公开(公告)号：KR102220378B1

公开(公告)日：2021-02-24

申请号：KR1020190086016

申请日：2019-07-16

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 윤재숙 ,  장원준 ,  강병남

IPC: B01J31/22

Abstract: 하기화학식 1 또는화학식 2 로표시되는, N-헤테로고리전이금속착물촉매에관한것이다: [화학식 1] JPEG112019072952223-pat00062.jpg89150; [화학식 2] JPEG112019072952223-pat00063.jpg89150; (상기화학식 1 및화학식 2 에서, R1 내지 R10 은, 각각독립적으로, 수소, 치환될수 있는 C1-C6 의사슬형포화탄화수소, 치환될수 있는 C3-C6 의가지달린사슬형포화탄화수소, 치환될수 있는 C6-C8의아릴, 치환될수 있는 5-원불포화또는방향족고리, 치환될수 있는 6-원불포화또는방향족고리로이루어진군으로부터선택되는 1개이상의고리이고, M 은 Cu 이고, Ar 은치환될수 있는 5-원불포화또는방향족고리, 치환될수 있는 6-원불포화또는방향족고리, 치환될수 있는 5-원불포화또는방향족헤테로고리및 치환될수 있는 6-원불포화또는방향족헤테로고리로이루어진군으로부터선택되는 1 개이상의고리이고, 상기헤테로고리는 S, N, O 및이들의조합들로이루어진군으로부터선택된하나이상을포함하며, 상기치환은 C1-C6 의알킬또는 C6-C8 의아릴에의해치환되는것임).

公开(公告)号：KR1020100097877A

公开(公告)日：2010-09-06

申请号：KR1020090016744

申请日：2009-02-27

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 윤재숙 ,  유기현

IPC: C07C209/14 ,  C07C211/26

Abstract: PURPOSE: A method for synthesizing (R)-tolterodine is provided to economically synthesize nitrile intermediates having one regioselectivity in a mild condition using a cheap copper catalyst and the (R)-tolterodine which has high enantioselectivity and is a final product. CONSTITUTION: A method for manufacturing a compound of chemical formula 1a or chemical formula 1b includes a step of manufacturing a compound of chemical formula 8a or 8b through reduction of a compound of chemical formula 7a or 7b. In chemical formulas, R1 and R2 are hydrogen, an alkly group having a carbon number of 1-4, an alkoxy group having a carbon number of 1-4, a hydroxyl group, halide, a carbamoyl group, or a sulfamonyl group.

Abstract translation: 目的：提供一种用于合成（R） - 罗替司汀的方法，以便使用廉价的铜催化剂和具有高对映选择性的（R） - 罗替司汀经济合成在温和条件下具有一个区域选择性的腈中间体，并且是最终产物。 构成：化学式1a或化学式1b化合物的制造方法包括通过还原化学式7a或7b的化合物制造化学式8a或8b的化合物的步骤。 在化学式中，R 1和R 2是氢，碳数为1-4的烷基，碳数为1-4的烷氧基，羟基，卤化物，氨基甲酰基或亚磺酰基。

公开(公告)号：KR1020210009233A

公开(公告)日：2021-01-26

申请号：KR1020190086016

申请日：2019-07-16

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 윤재숙 ,  장원준 ,  강병남

IPC: B01J31/22

Abstract: 하기화학식 1 또는화학식 2 로표시되는, N-헤테로고리전이금속착물촉매에관한것이다: [화학식 1] JPEGpat00062.jpg89150; [화학식 2] JPEGpat00063.jpg89150; (상기화학식 1 및화학식 2 에서, R1 내지 R10 은, 각각독립적으로, 수소, 치환될수 있는 C1-C6 의사슬형포화탄화수소, 치환될수 있는 C3-C6 의가지달린사슬형포화탄화수소, 치환될수 있는 C6-C8의아릴, 치환될수 있는 5-원불포화또는방향족고리, 치환될수 있는 6-원불포화또는방향족고리로이루어진군으로부터선택되는 1개이상의고리이고, M 은 Cu 이고, Ar 은치환될수 있는 5-원불포화또는방향족고리, 치환될수 있는 6-원불포화또는방향족고리, 치환될수 있는 5-원불포화또는방향족헤테로고리및 치환될수 있는 6-원불포화또는방향족헤테로고리로이루어진군으로부터선택되는 1 개이상의고리이고, 상기헤테로고리는 S, N, O 및이들의조합들로이루어진군으로부터선택된하나이상을포함하며, 상기치환은 C1-C6 의알킬또는 C6-C8 의아릴에의해치환되는것임).

公开(公告)号：KR101112642B1

公开(公告)日：2012-06-12

申请号：KR1020090016744

申请日：2009-02-27

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 윤재숙 ,  유기현

IPC: C07C209/14 ,  C07C211/26

Abstract: PURPOSE: A method for synthesizing (R)-tolterodine is provided to economically synthesize nitrile intermediates having one regioselectivity in a mild condition using a cheap copper catalyst and the (R)-tolterodine which has high enantioselectivity and is a final product. CONSTITUTION: A method for manufacturing a compound of chemical formula 1a or chemical formula 1b includes a step of manufacturing a compound of chemical formula 8a or 8b through reduction of a compound of chemical formula 7a or 7b. In chemical formulas, R1 and R2 are hydrogen, an alkly group having a carbon number of 1-4, an alkoxy group having a carbon number of 1-4, a hydroxyl group, halide, a carbamoyl group, or a sulfamonyl group.

公开(公告)号：KR101351210B1

公开(公告)日：2014-01-14

申请号：KR1020100097994

申请日：2010-10-07

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 윤재숙 ,  김효현

IPC: C07D311/06 ,  C07F5/02 ,  B01J23/72

Abstract: 본 발명은 쿠마린 유도체를 비대칭 수소화 반응을 통한 비대칭 환원 및 상기 반응으로부터 생성되는 중간체 및 그의 활용에 관한 것이다. 본 발명에서는 구리계 촉매, 리간드 및 환원제로서 피나콜보레인을 첨가함으로써 쿠마린 유도체를 입체 선택적으로 환원할 수 있으며, 상기 환원반응의 중간체인 보론 엔올레이트(boron enolate)를 활용하여 친전자체를 동일 반응 용기에 첨가하여 종래에 비해 단순화된 반응으로 하나의 반응 용기에서 여러 부분의 입체중심을 갖는 중간체를 수득할 수 있으며, 상기 수득된 중간체는 각종 의약화합물의 제조를 위한 중간체로 활용가능하다.

公开(公告)号：KR1020120036234A

公开(公告)日：2012-04-17

申请号：KR1020100097994

申请日：2010-10-07

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 윤재숙 ,  김효현

IPC: C07D311/06 ,  C07F5/02 ,  B01J23/72

Abstract: PURPOSE: An asymmetric reduction by asymmetric hydrogenation and an intermediate are provided to ensure high chiral selectivity and yield. CONSTITUTION: A compound of chemical formula 2 is stereoselectively prepared by reducing a compound of chemical formula 1 under the presence of a copper-based catalyst, ligand, and reducing agent, pinacolborane. The copper-based catalyst includes CuTc, CuOAc, Cu(OAc)_2, CuCl, CuCl_2 or Cu(OAc)_2 H_2O. The ligand is diphosphine ligand. The reduction is performed in a solvent of toluene, tetrahydrofurane(THF), benzene, diethyl ether, or dichloromethane.

Abstract translation: 目的：提供不对称氢化和中间体的不对称还原，以确保高手性选择性和产率。 构成：通过在铜基催化剂，配体和还原剂频哪醇硼烷的存在下还原化学式1的化合物，立体选择性地制备化学式2的化合物。 铜基催化剂包括CuTc，CuOAc，Cu（OAc）2，CuCl，CuCl_2或Cu（OAc）2 H_2O。 配体是二膦配体。 还原反应在甲苯，四氢呋喃（THF），苯，乙醚或二氯甲烷的溶剂中进行。

公开(公告)号：KR100915095B1

公开(公告)日：2009-09-02

申请号：KR1020080006571

申请日：2008-01-22

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 윤재숙 ,  이지언 ,  권지숙

IPC: C07F5/02

Abstract: 본 발명은 전이금속촉매인 구리를 이용한 알파, 베타-알킨 에스터 화합물 (α,β-alkyne ester compound)의 β-보론화 방법에 관한 것으로, 하기 반응식 (1)에 나타낸 바와 같이 구리 촉매 및 포스핀리간드의 존재 하에서, 용매 중 화학식 (I)의 알파, 베타-알킨 에스터 화합물과 화학식 (II)의 비스피나콜라토다이보론을 반응시켜 화학식 (III)의 β-위치에 보론이 첨가된 알켄 에스터 (alkene ester)를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 제조방법은 다양한 알파, 베타-알킨 에스터 화합물에 선택적으로 β-위치에 피나콜보론 에스터를 첨가할 수 있으며, 이로부터 β-보론이 첨가된 알켄 화합물의 제조와 그 생성물의 응용이 가능하다. 따라서, 본 발명에 의해 생성된 화학식(III)의 화합물은 유기합성의 관점에서 새로운 탄소-탄소 결합반응 또는 다른 작용기로의 변환이 가능하여 유용한 중간체로 쓰일 수 있다.
반응식 1

상기 식에서,
R
1 및 R
2
는 명세서에 기재된 바와 같다.

公开(公告)号：KR1020090080677A

公开(公告)日：2009-07-27

申请号：KR1020080006571

申请日：2008-01-22

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 윤재숙 ,  이지언 ,  권지숙

IPC: C07F5/02

CPC classification number: C07F5/025 ,  B01J27/122

Abstract: A beta-boration of alpha,beta-alkyne ester compound is provided, which enables selective beta-boration under the presence of copper catalyst, phospine ligand and alcohol. A beta-boration method of alpha,beta-alkyne ester compound comprises a step of reacting bispinacolato diboron of the chemical formula (II) with alpha,beta-alkyne ester compound of the chemical formula (I) in solvent under the presence of copper catalyst and phospine ligand to produce alkene ester compound in which a boron is added on beta-site of the chemical formula (III). In the chemical formula (I) and (III), R1 is hydrogen, C1-C10 alkyl, phenyl or substituted or non-substituted C6-C14 aromatic family. R2 is C1-C6 alkyl, phenyl or substituted C6-C14 aromatic family. The phospine ligand is a ligand selected from a group of xantphos, DPE phos, and dppf. The use amount of the bispinacolato diboron of the chemical formula (II) is under 1.1 equivalent.

Abstract translation: 提供α，β-炔烃酯化合物的β-硼酸酯化合物，其可以在铜催化剂，磷酸配体和醇的存在下进行选择性的β-硼酸化。 α，β-炔烃酯化合物的β-硼酸化方法包括使化学式（II）的双扁桃螺酚二硼酸与化学式（I）的α，β-炔烃酯化合物在溶剂中在铜催化剂存在下反应的步骤 和磷酸配体以制备其中在化学式（III）的β-位上加入硼的烯酯化合物。 在化学式（I）和（III）中，R 1是氢，C 1 -C 10烷基，苯基或取代或未取代的C 6 -C 14芳族。 R2是C1-C6烷基，苯基或取代的C6-C14芳族。 膦配体是选自呫吨，DPE磷和dppf组的配体。 化学式（II）的双拼扣多巴因的使用量低于1.1当量。

公开(公告)号：KR100882728B1

公开(公告)日：2009-02-06

申请号：KR1020060091156

申请日：2006-09-20

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 윤재숙 ,  이대형 ,  김대성

IPC: C07C255/33 ,  C07C255/32

Abstract: 본 발명은 구리 착물 촉매를 이용한 베타,베타-이중 치환된 알파,베타-불포화 니트릴 화합물의 환원방법을 통한 베타 위치에 키랄 중심을 갖는 니트릴 화합물의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로 용매 및 구리 착물 촉매 존재하에서 하기 화학식 (I)의 β,β-이중 치환된 α,β-불포화 니트릴 화합물을 반응첨가물로서 C
2 ~ C
6 의 2차 또는 3차 알코올을 첨가하여 히드로실란과 환원반응시켜 하기 화학식 (II)의 베타 위치에 키랄 중심을 갖는 니트릴 화합물을 수득함을 특징으로 하는 베타 위치에 키랄 중심을 갖는 니트릴 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 제조방법은 촉매로서 구리(II) 아세테이트와 비스-포스핀 리간드를 사용하고, 수소원으로서 히드로실레인을 사용하므로써, 베타,베타 이중 치환된 알파,베타-불포화 나이트릴 화합물을 기존의 방법보다 더욱 빠르게 또한, 높은 입체 선택성과 수율을 갖는 물질로 환원시킬 수 있으며, 따라서 여러가지 약물 및 생리활성물질의 중간체로서 사용가능한 화학식 (II)의 화합물을 제조할 수 있다.
니트릴 화합물, 제조방법, 구리 촉매, 입체 선택성.

公开(公告)号：KR1020080026322A

公开(公告)日：2008-03-25

申请号：KR1020060091156

申请日：2006-09-20

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 윤재숙 ,  이대형 ,  김대성

IPC: C07C255/33 ,  C07C255/32

Abstract: A method for preparing a beta-chiral nitrile compound useful as an intermediate for various drugs and physiologically active substances is provided to realize a higher reaction rate in the reduction of a beta,beta-disubsituted alpha,beta-unsaturated nitrile compound with high stereoselectivity and high yield via a simple process. A method for preparing a beta-chiral nitrile compound comprises a step of carrying out reduction of a beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated nitrile compound represented by the following formula (I) with hydrosilane in the presence of a solvent and a copper complex to obtain a beta-chiral nitrile compound represented by the following formula (II), as shown in the following reaction scheme 1. In reaction scheme 1, Ar is a phenyl or substituted or non-substituted C6-C15 aromatic group; and R is a C1-C8 alkyl, C6-C15 aromatic group or C6-C15 heteroaromatic group containing at least one of O, N and S.

Abstract translation: 提供了制备用作各种药物和生理活性物质的中间体的β-手性腈化合物的方法，以实现具有高立体选择性的β，β-二取代的α，β-不饱和腈化合物的还原反应的较高反应速率， 通过简单的过程获得高产量。 制备β-手性腈化合物的方法包括在溶剂和铜的存在下用氢化硅烷还原由下式（I）表示的β，β-二取代的α，β-不饱和腈化合物的步骤 以获得由下式（II）表示的β-手性腈化合物，如以下反应路线1所示。在反应方案1中，Ar是苯基或取代或未取代的C 6 -C 15芳族基团; 并且R是含有O，N和S中的至少一个的C 1 -C 8烷基，C 6 -C 15芳族基团或C 6 -C 15杂芳族基团。