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公开(公告)号：KR100558849B1
公开(公告)日：2006-03-10
申请号：KR1020030064384
申请日：2003-09-17
Applicant: 한국과학기술연구원
IPC: C07D493/08
CPC classification number: C07D493/08 , A61K31/343
Abstract: 본 발명은 두 개의 엑소 메틸렌을 가지는 8각형 고리화합물과 이의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 트리메틸실라닐메틸-알렌올 유도체를 출발물질로 사용하여 루이스산을 이용한 분자내 프린스 고리화 반응을 통해 제조되어지며, 디엘스-올더(Diels-Alder) 반응을 통해 또 다른 다중 고리화합물을 합성하는 중간체로서도 유용한 다음 화학식 1로 표시되는 신규 구조의 물질로서 두 개의 엑소 메틸렌을 가지는 8각형 고리화합물과 이의 제조방법에 관한 것이다.
상기 화학식 1에서, R
1 은 수소원자, 또는 페닐기이고, R
2 및 R
3 은 각각 수소원자이거나, 또는 R
1 ,
R
2 및 R
3 은 서로 이웃하는 치환기와 함께 결합하여 5 내지 10각형의 지방족 또는 방향족 고리를 형성한다.
알렌올, 8각형 고리화합물, 디엑소 메틸렌, 루이스산-
公开(公告)号：KR100558848B1
公开(公告)日：2006-03-10
申请号：KR1020030064383
申请日：2003-09-17
Applicant: 한국과학기술연구원
IPC: C07D493/08
CPC classification number: C07D493/08
Abstract: 본 발명은 두 개의 엑소 메틸렌을 가지는 7각형 고리화합물과 이의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 트리메틸실라닐메틸-알렌올 유도체를 출발물질로 사용하여 루이스산을 이용한 분자내 프린스 고리화 반응을 통해 제조되어지며, 디엘스-올더(Diels-Alder) 반응을 통해 또 다른 다중 고리화합물을 합성하는 중간체로서도 유용한 다음 화학식 1로 표시되는 신규 구조의 물질로서 두 개의 엑소 메틸렌을 가지는 7각형 고리화합물과 이의 제조방법에 관한 것이다.
상기 화학식 1에서, R
1 은 수소원자, C
1 ∼C
6 의 알킬기, 또는 페닐기이고, R
2 및 R
3 은 각각 수소원자이거나, 또는 R
1 ,
R
2 및 R
3 은 서로 이웃하는 치환기와 함께 결합하여 5 내지 10각형의 지방족 또는 방향족 고리를 형성한다.
알렌올, 7각형 고리화합물, 디엑소 메틸렌, 루이스산-
公开(公告)号：KR1020050028095A
公开(公告)日：2005-03-22
申请号：KR1020030064384
申请日：2003-09-17
Applicant: 한국과학기술연구원
IPC: C07D493/08
CPC classification number: C07D493/08 , A61K31/343
Abstract: A 8-membered cyclic compound having diexomethylene groups and a preparation method thereof are provided, which compound is useful as an intermediate for preparing other cyclic compound through Diels-Alder reaction, and has improved activity. The 8-membered cyclic compound having diexomethylene groups represented by formula (1) is provided, wherein R1 is phenyl; R2 and R3 are independently hydrogen; or R1, R2 and R3 together form 5- to 10-membered aliphatic or aromatic rings. The method for preparing the 8-membered cyclic compound having diexomethylene groups represented by formula (1) comprises cyclization of trimethylsilanylmethyl-alenol derivatives in the presence of Lewis acid in solvent at -90 deg. C to the room temperature, wherein the solvent is selected from diethylether, tetrahydrofuran, dichloromethane and chloroform; and the Lewis acid is trimethylsillyl trifluoromethanesulfonate(TMSOTf).
Abstract translation: 提供具有阴离子亚甲基的8元环状化合物及其制备方法，该化合物可用作通过Diels-Alder反应制备其它环状化合物的中间体，并且具有改善的活性。 提供了由式（1）表示的具有正亚烷基的8元环状化合物，其中R 1是苯基; R2和R3独立地是氢; 或R 1，R 2和R 3一起形成5至10元脂族或芳环。 由式（1）表示的具有阴离子亚甲基的8-元环状化合物的制备方法包括在路易斯酸存在下，在-90℃的溶剂中使三甲基硅烷基甲基 - 烯醇衍生物环化。 C至室温，其中溶剂选自乙醚，四氢呋喃，二氯甲烷和氯仿; 路易斯酸是三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）。
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公开(公告)号：KR1020050028094A
公开(公告)日：2005-03-22
申请号：KR1020030064383
申请日：2003-09-17
Applicant: 한국과학기술연구원
IPC: C07D493/08
CPC classification number: C07D493/08
Abstract: A 7-membered cyclic compound having diexomethylene groups and a preparation method thereof are provided, which compound is useful as an intermediate for preparing other cyclic compound through Diels-Alder reaction, and has improved activity. The 7-membered cyclic compound having diexomethylene groups represented by formula (1) is provided, wherein R1 is C1-C6 alkyl; R2 and R3 are independently hydrogen; or R1, R2 and R3 together form 5- to 10-membered aliphatic or aromatic rings. The method for preparing the 7-membered cyclic compound having diexomethylene groups represented by formula (1) comprises cyclization of trimethylsilanylmethyl-alenol derivatives in the presence of Lewis acid in solvent at -90 deg. C to the room temperature, wherein the solvent is selected from diethylether, tetrahydrofuran, dichloromethane and chloroform; and the Lewis acid is trimethylsillyl trifluoromethanesulfonate(TMSOTf).
Abstract translation: 提供了具有阴离子亚甲基基团的7-元环状化合物及其制备方法，该化合物可用作通过Diels-Alder反应制备其它环状化合物的中间体，并具有改进的活性。 提供了由式（1）表示的具有正亚烷基的7-元环状化合物，其中R 1为C 1 -C 6烷基; R2和R3独立地是氢; 或R 1，R 2和R 3一起形成5至10元脂族或芳环。 由式（1）表示的具有阴离子亚甲基的7-元环状化合物的制备方法包括在路易斯酸存在下，在-90℃的溶剂中使三甲基硅烷基甲基 - 烯醇衍生物环化。 C至室温，其中溶剂选自乙醚，四氢呋喃，二氯甲烷和氯仿; 路易斯酸是三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）。
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