公开(公告)号：KR1020120098482A

公开(公告)日：2012-09-05

申请号：KR1020120018914

申请日：2012-02-24

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 유찬모 ,  권지숙 ,  최지훈

IPC: C07F5/02 ,  C01F7/04 ,  C01D15/00 ,  C07C11/16

CPC classification number: C07F5/027 ,  C07D307/44 ,  C07D307/48

Abstract: PURPOSE: An enantioelective method for preparing 2-(1-hydroxy)-buta-2,3-dienolate derivatives is provided selectively prepare enantiomers. CONSTITUTION: An enantioelective method for preparing optically active methyl 2-(1-hydroxy)-buta-2,3-dienolate derivatives comprises: a step of reacting a compound of chemical formula 1 with tribromoborane of chemical formula 2(BBr_3) to prepare a compound of chemical formula 3; a step of reacting the compound of chemical formula 3 with compounds of chemical formulas 4 and 5(i-Pr_2NCH_2CH_3); and a step of adding a compound of chemical formula 6(R-CHO) to prepare a compound of chemical formula 7.

Abstract translation: 目的：提供制备2-（1-羟基） - 丁-2,3-二烯酸酯衍生物的选择性选择性制备对映体。 构成：用于制备光学活性2-（1-羟基） - 丁-2,3-二烯醇化物的衍生物的选择性方法包括：使化学式1的化合物与化学式2的三溴硼烷（BBr 3）反应以制备 化学式3化合物; 将化学式3的化合物与化学式4和化合物5（i-Pr_2NCH_2CH_3）的化合物反应的步骤; 以及添加化学式6化合物（R-CHO）以制备化学式7的化合物的步骤。

公开(公告)号：KR101400989B1

公开(公告)日：2014-05-28

申请号：KR1020120018914

申请日：2012-02-24

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 유찬모 ,  권지숙 ,  최지훈

IPC: C07F5/02 ,  C01F7/04 ,  C01D15/00 ,  C07C11/16

Abstract: 본 발명은 알렌노에트와 알데히드 사이의 비대칭 알돌반응을 통하여 생리활성 천연물 및 의약품 합성의 중간체로 사용될 수 있는 2-(1-하이드록시)-부타-2,3-다이에노에이트 유도체의 비대칭합성에 관한 것으로, 본 발명을 이용하면 다양한 치환체의 생성물을 합성할 수 있으며 가능한 모든 입체이성체(Enantiomer)를 선택적으로 얻을 수 있다. 또한 본 발명을 이용하여 생리활성 천연물인 실본(Sylvone)를 합성할 수 있다.

公开(公告)号：KR100915095B1

公开(公告)日：2009-09-02

申请号：KR1020080006571

申请日：2008-01-22

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 윤재숙 ,  이지언 ,  권지숙

IPC: C07F5/02

Abstract: 본 발명은 전이금속촉매인 구리를 이용한 알파, 베타-알킨 에스터 화합물 (α,β-alkyne ester compound)의 β-보론화 방법에 관한 것으로, 하기 반응식 (1)에 나타낸 바와 같이 구리 촉매 및 포스핀리간드의 존재 하에서, 용매 중 화학식 (I)의 알파, 베타-알킨 에스터 화합물과 화학식 (II)의 비스피나콜라토다이보론을 반응시켜 화학식 (III)의 β-위치에 보론이 첨가된 알켄 에스터 (alkene ester)를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 제조방법은 다양한 알파, 베타-알킨 에스터 화합물에 선택적으로 β-위치에 피나콜보론 에스터를 첨가할 수 있으며, 이로부터 β-보론이 첨가된 알켄 화합물의 제조와 그 생성물의 응용이 가능하다. 따라서, 본 발명에 의해 생성된 화학식(III)의 화합물은 유기합성의 관점에서 새로운 탄소-탄소 결합반응 또는 다른 작용기로의 변환이 가능하여 유용한 중간체로 쓰일 수 있다.
반응식 1

상기 식에서,
R
1 및 R
2
는 명세서에 기재된 바와 같다.

公开(公告)号：KR1020090080677A

公开(公告)日：2009-07-27

申请号：KR1020080006571

申请日：2008-01-22

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 윤재숙 ,  이지언 ,  권지숙

IPC: C07F5/02

CPC classification number: C07F5/025 ,  B01J27/122

Abstract: A beta-boration of alpha,beta-alkyne ester compound is provided, which enables selective beta-boration under the presence of copper catalyst, phospine ligand and alcohol. A beta-boration method of alpha,beta-alkyne ester compound comprises a step of reacting bispinacolato diboron of the chemical formula (II) with alpha,beta-alkyne ester compound of the chemical formula (I) in solvent under the presence of copper catalyst and phospine ligand to produce alkene ester compound in which a boron is added on beta-site of the chemical formula (III). In the chemical formula (I) and (III), R1 is hydrogen, C1-C10 alkyl, phenyl or substituted or non-substituted C6-C14 aromatic family. R2 is C1-C6 alkyl, phenyl or substituted C6-C14 aromatic family. The phospine ligand is a ligand selected from a group of xantphos, DPE phos, and dppf. The use amount of the bispinacolato diboron of the chemical formula (II) is under 1.1 equivalent.

Abstract translation: 提供α，β-炔烃酯化合物的β-硼酸酯化合物，其可以在铜催化剂，磷酸配体和醇的存在下进行选择性的β-硼酸化。 α，β-炔烃酯化合物的β-硼酸化方法包括使化学式（II）的双扁桃螺酚二硼酸与化学式（I）的α，β-炔烃酯化合物在溶剂中在铜催化剂存在下反应的步骤 和磷酸配体以制备其中在化学式（III）的β-位上加入硼的烯酯化合物。 在化学式（I）和（III）中，R 1是氢，C 1 -C 10烷基，苯基或取代或未取代的C 6 -C 14芳族。 R2是C1-C6烷基，苯基或取代的C6-C14芳族。 膦配体是选自呫吨，DPE磷和dppf组的配体。 化学式（II）的双拼扣多巴因的使用量低于1.1当量。