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公开(公告)号：KR100550008B1
公开(公告)日：2006-02-08
申请号：KR1020030007992
申请日：2003-02-08
Applicant: 한국전자통신연구원
IPC: C07D273/01 , H01L29/04
Abstract: 유기 박막 트랜지스터 소자 제작에 사용될 수 있는 유기 반도체 물질인 펜타센(pentacene)의 전구체(precusor)로 가용성의 펜타센 유도체들과 이들의 제조 방법 및 펜타센 박막 제조 방법에 관하여 개시한다. 본 발명에 따른 펜타센 유도체는 펜타센과 디에노파일(dienophile)과의 딜스-알더(Diels-Alder) 반응 생성물로 이루어진다. 펜타센 유도체를 제조하기 위하여 펜타센과 디에노파일을 유기 용매에서 딜스-알더(Diels-Alder) 반응시킨 후, 상기 딜스-알더 반응 생성물을 정제한다. 이와 같이 얻어진 펜타센 유도체를 사용하여 펜타센 유도체 용액을 형성한 후, 형성된 펜타센 유도체 용액을 상온에서 200 ℃의 온도로 가열(pyrolysis)하여 진공증착 또는 용액 공정을 이용하여 펜타센 박막을 형성한다.
펜타센 유도체, 딜스-알더 반응, 디에노파일(dienophile), 저온 공정-
公开(公告)号：KR1020040072067A
公开(公告)日：2004-08-18
申请号：KR1020030007992
申请日：2003-02-08
Applicant: 한국전자통신연구원
IPC: C07D273/01 , H01L29/04
Abstract: PURPOSE: Pentacene derivatives, a method for preparing the same, and a method for preparing pentacene thin film are provided, thereby improving solubility of pentacene derivatives to organic solvent, so that the pentacene thin film can be prepared by Diels-Alder reaction through pyrolysis without using a vacuum device. CONSTITUTION: The pentacene derivatives are provided, wherein R1 is hydrogen, halogen, alkoxy, amino, hydroxy, thiol, nitro or cyano optionally substituted C1-C10 alkyl, optionally substituted C5-C10 cycloalkyl, or optionally substituted C5-C10 aromatic carbohydrate. The method for preparing the pentacene derivatives comprises the steps of: Diels-Alder reacting pentacene with dienophile in organic solvent of hydrogen, halogen, alkoxy, amino, hydroxy, thiol, nitro or cyano optionally substituted C1-C10 aromatic compounds at -40 deg. C to circulation temperature of the organic solvent; and purifying the Diels-Alder reaction products by using column chromatography. The method for preparing pentacene thin film comprises pyrolysis of the Diels-Alder reacted pentacene derivatives at 200 deg. C by using thermal evaporation, or solution based process such as spin coating, inkjet printing, screen printing and dipping.
Abstract translation: 目的：并五苯衍生物，其制备方法及其制备并五苯薄膜的方法，提高并五苯衍生物对有机溶剂的溶解度，使得并五苯薄膜可以通过热解法制备狄尔斯 - 阿尔德反应， 使用真空装置。 构成：提供并五苯衍生物，其中R 1为氢，卤素，烷氧基，氨基，羟基，硫醇，硝基或氰基任选取代的C 1 -C 10烷基，任选取代的C 5 -C 10环烷基或任选取代的C 5 -C 10芳族碳水化合物。 并五苯衍生物的制备方法包括以下步骤：狄尔斯 - 阿尔德在-40℃下将并五苯与亲二烯体在氢，卤素，烷氧基，氨基，羟基，硫醇，硝基或氰基任选取代的C 1 -C 10芳族化合物的有机溶剂中反应。 C到有机溶剂的循环温度; 并通过柱色谱纯化狄尔斯 - 阿尔德反应产物。 制备并五苯薄膜的方法包括在200℃下狄尔斯 - 阿尔德反应并五苯衍生物的热解。 C通过使用热蒸发或溶液基工艺如旋涂，喷墨印刷，丝网印刷和浸渍。
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公开(公告)号：KR1020070027939A
公开(公告)日：2007-03-12
申请号：KR1020050079915
申请日：2005-08-30
IPC: C07C245/10
Abstract: Provided are pentacene precursors, which are synthesized by a Diels-Alder reaction, have high solubility in organic solvent, and produce pentacene via a retro Diels-Alder reaction by pyrolysis without using vacuum devices. The pentacene precursor is a Diels-Alder reaction product of an aromatic azine compound and a benzyne equivalent and comprises at least one -N=N- bridge on a 2 to 4-positioned benzene ring of the following formula(I). The aromatic azine compound is selected from phthalazine, pyridazine, or tetrazine. The benzyne equivalent is selected from tetrabromobenzene, 2,3-dibromonaphthalene, or phthalic anhydride.
Abstract translation: 通过Diels-Alder反应合成的并五苯前体在有机溶剂中具有很高的溶解度，并且通过热解而不使用真空装置通过复古Diels-Alder反应产生并五苯。 并五苯前体是芳族吖嗪化合物和苯并对等物的Diels-Alder反应产物，并且在下述式（I）的2至4位苯环上包含至少一个-N = N-桥。 芳族吖嗪化合物选自酞嗪，哒嗪或四嗪。 苯并对当量选自四溴苯，2,3-二溴萘或邻苯二甲酸酐。
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公开(公告)号：KR100755482B1
公开(公告)日：2007-09-05
申请号：KR1020050079915
申请日：2005-08-30
IPC: C07C245/10
Abstract: 본 발명은 유기 박막 트랜지스터 소자 제작에 사용될 수 있는 유기 반도체 물질인 펜타센(pentacene) 전구체과 펜타센, 이들의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 박막 트랜지스터에 관한 것이다. 본 발명에 따른 펜타센 전구체는 방향족 아진화합물과 벤진 유사체를 딜스-알더(Diels-Alder) 반응시켜 합성되며, 이렇게 얻어진 펜타센 전구체를 열분해(pyrolysis)하여 펜타센을 합성한다. 펜타센 전구체 자체는 스핀 코팅과 같은 습식 공정을 이용하여 유기 박막 트랜지스터용 반도체층을 형성할 수 있으며, 또한 펜타센은 진공 증착과 같은 건식 공정에 의해 반도체층을 형성할 수 있다.
펜타센, 펜타센 전구체, 딜스-알더 반응, 유기 반도체, 유기 박막 트랜지스터 소자
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