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公开(公告)号:KR1020060109085A
公开(公告)日:2006-10-19
申请号:KR1020050031355
申请日:2005-04-15
Applicant: 한국화학연구원
IPC: C07D401/12
Abstract: Huperzine-tacrine hybrids and preparing process thereof is provided to improve inhibiting activity of acetylcholine esterase(AChE) associated with occurrence of neurodegenerative disease, and enhance their production yield. The huperzine-tacrine hybrid derivatives represented by the formula(1) having neurodegenerative disease-treating effect are provided, wherein X is hydrogen, halogen group or C1-C6 alkyl group, m is 1 to 3 and n is 1 or 2; and the neurodegenerative disease is dementia. The precursors of the huperzine-tacrine hybrid derivatives represented by the formula(6) are provided. The process for preparing the huperzine-tacrine hybrid derivatives comprises the steps of: (1) treating chloro acrydine represented by the formula(2) with hydroxylamine to prepare hydroxy compounds represented by the formula(3); (2) oxidizing the compounds of the formula(3) with an oxidizing agent selected from pyridinium chlorochromate(PCC), pyridinium dichromate(PDC), Jone's reagent and manganese dioxide to prepare aldehyde compounds represented by the formula(4); (3) condensing the aldehyde compounds of the formula(4) with pyridineamine represented by the formula(5) by using a molecular sieve to prepare immine, and reducing it to prepare compounds represented by the formula(6); and (4) deprotecting the compounds of the formula(6) by using trimethylsilyl iodide(TMSI).
Abstract translation: 提供石杉碱混合物及其制备方法,以改善与神经退行性疾病发生相关的乙酰胆碱酯酶(AChE)的抑制活性,提高其产量。 提供了具有神经变性疾病治疗效果的由式(1)表示的石杉碱 - 他克林杂合衍生物,其中X为氢,卤素基或C 1 -C 6烷基,m为1至3,n为1或2; 神经变性疾病是痴呆。 提供了由式(6)表示的石杉碱 - 他克林杂合衍生物的前体。 制备石杉木混合衍生物的方法包括以下步骤:(1)用羟胺处理由式(2)表示的氯丙酸,制备由式(3)表示的羟基化合物; (2)用选自氯铬酸吡啶鎓(PCC),重铬酸吡啶鎓(PDC),琼氏试剂和二氧化锰的氧化剂氧化式(3)的化合物,制备由式(4)表示的醛化合物。 (3)通过使用分子筛将式(4)的醛化合物与式(5)所示的吡啶胺缩合以制备赖氨酸,并将其还原以制备由式(6)表示的化合物; 和(4)通过使用三甲基甲硅烷基碘(TMSI)使式(6)的化合物脱保护。
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公开(公告)号:KR100574435B1
公开(公告)日:2006-04-27
申请号:KR1020040025267
申请日:2004-04-13
Applicant: 한국화학연구원
IPC: C07D471/04
Abstract: 본 발명은 다음 화학식 1로 표시되는 후퍼진(huperzine) B 유도체와 이의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 다음 화학식 2로 표시되는 카르복실산 화합물을 출발물질로 사용하고, C5 위치의 카르복실기를 아민화 및
N -알켄일화하여 다음 화학식 4로 표시되는 화합물을 반응 중간체로 합성한 후에, 이 중간체 화합물을 복분해반응(Ring Closing Metathesis, RCM)한 후에 메틸보호기를 제거하는 일련의 제조과정을 거쳐 합성하게 되는, 다음 화학식 1로 표시되는 후퍼진 B 유도체와 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 치매치료 효과가 있는 것으로 잘 알려져 있는 후퍼진 B 화합물의 유도체로서 화합물 그 자체의 의약적 활성이 기대된다.
후퍼진 B, 치매 치료, N-알켄일화, 복분해(Ring Closing Metathesis, RCM)-
公开(公告)号:KR1020050100090A
公开(公告)日:2005-10-18
申请号:KR1020040025267
申请日:2004-04-13
Applicant: 한국화학연구원
IPC: C07D471/04
Abstract: 본 발명은 다음 화학식 1로 표시되는 후퍼진(huperzine) B 유도체와 이의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 다음 화학식 2로 표시되는 카르복실산 화합물을 출발물질로 사용하고, C5 위치의 카르복실기를 아민화 및
N -알켄일화하여 다음 화학식 4로 표시되는 화합물을 반응 중간체로 합성한 후에, 이 중간체 화합물을 복분해반응(Ring Closing Metathesis, RCM)한 후에 메틸보호기를 제거하는 일련의 제조과정을 거쳐 합성하게 되는, 다음 화학식 1로 표시되는 후퍼진 B 유도체와 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 치매치료 효과가 있는 것으로 잘 알려져 있는 후퍼진 B 화합물의 유도체로서 화합물 그 자체의 의약적 활성이 기대된다.-
公开(公告)号:KR100666756B1
公开(公告)日:2007-01-15
申请号:KR1020050031355
申请日:2005-04-15
Applicant: 한국화학연구원
IPC: C07D401/12
Abstract: 본 발명은 다음 화학식 1의 후퍼진-타크린 하이브리드(huperzine-tacrine hybrid) 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 본 발명의 후퍼진-타크린 하이브리드 유도체 는 치매치료에 효과가 있는 것으로 잘 알려져 있는 후퍼진 A 와 타크린 화합물의 혼합체로서 아세틸콜린에스트라제(AChE) 저해제로서의 활성을 보여준다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, X는 수소, 할로겐기 또는 C
1 ~C
6 의 알킬기이고, m은 1 내지 3이고, n은 1 또는 2이다.)
후퍼진-타크린 하이브리드, 치매, 후퍼진, 타크린, 아세틸콜린에스테라제 저해제
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