公开(公告)号：KR1020130099413A

公开(公告)日：2013-09-06

申请号：KR1020120020902

申请日：2012-02-29

Applicant: 국민대학교산학협력단 ,  한국화학연구원

Inventor： 김석찬 ,  김우선 ,  김기림 ,  류영 ,  정근우 ,  김영운 ,  김남균

IPC: C07C229/28 ,  C07C227/04

Abstract: PURPOSE: A manufacturing method of 4-aminomethyl cyclohexanecarboxylic acid is provided to manufacture high percent yield of 4-aminomethyl cyclohexanecarboxylic acid at a low cost since the method uses a relatively low hydrogen pressure and includes a simply purification process. CONSTITUTION: A manufacturing method of 4-aminomethyl cyclohexanecarboxylic acid comprises the steps of: preparing 4-carboxybenzaldehyde or alkylester(methyl 4-formylbenzoate) thereof; oximating the 4-carboxybenzaldehyde or alkylester(methyl 4-formylbenzoate) thereof by reacting with hydroxyl amine; and contacting and reducing the oximated methyl 4-hydroxyiminomethylbenzoate by using an NaOH solution and hydrogen in the presence of a mixed catalyst including palladium, platinum, and rhodium.

Abstract translation: 目的：提供4-氨基甲基环己烷羧酸的制备方法，以低成本制造高产率的4-氨基甲基环己烷羧酸，因为该方法使用相对低的氢气压力并且包括简单的纯化方法。 构成：4-氨基甲基环己烷羧酸的制造方法包括以下步骤：制备4-羧基苯甲醛或其烷基酯（4-甲酰基苯甲酸甲酯）; 通过与羟胺反应使4-羧基苯甲醛或其烷基酯（4-甲酰基苯甲酸甲酯）肟化; 并在含钯，铂和铑的混合催化剂存在下，使用氢氧化钠溶液和氢气使4-羟基亚氨基甲基苯甲酸甲酯接触并还原。

公开(公告)号：KR1020120082236A

公开(公告)日：2012-07-23

申请号：KR1020110003616

申请日：2011-01-13

Applicant: 국민대학교산학협력단 ,  한국화학연구원

Inventor： 김석찬 ,  김우선 ,  이윤아 ,  류영 ,  정효진

IPC: C07C67/62 ,  C07C67/31 ,  C07C69/76 ,  C07B60/00

CPC classification number: C07C67/31 ,  C07C67/62 ,  C07C69/76

Abstract: PURPOSE: A method for purifying methyl-4-formylbenzoate is provided to separately manufacture methyl-4-formylbenzoate with high yield and high purity from crude methyl-4-formylbenzoate, and to able to transform to methyl-4-formylbenzoate of high purity by only simple and cheap acid treatment. CONSTITUTION: A method for purifying methyl-4-formylbenzoate comprises: a step of adding alcohol to reaction side products containing methyl formylbenzoate, manufactured from a production process of dimethyl terephthalate, and filtering the outcome; a step of transforming methyl formylbenzoate to methyl-4-formylbenzoate in a filtrate through an oximation by adding hydroxylamine or inorganic acid salt, and alkali components to the filtrate, and filtering the outcome; a step of dissolving the methyl-4-formylbezoate mixture into an organic solvent; and a step of adding acid to the mixture.

Abstract translation: 目的：提供甲基-4-甲酰基苯甲酸甲酯的纯化方法，从粗甲基-4-甲酰基苯甲酸甲酯分别制备高产率，高纯度的甲基-4-甲酰基苯甲酸甲酯，并能够通过以下方法转化成高纯度的甲基-4-甲酰基苯甲酸酯： 只有简单便宜的酸处理。 构成：甲基-4-甲酰基苯甲酸甲酯的纯化方法包括：由对苯二甲酸二甲酯生产工艺制造的含有甲酰基苯甲酸甲酯的反应副产物加醇，并过滤结果的步骤; 通过向滤液中加入羟胺或无机酸盐和碱成分，将滤液中甲酰基苯甲酸甲酯转化成甲基-4-甲酰基苯甲酸甲酯的步骤，过滤结果; 将甲基-4-甲酰基锆酸盐混合物溶解在有机溶剂中的步骤; 以及向混合物中加入酸的步骤。

公开(公告)号：KR101359230B1

公开(公告)日：2014-02-07

申请号：KR1020120020902

申请日：2012-02-29

Applicant: 국민대학교산학협력단 ,  한국화학연구원

Inventor： 김석찬 ,  김우선 ,  김기림 ,  류영 ,  정근우 ,  김영운 ,  김남균

IPC: C07C229/28 ,  C07C227/04

Abstract: 본 발명은 4-카르복실 벤즈알데히드 또는 이의 알킬에스테르(메틸 4-포밀벤조에이트)를 제공하는 단계; 상기 4-카르복실 벤즈알데히드 또는 이의 알킬에스테르(메틸 4-포밀벤조에이트)를 히드록시 아민과 반응시켜 옥심화시키는 단계; 및 상기 옥심화된 메틸 4-히드록시이미노메틸벤조에이트를 팔라듐, 백금 및 로듐을 포함하는 혼합촉매 존재하에서 NaOH 용액 및 수소를 통하여 접촉 환원시키는 단계;를 포함하는 4-아미노메틸사이클로헥산 카르복실산을 제조하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 비교적 낮은 수소압력의 사용이 가능하며, 정제 과정도 간단하여 낮은 비용으로 고수율의 4-아미노메틸사이클로헥산 카르복실산의 제조가 가능한 효과가 있다.

公开(公告)号：KR101263405B1

公开(公告)日：2013-05-10

申请号：KR1020110003616

申请日：2011-01-13

Applicant: 국민대학교산학협력단 ,  한국화학연구원

Inventor： 김석찬 ,  김우선 ,  이윤아 ,  류영 ,  정효진

IPC: C07C67/62 ,  C07C67/31 ,  C07C69/76 ,  C07B60/00

CPC classification number: C07C67/31 ,  C07C67/62 ,  C07C69/76

Abstract: 본발명은 DMT(디메틸테레프탈레이트) 제조공정에서발생하는부산물로부터더욱고순도의 MFB를정제하는방법으로, (a) DMT(디메틸테레프탈레이트)의제조과정에서생성되며, 메틸포밀벤조에이트를함유하는반응부산물에알코올을첨가하고이를여과하는단계; (b) 상기여과후 여액에 (i) 히드록시아민또는히드록시아민의무기산염및 (ii) 알칼리성분을첨가하여옥심화반응을통하여여액내의메틸포밀벤조에이트를메틸 4-히드록시이미노벤조에이트로전환시키고이를여과하는단계; (c) 상기생성된메틸 4-히드록시이미노벤조에이트혼합물을톨루엔또는메틸렌클로라이드에용해시키는단계; 및 (d) 상기혼합물에산을첨가하는단계를포함하는더욱고순도로메틸포밀벤조에이트를정제하는방법을제공한다.

公开(公告)号：WO2012096425A1

公开(公告)日：2012-07-19

申请号：PCT/KR2011/001984

申请日：2011-03-23

Applicant: 국민대학교 산학협력단 ,  한국화학연구원 ,  김석찬 ,  김우선 ,  이윤아 ,  류영 ,  정효진

Inventor： 김석찬 ,  김우선 ,  이윤아 ,  류영 ,  정효진

IPC: C07C67/62 ,  C07C67/31 ,  C07C69/76 ,  C07B60/00

CPC classification number: C07C67/31 ,  C07C67/62 ,  C07C69/76

Abstract: 본 발명은 DMT 제조 공정에서 발생하는 부산물로부터 더욱 고순도의 MFB를 정제하는 방법으로, (a) DMT의 제조과정에서 생성되며, 메틸포밀벤조에이트를 함유하는 반응 부산물에 알코올을 첨가하고 이를 여과하는 단계; (b) 상기 여과 후 여액에 (i) 히드록시아민 또는 히드록시아민의 무기산염 및 (ii) 알칼리 성분을 첨가하여 옥심화 반응을 통하여 여액 내의 메틸포밀벤조에이트를 메틸 4-히드록시이미노벤조에이트로 전환시키고 이를 여과하는 단계; (c) 상기 생성된 메틸 4-히드록시이미노벤조에이트 혼합물을 톨루엔 또는 메틸렌클로라이드에 용해시키는 단계; 및 (d) 상기 혼합물에 산을 첨가하는 단계를 포함하는 더욱 고순도로 메틸포밀벤조에이트를 정제하는 방법을 제공한다.

Abstract translation: 本发明涉及一种纯化较高纯度甲酰基苯甲酸甲酯的方法，包括以下步骤：（a）向DMT制备过程中产生的含有甲酰基苯甲酸甲酯的副产物中加入醇，并过滤该混合物; （b）将羟胺或羟胺的无机盐和（ⅱ）碱成分加入到通过过滤获得的滤液中，通过肟化将滤液中的甲酰基苯甲酸甲酯转化为甲酰基苯甲酸甲酯，然后过滤所得混合物; （c）将制备的4-甲酰基苯甲酸甲酯的混合物溶解在甲苯或二氯甲烷中; 和（d）向混合物中加入酸。