o N=C(R8); o B3 en Z-2 es C(R7)(R8) y B1-B2 es un grupo seleccionado entre NR9C(=O), C(=O)NR9, N=N, C(R7)=C(R8), C(R8)=N o N=C(R8); o (v) B1 y B2 en Z-3 son C(R7)(R8) y B3-B4 es un grupo seleccionado entre NR9C(=O), C(=O)NR9, N=N, C(R7)=C(R8), C(R8)=N o N=C(R8); B1 y B4 en Z-3 son C(R7)(R8) y B2-B3 es un grupo seleccionado entre NR9C(=O), C(=O)NR9, N=N, C(R7)=C(R8), C(R8)=N o N=C(R8); o B3 y B4 en Z-3 son C(R7)(R8) y B1-B2 es un grupo seleccionado entre NR9C(=O), C(=O)NR9, N=N, C(R7)=C(R8), C(R8)=N o N=C(R8); o (vi) B1, B2, B3, B4 y B5 en Z-4 representan independientemente C(R7)(R8), O, S, NR9 o C(=O), donde únicamente uno de B1, B2, B3, B4 y B5 puede ser un grupo seleccionado entre O, S, NR9 o C(=O); o Z representa un grupo seleccionado entre Z-5, donde Z-5 representa Z-5a, Z-5b, Z-5c, Z-5d, Z-5e, Z-5f o Z-5g: **(Ver fórmula)** donde a es 0, 1, 2 o 3; o Z representa un grupo seleccionado entre Z-6, donde Z-6 representa Z-6a, Z-6b, Z-6c o Z-6d: **(Ver fórmula)** donde Y es alquileno C1-4 o C(R7)=C(R8); R7 y R8 representan independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4; R9 representa hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6, C(O)R10, C(O)OR10, C(O)N(R10)R11, S(O)2R10 o S(O)2N(R10)R11, donde alquilo C1-6, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6 y alcoxi C1-6 están sustituidos opcionalmente con halógeno o ciano; R10 representa hidrógeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, (cicloalquil C3-6)(alquilo C1-2), (alcoxi C1-4 )(alquilo C1-4), donde alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, (cicloalquil C3-6)(alquilo C1-2) y (alcoxi C1-4)(alquilo C1-4) están sustituidos opcionalmente con halógeno o ciano; y R11 representa hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o (alcoxi C1-4)(alquilo C1-4); o una de sus sales o N-óxidos.

    COMPOSICIONES FUNGICIDAS
    70.
    发明专利

    公开(公告)号:AR111766A1

    公开(公告)日:2019-08-14

    申请号:ARP180101443

    申请日:2018-05-31

    Abstract: Reivindicación 1: Una composición fungicida que comprende una mezcla de componentes (A) y (B) como principios activos, en donde el componente (A) es un compuesto de fórmula (1), donde R¹ = hidrógeno o flúor; R² = hidrógeno o flúor; y Z = Z¹, Z² o Z³; donde Z¹ es un compuesto de fórmula (2), donde: A¹ se selecciona de -CH₂-, -O- o -N(CH₃)-; y A² se selecciona de -CH₂- o -O-; donde Z¹ está opcionalmente sustituido por 1 ó 2 grupos metilo, y al menos uno de A¹ y A² es -CH₂-; Z² es un compuesto de fórmula (3), donde: A³ se selecciona de -CH₂- o -O-; y A⁴ se selecciona de -CH₂- o -O-; donde Z² está opcionalmente sustituido por 1 ó 2 grupos metilo, y al menos uno de A³ y A⁴ es -CH₂-; y Z³ es un compuesto de fórmula (4); o una sal, enantiómero, tautómero o N-óxido de los mismos, y el componente (B) es un compuesto seleccionado del grupo que consiste en: benzovindiflupir, fluxapiroxad, pidiflumetofeno, isopirazam, fluopiram, pentiopirad, sedaxano, bixafeno, difenoconazol, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, protioconazol, propiconazol, epoxiconazol, flutriafol, mefentrifluconazol, ipconazol, paclobutrazol, azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, metalaxil-M, fenpropidina, fenpropimorf, ciprodinilo, espiroxamina, mancozeb, clorotalonilo, oxatiapiprolina, mandipropamid, fluazinam, fludioxinilo, fosetil-aluminio, acibenzolar-S-metilo, procimidona, carbendazim, fenhexamid, procloraz, prohexadiona-calcio, Timorex GoldTM (extracto vegetal que comprende aceite del árbol del té), N’-[5-bromo-2-metil-6-(1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), N’-[5-bromo-2-metil-6-[(1S)-1-metil-2-propoxi-etoxi]-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, N’-[5-bromo-2-metil-6-[(1R)-1-metil-2-propoxi-etoxi]-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina, N’-[5-bromo-2-metil-6-(1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-isopropil-N-metil-formamidina, N’-[5-cloro-2-metil-6-(1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]5N-etil-N-metil-formamidina, fosfonato de calcio, cis-jasmona, trinexapac-etilo, glifosato, 2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético) y tiametoxam. Reivindicación 12: Una composición fungicida de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en donde la composición comprende uno o más plaguicidas adicionales seleccionados del grupo que consiste en: un fungicida, seleccionado entre etridiazol, fluazinam, benzovindiflupir, pidiflumetofeno, benalaxilo, benalaxil-M (kiralaxil), furalaxilo, metalaxilo, metalaxil-M (mefenoxam), dodicina, N’-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina, N’-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2-iloxi)-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-formamidina, N’-[4-[[3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi]-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-formamidina, etirimol, 3’-cloro-2-metoxi-N-[(3RS)-tetrahidro-2-oxofuran-3-il]acet-2’,6’-xiliduro (clozilacon), ciprodinilo, mepanipirim, pirimetanilo, ditianon, aureofungina, blasticidina-S, bifenilo, cloroneb, dicloran, hexaclorobenceno, quintoceno, tecnaceno, (TCNB), tolclofos-metilo, metrafenona, 2,6-dicloro-N-(4-trifluorometilbencil)-benzamida, fluopicolida (flupicolida), tioximid, flusulfamida, benomilo, carbendazim, clorhidrato de carbendazim, clorfenazol, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato-metilo, bentiavalicarb, clobentiazona, probenazol, acibenzolar, betoxazina, piriofenona (IKF-309), acebenzolar-S-metilo, piribencarb (KIF-7767), butilamina, n-butilcarbamato de 3-yodo-2-propinilo (IPBC), yodocarb (butilcarbamato de isopropanilo), butilcarbamato de isopropanilo (yodocarb), picarbutrazox, policarbamato, propamocarb, tolprocarb, 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3,3-tetrametil-indan-4-il)-1-metil-pirazol-4-carboxamida diclocimet, N-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-pirazol-4-carboxamida, N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-[(2-isopropilfenil)metil]-1-metil-pirazol-4-carboxamida carpropamid, clorotalonilo, flumorf, oxina-cobre, cimoxanilo, fenamacrilo, ciazofamid, flutianilo, ticiofeno, clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina, bupirimato, dinocton, dinopenton, dinobuton, dinocap meptildinocap, difenilamina, fosdifeno, 2,6-dimetil-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona, azitiram, etem, ferbam, mancozeb, maneb, metam, metiram (poliram), metiram-cinc, nabam, propineb, tiram, vapam (metam sodio), zineb, ziram, ditioéter, isoprotiolano, etaboxam, fosetil, fosetil-aluminio (fosetil-al), bromuro de metilo, yoduro de metilo, isotiocianato de metilo, ciclafuramid, fenfuram, validamicina, estreptomicina, (2RS)-2-bromo-2-(bromometil)glutaronitrilo (bromotalonil), dodina, doguadina, guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, 2,4-D, 2,4-DB, kasugamicina, dimetirimol, fenhexamid, himexazol, hidroxiisoxazol, imazalilo, imazalil sulfato, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, fenamidona, caldo bordelés, polisulfuro de calcio, acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobra, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloruro de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, óxido cuproso, azufre, carbarilo, ftalida, dingjunezuo (Jun Si Qi), oxatiapiprolina, fluoroimida, mandipropamid, KSF-1002, benzamorf, dimetomorf, fenpropimorf, tridemorf, dodemorf, dietofencarb, acetato de fentina, hidróxido de fentina, carboxina, oxicarboxina, drazoxolon, famoxadona, m-fenilfenol, p-fenilfenol, tribromofenol (TBP), 2-[2-[(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluoro-fenil]propan-2-ol, 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]fenil]propan-2-ol, ciflufenamid, ofurace, oxadixilo, flutolanilo, mepronilo, isofetamid, fenpiclonilo, fludioxonilo, pencicuron, edifenfos, iprobenfos, pirazofos, ácidos de fósforo, tecloftalam, captafol, captan, ditalimfos, triforina, fenpropidina, piperalina, ostol, 1-metilciclopropeno, 4-CPA, clormequat, clofencet, diclorprop, dimetipina, endotal, etefon, flumetralina, forclorfenuron, ácido giberélico, giberelinas, himexazol, hidrazida maleica, mepiquat, naftaleno acetamida, paclobutrazol, prohexadiona, prohexadiona-calcio, tidiazuron, tribufos (fosforotritioato de butilo), trinexapac, uniconazol, ácido Q-naftaleno acético, polioxina D (polioxrim), BLAD, quitosano, fenoxanilo, folpet, 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida, bixafeno, fluxapiroxad, furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirad, sedaxano, fenpirazamina, diclomezina, pirifenox, boscalid, fluopiram, diflumetorim, fenarimol, 5-fluoro-2-(p-tolilmetoxi)pirimidin-4-amina ferimzona, dimetaclon (dimetaclona), piroquilon, proquinazid, etoxiquina, quinoxifeno, 4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-1-(3-quinolil)isoquinolina, 4,4-difluoro-3,3-dimetil-1-(3-quinolil)isoquinolina, 5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1-(3-quinolil)isoquinolina, 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(3-quinolil)-3H-1,4-benzoxazepina, tebufloquina, ácido oxolinico, quinometionato (oxitioquinox, quinoximetionato), espiroxamina, (E)-N-metil-2-[2-(2, 5-dimetilfenoximetil)fenil]-2-metoxi-iminoacetamida, (mandestrobina), azoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, piriotrobina, fenamistrobina, flufenoxistrobina, fluoxastrobina, kresoxim-metilo, mandestrobina, metaminostrobina, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, triclopiricarb, trifloxistrobina, amisulbrom, diclofluanid, tolilfluanid, N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de but-3-inilo, dazomet, isotianilo, tiadinilo, tifluzamida, bentiazol (TCMTB), siltiofam, zoxamida, anilazina, triciclazol, (.±.)-cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol (huanjunzuo), 1-(5-bromo-2-piridil)-2-(2,4-difluorofenil)-1,1-difluoro-3-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol-2-(1-terc-butil)-1-(2-clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol (TCDP), (N’-[5-bromo-2-metil-6-(1-metil-2-propoxi-etoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina), azaconazol, bitertanol (biloxazol), bromuconazol, climbazol, ciproconazol, difenoconazol, dimetconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, penconazol, propiconazol, protioconazol, mefentrifluconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triazóxido, triticonazol, 2-[[(1R,5S)-5-[(4-fluorofenil)metil]-1-hidroxi-2,2-dimetil-ciclopentil]metil]-4H-1,2,4-triazol-3-tiona, 2-[[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil]-4H-1,2,4-triazol-3-tiona, ametoctradina (imidio), iprovalicarb, valifenalato, 2-bencil-4-clorofenol (Clorofeno), alcohol alílico, azafenidina, cloruro de benzalconio, cloropicrina, cresol, daracida, diclorofen (diclorofeno), difenzoquat, dipiritiona, cloruro de N-(2-p-clorobenzoiletil)-hexaminio, NNF-0721, octilinona, oxasulfuron, Timorex GoldTM (extracto vegetal que comprende aceite del árbol del té), propamidina y ácido propiónico; o un insecticida seleccionado entre abamectina, acefato, acetamiprid, amidoflumet (S-1955), avermectina, azadiractina, azinfós-metilo, bifentrina, bifenazato, buprofezina, carbofurano, cartap, clorantraniliprol (DPX-E2Y45), clorfenapir, clorfluazurón, clorpirifós, clorpirifós-metilo, cromafenozida, clotianidina, ciflumetofeno, ciflutrina, b-ciflutrina, cihalotrina, l-cihalotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiurón, diazinona, dieldrina, diflubenzurón, dimeflutrina, dimetoato, dinotefurano, diofenolán, emamectina, endosulfán, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenpropatrina, fenvalerato, fipronilo, flonicamida flubendiamida, flucitrinato, t-fluvalinato, flufenerim (UR-50701), flufenoxurón, fonofós, halofenozida, hexaflumurón, hidrametilnona, imidacloprid, indoxacarb, isofenfós, lufenurón, malatión, metaflumizona, metaldehído, metamidofós, metidatión, metomilo, metopreno, metoxiclor, metoflutrina, monocrotofós, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novalurón, noviflumurón (XDE-007), oxamilo, paratión, paratión-metilo, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, pirimicarb profenofós, proflutrina, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridalilo, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno (BSN 2060), espirotetramat, sulprofós, tebufenozida, teflubenzurón, teflutrina, terbufós, tetraclorvinfós, tiacloprido, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tralometrina, triazamato, triclorfón y triflumurón; o un bactericida seleccionado entre estreptomicina; o un acaricida seleccionado entre amitraz, quinometionat, clorobencilato, cienopirafeno, cihexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatrina, fenpiroximato, hexitiazox, areopagita, piridabeno y tebufenpirad; o un agente biológico seleccionado entre Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis d, endotoxina, baculovirus y bacterias, virus y hongos entomopatógenos. Reivindicación 14: Un método para controlar o prevenir enfermedades fitopatógenas, especialmente hongos fitopatógenos, en plantas útiles o en su material de propagación, que comprende aplicar a las plantas útiles, su emplazamiento o su material de propagación una composición fungicida según se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12.

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