公开(公告)号：WO2013172544A1

公开(公告)日：2013-11-21

申请号：PCT/KR2013/002335

申请日：2013-03-21

Applicant: 포항공과대학교 산학협력단

Inventor： 안교한 ,  김도경

IPC: C07D311/58 ,  C07C215/86 ,  G01N33/52 ,  G01N33/573

CPC classification number: C12Q1/26 ,  C07C221/00 ,  C07C223/06 ,  C07C253/30 ,  C07C255/42 ,  C07C255/43 ,  C07D311/58 ,  C07D311/92 ,  C07F7/1852 ,  C12Q1/42 ,  G01N2333/90638 ,  G01N2800/2835 ,  G01N2800/304

Abstract: 본 발명은 새로운 이광자 흡수 형광체인 화합물, 화합물의 제조방법, 이를 이용하여 각 기질 또는 효소 활성 등을 감지할 수 있는 형광 센서 및 분자 프로브, 및 이를 이용하여 효소 활성 등을 감지하는 방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 이광자 흡수 형광체인 아세단의 높은 광안정성과 큰 이광자 흡수 단면 값을 가지고, 일광자 흡수 형광체인 쿠마린의 높은 형광 효율을 가지면서, 기존의 아세단이나 쿠마린에 비해 장파장의 흡수와 방출 특성을 보여 생체 내 영상화에 장점을 가진 새로운 이광자 흡수 형광체에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 각 기질에 대한 높은 민감도 및 선택성을 가지는 형광 센서로 활용할 수 있고, 특히 MAO 효소의 활성 및 억제제 탐색에 이용하여 기분장애 등 MAO 효소가 관계된 질환 연구 및 치료에 이용할 수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及：一种新型双光子吸收荧光物质的化合物; 该化合物的制备方法; 能够通过使用它们感测各种底物或酶活性的荧光传感器和分子探针; 以及通过使用它们来检测酶活性等的方法。 更具体地说，本发明涉及一种新型双光子吸收荧光物质，其具有高双色光吸收荧光物质的乙酸的光稳定性和双光子吸收表面积的大双光子吸收表面积值，并且具有高荧光效率 香豆素，其是单光子吸收荧光物质，同时表现出比现有乙酰胺和香豆素更长波长的吸收和发射特性，因此有利于体内成像。 根据本发明的化合物可以用作对各种底物具有高度敏感性和选择性的荧光传感器，更特别地，可以用于研究和治疗涉及MAO酶的疾病如心情 通过使用MAO酶活性和抑制剂筛选的障碍。

公开(公告)号：WO2015072627A1

公开(公告)日：2015-05-21

申请号：PCT/KR2014/001589

申请日：2014-02-26

Applicant: 포항공과대학교 산학협력단

Inventor： 안교한 ,  김도경 ,  싱하수방카

IPC: G01N33/52 ,  C07C211/58

CPC classification number: G01N33/582 ,  C07C225/22 ,  G01N33/533

Abstract: 본 발명은 알파-베타 불포화 카르보닐 (α,β-unsaturated carbonyl) 작용기 및 아세단(Acedan, 2-acyl-6-dimethyl-amino-naphthalene) 형광체를 포함하는 화합물을 이용하여 생체 내 황화수소를 선택적으로 감지하는 일광자 및/또는 이광자 형광 프로브, 이를 이용한 세포 내 황화수소의 영상화 방법 및 상기 형광 프로브의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로 본 발명의 프로브는 화합물의 알파-베타 불포화 카르보닐 작용기가 황화수소와 선택적으로 결합하여 아세단 형광체의 형광 켜짐 현상을 유발한다. 본 발명에 따른 형광 프로브는 간편하게 합성할 수 있고, 이광자 여기가 가능하며, 생체 내에서 안정성 및 낮은 세포 독성을 갖는 작은 분자(small molecule) 프로브인 것을 특징으로 한다. 또한, 본 발명에 따른 형광 프로브는 황화수소와 선택적으로 반응해 형광 변화를 나타낼 수 있기 때문에 세포 또는 조직 내에서 황화수소 분포 등을 영상화할 수 있으므로, 영상화용 조성물 및 영상화 방법에 유용하게 이용될 수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及一种用于选择性地感测人体中硫化氢的单光子和/或双光子荧光探针，所述化合物包括α，β-不饱和羰基和acedan（2-酰基-6-二甲基 - 氨基 - 萘）荧光材料; 涉及使用其的细胞中硫化氢的成像方法; 以及荧光探针的制造方法。 更具体地说，在本发明的荧光探针中，化合物的α，β-不饱和羰基选择性地与硫化氢结合，诱导了白色荧光物质的荧光增加。 根据本发明的荧光探针可以方便地合成，能够进行双质子激发，并且对应于在体内具有稳定性和低毒性的小分子探针。 此外，根据本发明的荧光探针可以通过选择性地与硫化氢反应而显示荧光变化，从而对硫化氢在细胞或组织中的分布进行成像，因此可用于成像用组合物和成像方法。

公开(公告)号：WO2016047882A1

公开(公告)日：2016-03-31

申请号：PCT/KR2015/004508

申请日：2015-05-06

Applicant: 포항공과대학교 산학협력단

Inventor： 안교한 ,  문현수 ,  김도경 ,  싱하수방카 ,  로이바삽 ,  삼바시반순더라만

IPC: C07D225/02 ,  A61K49/10 ,  A61K49/06

CPC classification number: A61K49/06 ,  A61K49/10 ,  C07D225/02

Abstract: 본 발명은 새로운 일광자 또는 이광자 흡수 형광체 화합물, 이를 제조하는 방법, 및 이를 이용한 세포 영상화 방법 등에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 종래의 이광자 흡수 형광체인 아세단에 비해 더 큰 형광 양자 수율과 큰 흡수 단면 값을 가져 생체 영상화에 우수하게 적용 가능한 새로운 이광자 흡수 형광체 화합물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화합물은 새로운 D-π-A 형태의 형광체 개발에 유용하게 이용할 수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及一种新颖的单光子或双光子吸收荧光化合物，其制备方法和使用其的细胞成像方法，更具体地说，涉及一种新型双光子吸收荧光化合物，其具有 更高的荧光量子产率和更高的吸收截面值比现有的双光子吸收荧光物质，阿丹丹，因此可以很好地应用于生物成像。 根据本发明的化合物可用于开发新的D-π-A型荧光物质。

公开(公告)号：WO2014181960A3

公开(公告)日：2014-11-13

申请号：PCT/KR2014/001948

申请日：2014-03-10

Applicant: 포항공과대학교 산학협력단

Inventor： 안교한 ,  김도경 ,  김성지 ,  김기현

IPC: C12Q1/48 ,  G01N33/52 ,  G01N33/53

Abstract: 본 발명은 오쏘(ortho)-히드록시(hydroxy)-벤즈알데하이드(benzaldehyde) 구조를 포함하는 화합물을 이용한 타이로신 인산화효소(tyrosin kinase) 감지를 위한 형광 프로브 및 이의 용도에 관한 것으로, 구체적으로, 상기 화합물 또는 이의 유사체를 포함하는 타이로신 인산화효소 감지를 위한 형광 프로브, 및 이를 이용한 용도에 관한 것이다. 본 발명에 의한 형광 프로브는 간편하게 합성할 수 있고, 이광자 여기가 가능하며, 생체 내에서 안정성 및 낮은 세포 독성을 갖는 작은 분자(small molecule) 프로브로서, 타이로신 인산화효소와 결합하여 형광 변화를 나타낼 수 있어, 타이로신 인산화효소를 과발현하는 세포 또는 조직을 영상화할 수 있으므로, 이러한 조직의 영상화용 조성물 및 영상화 방법에 유용하게 이용될 수 있다. 뿐만 아니라, 타이로신 인산화효소를 과발현하는 암 세포 또는 조직에 결합하여 형광을 나타낼 수 있어, 암 세포 또는 조직의 영상화에도 유용하게 이용될 수 있다.

公开(公告)号：WO2017010657A1

公开(公告)日：2017-01-19

申请号：PCT/KR2016/003886

申请日：2016-04-14

Applicant: 포항공과대학교 산학협력단

Inventor： 안교한 ,  류혜근 ,  김도경

IPC: A61K31/137 ,  A61K49/00 ,  G01N33/58 ,  G01N33/52 ,  G01N33/574 ,  G01N33/573 ,  G01N21/64

CPC classification number: A61K31/137 ,  A61K49/00 ,  G01N21/64 ,  G01N33/52 ,  G01N33/573 ,  G01N33/574 ,  G01N33/58

Abstract: 본 발명은 화학식 5의 화합물 또는 이의 유사체(analogues)를 포함하는, 타이로신 인산화 효소(tyrosine kinase) 감지용 형광 프로브 조성물, 및 이의 용도에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 종래 화합물 1(KP1)의 구조적 변화를 통하여 보다 향상된 특성을 가진 형광 프로브, 이를 이용한 세포와 조직 영상화 방법, 살아있는 동물을 대상으로 한 암 진단 및 영상화 방법에 관한 것이다. 본 발명에 의하면, 향상된 민감도와 선택성을 나타내는 진보된 감지 특성으로 인하여, 암조직의 선택적 영상화에 효과적으로 활용될 수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及用于感测酪氨酸激酶的荧光探针组合物，其包含式5化合物或其类似物及其用途，更具体地说涉及通过常规化合物1（KP1）的结构改变具有极大改善的特性的荧光探针 ），使用其的细胞和组织成像方法以及针对活体动物的癌症诊断和成像方法。 由于具有提高的灵敏度和选择性的先进的感测特性，本发明可以有效地用于癌组织的选择性成像。

公开(公告)号：KR1020160087688A

公开(公告)日：2016-07-22

申请号：KR1020150006973

申请日：2015-01-14

Applicant: 포항공과대학교 산학협력단

Inventor： 안교한 ,  문현수 ,  김도경 ,  김기현 ,  류혜근

IPC: C07D311/92 ,  A61K49/10 ,  A61K49/06

CPC classification number: G01N33/582 ,  A61K49/0021 ,  C07D311/78 ,  C07D311/92 ,  C07D311/94 ,  G01N21/6428 ,  G01N33/6896 ,  G01N2021/6439 ,  G01N2333/4709 ,  G01N2800/2821 ,  A61K49/06 ,  A61K49/10

Abstract: 본발명은파이-결합이확장된신규아세단유사체, 이를제조하는방법, 및이를이용한아밀로이드-베타플라크(amyloid-beta plaque)의이광자전자현미경영상화방법등에관한것으로서, 더욱구체적으로는종래의이광자흡수형광체인아세단및 아세단유사체에비해더 긴흡수파장및 방출파장을가진새로운이광자흡수형광체화합물에관한것이다. 본발명에따른화합물은세포또는조직을영상화(imaging)함으로써생체내 영상화연구에유용하게이용할수 있고, 아밀로이드-베타플라크를영상화함으로써알츠하이머병(Alzheimer's disease) 진단에도유용하게이용할수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及一种具有延伸π键的新颖的阿桑丹衍生物及其制备方法，以及使用该方法对淀粉样蛋白-β斑块进行双光子显微镜成像的方法，更具体地说，涉及一种新颖的双光子 吸收荧光化合物，其吸收波长和发射波长比常规双光子吸收荧光的那些具有较高的吸收和发光波长。 根据本发明的化合物可以有利地用于通过成像细胞或组织的体内成像研究，并且还可以有利地用于通过淀粉样蛋白-β斑块成像来诊断阿尔茨海默氏病。

公开(公告)号：KR101395457B1

公开(公告)日：2014-05-15

申请号：KR1020120052711

申请日：2012-05-17

Applicant: 포항공과대학교 산학협력단

Inventor： 김도경 ,  안교한

IPC: C07D311/58 ,  C07C215/86 ,  G01N33/52 ,  G01N33/573

CPC classification number: C12Q1/26 ,  C07C221/00 ,  C07C223/06 ,  C07C253/30 ,  C07C255/42 ,  C07C255/43 ,  C07D311/58 ,  C07D311/92 ,  C07F7/1852 ,  C12Q1/42 ,  G01N2333/90638 ,  G01N2800/2835 ,  G01N2800/304

Abstract: 본 발명은 새로운 이광자 흡수 형광체인 화합물, 화합물의 제조방법, 이를 이용하여 각 기질 또는 효소 활성 등을 감지할 수 있는 형광 센서 및 분자 프로브, 및 이를 이용하여 효소 활성 등을 감지하는 방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 이광자 흡수 형광체인 아세단의 높은 광안정성과 큰 이광자 흡수 단면 값을 가지고, 일광자 흡수 형광체인 쿠마린의 높은 형광 효율을 가지면서, 기존의 아세단이나 쿠마린에 비해 장파장의 흡수와 방출 특성을 보여 생체 내 영상화에 장점을 가진 새로운 이광자 흡수 형광체에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 각 기질에 대한 높은 민감도 및 선택성을 가지는 형광 센서로 활용할 수 있고, 특히 MAO 효소의 활성 및 억제제 탐색에 이용하여 기분장애 등 MAO 효소가 관계된 질환 연구 및 치료에 이용할 수 있다.

公开(公告)号：KR101662427B1

公开(公告)日：2016-10-05

申请号：KR1020150006973

申请日：2015-01-14

Applicant: 포항공과대학교 산학협력단

Inventor： 안교한 ,  문현수 ,  김도경 ,  김기현 ,  류혜근

IPC: C07D311/92 ,  A61K49/10 ,  A61K49/06

CPC classification number: G01N33/582 ,  A61K49/0021 ,  C07D311/78 ,  C07D311/92 ,  C07D311/94 ,  G01N21/6428 ,  G01N33/6896 ,  G01N2021/6439 ,  G01N2333/4709 ,  G01N2800/2821

Abstract: 본발명은파이-결합이확장된신규아세단유사체, 이를제조하는방법, 및이를이용한아밀로이드-베타플라크(amyloid-beta plaque)의이광자전자현미경영상화방법등에관한것으로서, 더욱구체적으로는종래의이광자흡수형광체인아세단및 아세단유사체에비해더 긴흡수파장및 방출파장을가진새로운이광자흡수형광체화합물에관한것이다. 본발명에따른화합물은세포또는조직을영상화(imaging)함으로써생체내 영상화연구에유용하게이용할수 있고, 아밀로이드-베타플라크를영상화함으로써알츠하이머병(Alzheimer's disease) 진단에도유용하게이용할수 있다.

Abstract translation: 提供的是具有延伸＆ 键，一种制备acedan衍生物的方法，以及使用acedan衍生物的淀粉样蛋白-β斑块双光子显微镜成像方法。 更具体地说，涉及具有比作为常规双光子吸收荧光团的常规阿敏和acedan衍生物更长的吸收波长和发射波长的双光子吸收荧光化合物。 提供的化合物可以有用地用于通过使用化合物成像细胞或组织的体内成像研究，并且还可以有用地用于通过使用该化合物成像淀粉样蛋白-β斑块来诊断阿尔茨海默氏病。

公开(公告)号：KR1020140133730A

公开(公告)日：2014-11-20

申请号：KR1020130053252

申请日：2013-05-10

Applicant: 포항공과대학교 산학협력단

Inventor： 안교한 ,  김도경 ,  김성지 ,  김기현

IPC: C12Q1/48 ,  G01N33/52 ,  G01N33/53

CPC classification number: G01N33/5023 ,  C07C223/06 ,  C09K11/06 ,  C12Q1/485 ,  G01N33/574 ,  G01N33/582 ,  G01N2333/91205 ,  G01N2333/9121 ,  G01N2500/10

Abstract: 본 발명은 오쏘(ortho)-히드록시(hydroxy)-벤즈알데하이드(benzaldehyde) 구조를 포함하는 화합물을 이용한 타이로신 인산화효소(tyrosin kinase) 감지를 위한 형광 프로브 및 이의 용도에 관한 것으로, 구체적으로, 하기 화학식 1 또는 이의 유사체를 포함하는 타이로신 인산화효소 감지를 위한 형광 프로브, 및 이를 이용한 용도에 관한 것이다. 본 발명에 의한 형광 프로브는 간편하게 합성할 수 있고, 이광자 여기가 가능하며, 생체 내에서 안정성 및 낮은 세포 독성을 갖는 작은 분자(small molecule) 프로브로서, 타이로신 인산화효소와 결합하여 형광 변화를 나타낼 수 있어, 타이로신 인산화효소를 과발현하는 세포 또는 조직을 영상화할 수 있으므로, 이러한 조직의 영상화용 조성물 및 영상화 방법에 유용하게 이용될 수 있다. 뿐만 아니라, 타이로신 인산화효소를 과발현하는 암 세포 또는 조직에 결합하여 형광을 나타낼 수 있어, 암 세포 또는 조직의 영상화에도 유용하게 이용될 수 있다:
[화학식 1]
.

Abstract translation: 本发明涉及使用具有邻羟基苯甲醛结构的化合物及其用途检测酪氨酸激酶的荧光探针，更具体地，涉及用于检测酪氨酸激酶的荧光探针，含有化学化合物的荧光探针 式1及其类似物，及其用途。 本发明的荧光探针是一种小分子探针，其可以方便地合成，允许双光子激发，并且在体内具有稳定性和低细胞毒性，并结合酪氨酸激酶以显示荧光变化，从而成像酪氨酸激酶过表达 细胞或组织，因此可用于组织成像用组合物和用于成像组织的方法。 此外，本发明的荧光探针结合酪氨酸激酶过表达的细胞或组织以显示荧光，因此可用于成像癌细胞或组织。

公开(公告)号：KR101809828B1

公开(公告)日：2017-12-18

申请号：KR1020160044727

申请日：2016-04-12

Applicant: 포항공과대학교 산학협력단

Inventor： 안교한 ,  류혜근 ,  김도경

IPC: G01N33/58 ,  G01N33/574 ,  G01N21/64 ,  A61K49/00

Abstract: 본발명은화학식 5의화합물또는이의유사체(analogues)를포함하는, 타이로신인산화효소(tyrosine kinase) 감지용형광프로브조성물, 및이의용도에관한것으로서, 더욱구체적으로는종래화합물 1(KP1)의구조적변화를통하여보다향상된특성을가진형광프로브, 이를이용한세포와조직영상화방법, 살아있는동물을대상으로한 암진단및 영상화방법에관한것이다. 본발명에의하면, 향상된민감도와선택성을나타내는진보된감지특성으로인하여, 암조직의선택적영상화에효과적으로활용될수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及用于检测酪氨酸激酶的荧光探针组合物，其包含式（V）的化合物或其类似物，并且涉及其用途，并且更具体地涉及用于检测酪氨酸激酶 通过改变具有改进特性的荧光探针，使用其的细胞和组织成像方法，以及用于活体动物的癌症诊断和成像方法。 由于其先进的感测特性，本发明可以有效地用于癌症组织的选择性成像，其表现出改进的灵敏度和选择性。