公开(公告)号：KR100545310B1

公开(公告)日：2006-01-24

申请号：KR1020030064579

申请日：2003-09-17

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 송충의 ,  정다운 ,  신원상 ,  노은주

IPC: C07C2/22

Abstract: 본 발명은 하기 화학식 1의 알켄일기가 치환된 방향족 화합물 유도체(Alkenylated Aromatic Compounds)의 제조방법에 관한 것으로서, 구체적으로는 하기 화학식 2의 이미다졸리움염 존재 하에서 화학식 3의 루이스산(Lewis Acid)을 촉매로 사용하여, 하기 반응식 1의 알카인(Alkyne) 화합물과 방향족 화합물로부터 프리델-크라프트 알켄일화반응(Friedel-Crafts Alkenylation, 반응식 1)을 통해 다양한 알켄일기가 치환된 방향족 화합물 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 제조방법에 의하면 다양한 알켄일기가 치환된 방향족 화합물 유도체들을 빠른 반응속도, 고선택성, 고수율로 제조할 수 있어 공업적 활용가능성이 매우 크고, 사용된 루이스 촉매를 생성된 알켄일기가 치환된 방향족 화합물 유도체로부터 쉽게 분리할 수 있는 장점이 있다.
[화학식 1]

(상기 식에서, R
21 , R
22 , 아렌(arene)은 명세서 내에서 정의한 바와 같음)
[화학식 2]

(상기 식에서, R
1 , R
2 , R
3 , R
4 , R
5 , n 및 A는 명세서 내에서 정의한 바와 같음)
[화학식 3]
M n+ (A - ) n
(상기 식에서, M, A 및 n은 명세서 내에서 정의한 바와 같음)
[반응식 1]

루이스산 촉매, 이미다졸리움염, 알켄일기가 치환된 방향족 화합물 유도체, 프리델-크라프츠 알켄일화반응

公开(公告)号：KR1020050028392A

公开(公告)日：2005-03-23

申请号：KR1020030064579

申请日：2003-09-17

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 송충의 ,  정다운 ,  신원상 ,  노은주

IPC: C07C2/22

Abstract: A process is provided to produce alkenylated aromatic compounds at a rapid velocity in a high selectivity and a high yield by a Friedel-Crafts alkenylation using a Lewis acid catalyst in the presence of an imidazolium salt. The used Lewis acid catalyst can be separated easily from the produced alkenylated aromatic compounds. The alkenylated aromatic compounds are represented by the formula 1 and are produced by the process containing the steps of: stirring an aromatic compound, an alkyne compound, the imidazolium salt represented by the formula 2, and the Lewis acid catalyst represented by the formula 3: M^n+(B^-)n; separating an organic layer containing the alkenylated aromatic compounds from the imidazolium salt layer containing the Lewis acid catalyst; separating the alkenylated aromatic compounds from the organic layer and refining. In the formula 1, each of R1 and R2 is hydrogen, an alkyl, an aryl and arene is an aromatic compound containing a heteroaromatic compound. In the formula 2, R1 is a C1-C18 alkyl, R2 to R5 are hydrogen or C1-C18 alkyl groups, n is an integer of 1-3, and A is a salt-formable anion. In the formula 3, M is a 3 group, 4 group, 11 group, 12 group, 13 group, 14 group, 15 group element or a lanthanide metal, n is an integer of 2-5, and B is X^-, R6O^- or R7R8N^-.

Abstract translation: 提供了一种通过使用路易斯酸催化剂在咪唑鎓盐存在下，通过Friedel-Crafts烯化反应以快速速度以高选择性和高产率制备烯基化芳族化合物的方法。 使用的路易斯酸催化剂可以容易地从所制备的链烯基芳族化合物中分离出来。 链烯基芳族化合物由式1表示，并通过包括以下步骤的方法制备：将芳族化合物，炔化合物，式2所示的咪唑盐和由式3表示的路易斯酸催化剂： M 1的n +（B ^ - ）n表示 从含有路易斯酸催化剂的咪唑盐层中分离含有烯基化芳族化合物的有机层; 将烯基化芳族化合物与有机层分离并精制。 在式1中，R 1和R 2各自为氢，烷基，芳基和芳烃为含有杂芳族化合物的芳族化合物。 在式2中，R 1为C 1 -C 18烷基，R 2至R 5为氢或C 1 -C 18烷基，n为1-3的整数，A为可成盐阴离子。 式3中，M为3组，4组，11组，12组，13组，14组，15组或镧系金属，n为2-5的整数，B为X ^ - ， R6O - 或R7R8N - 。