公开(公告)号：KR1019950006907B1

公开(公告)日：1995-06-26

申请号：KR1019920016613

申请日：1992-09-09

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 박호군 ,  정선호 ,  이용섭 ,  남기홍

IPC: C07C405/00

Abstract: The preparation method for 16-phenoxy prostatrienoic acid (I) and its derivatives consists of (1) opening the ring of 1a-hydroxy-4a- (tetrahydropyran- 2-yloxy)-3B-(3a-tetrahydropyran-2-yloxy)-4-phenoxy-19e)buten-1-yl)-cyclopent-2a-yl acetaldehyde lactol (V) with lithium trimethylsilyl acetylide to form 1a-hydroxy-4a- (tetrahydropyran-2-yloxy)-3B-(3a-tetrahydropyran-2-yloxy)-4-phenoxy-19e) but-3-in-2-ol (Ia), (2) rearranging (Ia) with lithium acetylide or ethinyl magnesium halide in tetrahydrofurane to form allen compounds through propargyl ester or ether compounds, to finally obtain (I). (I) is useful for pregnancy control drug when a-hydroxyl group is substituted at carbon position 9, and for control of gastric juice or brochyial expansion when oxygen is at 9.

Abstract translation: 16-苯氧基前列腺三烯酸（I）及其衍生物的制备方法包括：（1）将1a-羟基-4a-（四氢吡喃-2-基氧基）-3B-（3a-四氢吡喃-2-基氧基） 4-苯氧基-19e）丁烯-1-基） - 环戊-2-基乙醛内酯（V）与三甲基甲硅烷基乙炔基锂形成1a-羟基-4a-（四氢吡喃-2-基氧基）-3B-（3a-四氢吡喃-2-基） -2-氧基）-4-苯氧基-19e）丁-3-醇（Ia），（2）用乙炔化锂或乙炔基卤化镁在四氢呋喃中重排（Ia），以通过炔丙基酯或醚化合物形成丙烯化合物 ，终于获得（I）。 （I）在碳位置9替代α-羟基时可用于妊娠控制药物，当氧气为9时用于控制胃液或布朗氏膨胀。

公开(公告)号：KR100089416B1

公开(公告)日：1995-09-20

申请号：KR1019920016613

申请日：1992-09-09

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 박호군 ,  정선호 ,  이용섭 ,  남기홍

IPC: C07C405/00

公开(公告)号：KR1019940007000A

公开(公告)日：1994-04-26

申请号：KR1019920016613

申请日：1992-09-09

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 박호군 ,  정선호 ,  이용섭 ,  남기홍

IPC: C07C405/00

Abstract: 본 발명은 16-페녹시 프로스타트리에노산 유도체의 제조에 유용한 중간체(Ⅰ)을 제조하고, 이 화합물을 이용한 다음 일반식(Ⅱ)의 16-페녹시 프로스타트리에노 산 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이

상기식에서 R은 테트라하이드로피라닐, 테트라하이드로푸라닐, 2-에톡시에틸 또는 3-t-부틸 디메틸실릴, 트리이소프로필실릴, 트리에틸실릴과 같은 에테르형성그룹으로, R
1 ,R
2 는 수소, 또는 아세틸과 같은 에스테르 형성그룹이고, P는 수소, 트리메틸실릴, 또는 트리부틸틴이고, Z는 산소 또는 α-히드록실기이며, 파상선은 에피입체 혼합물이다.