公开(公告)号：KR100645372B1

公开(公告)日：2006-11-14

申请号：KR1020050061706

申请日：2005-07-08

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 조용서 ,  차주환 ,  배애님 ,  고훈영 ,  신철

IPC: C07D493/04

Abstract: Novel bicyclic tetrahydrofuran lactone derivatives, and a preparation process thereof are provided to serve useful intermediates for synthesis of natural products, and prepare the compounds simply. The bicyclic tetrahydrofuran lactone derivatives represented by the formula(1) are provided, wherein n is 1 or 2; R is phenyl group optionally substituted by C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, hydroxy group or C1-C6 hydroxyalkyl group. The bicyclic tetrahydrofuran lactone derivatives represented by the formula(1) are prepared by intramolecular cyclizing tetrahydrofuran-allenic acid derivatives represented by the formula(2) in the presence of phenyl halide, palladium catalyst and base, wherein the reaction solvent is diethylether, tetrahydrofuran, dichloromethane, dimethylformamide, ethylacetate or chloroform; the palladium catalyst is tetrakis(triphenylphosphin) palladium; the base is carbonate, hydrogen carbonate or sulfate of alkali metals or alkali earth metals; and the reaction temperature is 0 to 90 deg.C.

Abstract translation: 提供了新的双环四氢呋喃内酯衍生物及其制备方法，以提供用于合成天然产物的有用中间体，并简单地制备该化合物。 提供由式（1）表示的双环四氢呋喃内酯衍生物，其中n是1或2; R是任选被C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，羟基或C1-C6羟烷基取代的苯基。 式（1）所示的双环四氢呋喃内酯衍生物是在苯基卤化物，钯催化剂和碱的存在下，通过式（2）表示的四氢呋喃 - 艾伦酸衍生物分子内环化制备的，其中反应溶剂为乙醚，四氢呋喃， 二氯甲烷，二甲基甲酰胺，乙酸乙酯或氯仿; 钯催化剂是四（三苯基膦）钯; 碱是碱金属或碱土金属的碳酸盐，碳酸氢盐或硫酸盐; 反应温度为0〜90℃。

公开(公告)号：KR100614546B1

公开(公告)日：2006-08-25

申请号：KR1020040073177

申请日：2004-09-13

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 조용서 ,  장문호 ,  고훈영 ,  배애님 ,  신철

IPC: C07D307/28

Abstract: 본 발명은 입체선택성이 높은 테트라하이드로퓨란 고리화합물과 이의 제조방법에 관한 것으로서, 트리메틸실라닐펜탄인올을 출발물질로 하고 루이스산(Lewis acid) 촉매를 이용한 분자간 프린스 고리화 반응을 수행하여 알렌(allene)을 포함하고 있는 입체선택성이 높은 다음 화학식 1로 표시되는 신규의 테트라하이드로퓨란 고리화합물과 이 화합물의 제조방법에 관한 것이다.

상기 화학식 1에서, R
1 은 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 또는 방향족기를 나타내고, R
2 및 R
3 는 각각 수소원자, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 또는 방향족기를 나타내고, 상기 R
2 및 R
3 는 서로 결합하여 5 내지 7각형의 고리를 형성한다.
입체선택성, 테트라하이드로퓨란, 트리메틸실라닐펜탄인올, 알렌(allene), 루이스산 촉매, 분자간 프린스 고리화

公开(公告)号：KR100645371B1

公开(公告)日：2006-11-14

申请号：KR1020050061697

申请日：2005-07-08

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 조용서 ,  배애님 ,  차주환 ,  고훈영 ,  신철

IPC: C07D493/04

Abstract: Novel bicyclic tetrahydrofuran derivatives, and a process for preparing the same compounds are provided to improve efficiency of preparation, so that they are useful as intermediates for synthesis of natural products. The bicyclic tetrahydrofuran derivatives represented by the formula(1) are provided, wherein n is 1 or 2; R is phenyl group or substituted phenyl group by C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, hydroxy group or C1-C6 hydroxyalkyl group; and R1 is C1-C6 alkyl group. The bicyclic tetrahydrofuran derivatives represented by the formula(1) are prepared by intramolecular cyclizing tetrahydrofuran-allenol derivatives in the presence of alcohol compounds, transition metal catalyst and carbon monoxide(CO), wherein the transition metal catalyst is palladium chloride or copper chloride; and the reaction temperature is 0 to 25 deg.C.

Abstract translation: 新型双环四氢呋喃衍生物及其制备方法可提高制备效率，因此它们可用作合成天然产物的中间体。 提供由式（1）表示的双环四氢呋喃衍生物，其中n是1或2; R 1为C 1 -C 6烷基，C 1 -C 6烷氧基，羟基或C 1 -C 6羟烷基的苯基或取代的苯基; 并且R 1是C 1 -C 6烷基。 由式（1）表示的双环四氢呋喃衍生物是在醇化合物，过渡金属催化剂和一氧化碳（CO）存在下通过分子内环化四氢呋喃 - 烯醇衍生物制备的，其中过渡金属催化剂为氯化钯或氯化铜; 反应温度为0〜25℃。

公开(公告)号：KR100623272B1

公开(公告)日：2006-09-12

申请号：KR1020050061730

申请日：2005-07-08

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 조용서 ,  차주환 ,  배애님 ,  고훈영 ,  신철

IPC: C07D307/93

Abstract: 본 발명은 세 고리형 테트라하이드로퓨란 화합물과 이의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 테트라하이드로퓨란-알렌 유도체를 출발물질로 사용하여 금속 촉매와 소듐 아자이드(NaN
3 )가 존재하는 조건하에서 분자내 고리화 반응을 통해 제조되어지는, 다음 화학식 1로 표시되는 신규 구조의 물질로서 세 고리형 테트라하이드로퓨란 화합물과 이의 제조방법에 관한 것이다.

상기 화학식 1에서, n은 0 또는 1의 정수를 나타내며; R은 페닐기 또는 치환된 페닐기를 나타내고, 이때 치환체는 C
1 -C
6 의 알킬기, C
1 -C
6 의 알콕시기, 하이드록시기, 및 C
1 -C
6 의 하이드록시알킬기 중에서 선택되고; R
1 은 수소원자, 할로겐원자, C
1 -C
6 의 알킬기, C
1 -C
6 의 알콕시기, 하이드록시기, 및 C
1 -C
6 의 하이드록시알킬기 중에서 선택된다.
세 고리 테트라히드로퓨란 화합물, 분자내 고리화 반응, 알렌

Abstract translation: 本发明涉及一种三个环形四氢呋喃化合物及其制备方法，并且更特别是四氢呋喃-使用Allen衍生物作为起始原料的金属催化剂和叠氮化钠（NaN的

公开(公告)号：KR1020060024275A

公开(公告)日：2006-03-16

申请号：KR1020040073177

申请日：2004-09-13

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 조용서 ,  장문호 ,  고훈영 ,  배애님 ,  신철

IPC: C07D307/28

Abstract: 본 발명은 입체선택성이 높은 테트라하이드로퓨란 고리화합물과 이의 제조방법에 관한 것으로서, 트리메틸실라닐페타인올을 출발물질로 하고 루이스산(Lewis acid) 촉매를 이용한 분자간 프린스 고리화 반응을 수행하여 알렌(allene)을 포함하고 있는 입체선택성이 높은 다음 화학식 1로 표시되는 신규의 테트라하이드로퓨란 고리화합물과 이 화합물의 제조방법에 관한 것이다.

상기 화학식 1에서, R
1 은 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 또는 방향족기를 나타내고, R
2 및 R
3 는 각각 수소원자, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 또는 방향족기를 나타내고, 상기 R
2 및 R
3 는 서로 결합하여 5 내지 7각형의 고리를 형성한다.
입체선택성, 테트라하이드로퓨란, 트리메틸실라닐페타인올, 알렌(allene), 루이스산 촉매, 분자간 프린스 고리화

公开(公告)号：KR100645373B1

公开(公告)日：2006-11-14

申请号：KR1020050061721

申请日：2005-07-08

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 조용서 ,  차주환 ,  배애님 ,  고훈영 ,  신철

IPC: C07D493/04

Abstract: Novel tricyclic tetrahydrofuran lactone derivatives, and a preparation process thereof are provided to reduce the preparation procedures of tricyclic tetrahydrofuran lactone derivatives into one step, so that preparation costs are reduced. The tricyclic tetrahydrofuran lactone derivatives represented by the formula(1) are provided in which R is phenyl group optionally substituted by C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, hydroxy group or C1-C6 hydroxyalkyl group; and R1 is hydrogen, C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, hydroxy group or C1-C6 hydroxyalkyl group. The tricyclic tetrahydrofuran lactone derivatives represented by the formula(1) are prepared by intramolecular cyclizing tetrahydrofuran-allenic acid derivatives represented by the formula(2) in the presence of phenyl halide, palladium catalyst and base; the reaction solvent is diethylether, tetrahydrofuran, dichloromethane, dimethylformamide, ethylacetate or chloroform; the palladium catalyst is tetrakis(triphenylphosphin) palladium; the base is carbonate, hydrogen carbonate or sulfate of alkali metals or alkali earth metals; and the reaction temperature is 0 to 90 deg.C.

Abstract translation: 提供新型三环四氢呋喃内酯衍生物及其制备方法，以将三环四氢呋喃内酯衍生物的制备过程减少为一步，从而降低制备成本。 提供了式（1）所示的三环四氢呋喃内酯衍生物，其中R为任选被C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，羟基或C1-C6羟烷基取代的苯基; 和R1是氢，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，羟基或C1-C6羟烷基。 由式（1）表示的三环四氢呋喃内酯衍生物是在苯基卤化物，钯催化剂和碱的存在下，通过分子内环化式（2）表示的四氢呋喃 - 反应溶剂是乙醚，四氢呋喃，二氯甲烷，二甲基甲酰胺，乙酸乙酯或氯仿; 钯催化剂是四（三苯基膦）钯; 碱是碱金属或碱土金属的碳酸盐，碳酸氢盐或硫酸盐; 反应温度为0〜90℃。