公开(公告)号：CN105669440B

公开(公告)日：2020-07-03

申请号：CN201610106706.5

申请日：2016-02-27

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 王军利 ,  吴彦超 ,  李超逸 ,  王龙飞 ,  张振国 ,  戴春阳 ,  沈至仑 ,  李惠静

IPC: C07C61/13 ,  C07C51/16 ,  C07C47/347 ,  C07C45/52 ,  C07C49/447

Abstract: 本发明涉及一种海洋萜类天然产物austrodoral、austrodoric acid和陆地萜类天然产物8‑epi‑11‑nordriman‑9‑one的合成方法，属于化学合成领域。本发明通过倍半萜烯醇的选择性臭氧化反应制备倍半萜邻二醇，再通过倍半萜邻二醇的选择性重排反应分别合成陆地萜类天然产物8‑epi‑11‑nordriman‑9‑one和海洋萜类天然产物austrodoral，通过austrodoral的氧化反应合成海洋萜类天然产物austrodoric acid。本发明具有生产成本低，工艺条件简单，易控制，适合工业化生产，总收率高等特点。

公开(公告)号：CN107954970B

公开(公告)日：2020-03-31

申请号：CN201711362856.3

申请日：2017-12-18

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 吴彦超 ,  王军利 ,  李惠静

IPC: C07D311/96

Abstract: 本发明涉及一种海洋天然产物Aureol的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（+）香紫苏内酯1和1‑溴‑2,5‑二烷氧基苯格氏试剂5为起始原料，经过（+）香紫苏内酯1的选择性羰基还原生成半缩醛2，半缩醛2在光反应作用下碘化生成香紫苏碘化物3。香紫苏碘化物3和三氟化硼乙醚生成重排碘代物4，重排碘化物4再与1‑溴‑2,5‑二烷氧基苯格氏试剂5在镍催化下偶联构建Aureol的前体骨架6，骨架化合物6随后经过硝酸铈铵的氧化、连二亚硫酸钠的还原生成化合物7，化合物7再经过烯烃加成的关环反应得到天然产物Aureol。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

公开(公告)号：CN107915699A

公开(公告)日：2018-04-17

申请号：CN201711364278.7

申请日：2017-12-18

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 吴彦超 ,  王军利 ,  李惠静

IPC: C07D307/94

Abstract: 本发明涉及一种海洋天然产物Corallidictyal D的  合  成  方  法  ，  属  于  化  学 合成领域。本发明以倍半萜醛1和1-碘-2,4,5-三烷氧基苯甲醛3为起始原料，经过倍半萜醛1与对甲苯磺酰肼生成倍半萜腙2，倍半萜腙2再与1-碘-2,4,5-三烷氧基苯甲醛在钯催化下偶联构建Siphonodictyal B的骨架4和5；骨架化合物4在碘单质的作用下转化为骨架化合物5，骨架化合物5在三氯化硼作用下脱保护基团生成Siphonodictyal B(6)；Siphonodictyal B(6)随后在酸的作用下生成Corallidicytal C(7)和Corallidictyal D(8)。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

公开(公告)号：CN105820136A

公开(公告)日：2016-08-03

申请号：CN201610335917.6

申请日：2016-05-20

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 陈永 ,  吴彦超 ,  李惠静 ,  王军利 ,  吉元昭 ,  刘晨

IPC: C07D265/36

CPC classification number: C07D265/36

Abstract: 本发明涉及一类苯并恶嗪类化合物的制备方法。所制备的苯并恶嗪类化合物结构式如图，其中R1为氢原子，烷基，芳基，卤素，烷氧基，芳氧基，三氟甲基等。制备方法：邻氨基苯酚和联苯甲酰为反应原料，1,2?二氯乙烷做溶剂，在酸的催化下，加入分子筛，60°C反应10小时，反应结束后，萃取浓缩，柱层析分离得到一种苯并恶嗪化合物中间体。此化合物在碱的催化下，1,2?二氯乙烷做溶剂，在80°C温度条件下反应8小时后，浓缩，柱层析提纯，得到产物。产率在60%~80%。其中碱为氢化钠，氢化钙，氢化钾，叔丁醇碱等。

公开(公告)号：CN107954970A

公开(公告)日：2018-04-24

申请号：CN201711362856.3

申请日：2017-12-18

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 吴彦超 ,  王军利 ,  李惠静

IPC: C07D311/96

Abstract: 本发明涉及一种海洋天然产物Aureol的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（+）香紫苏内酯生成的碘化物3和1-碘-2,5-二烷氧基格氏试剂5为起始原料，经过香紫苏碘化物3和三氟化硼乙醚生成重排碘代物4，重排碘化物4再与1-碘-2,5-二烷氧基格氏试剂5在镍催化下偶联构建Aureol的关键合成前体骨架6，骨架化合物6随后经过已知的2步反应得到天然产物Aureol。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

公开(公告)号：CN105712886A

公开(公告)日：2016-06-29

申请号：CN201510819909.4

申请日：2015-11-24

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 李肖微 ,  李惠静 ,  吴彦超 ,  王琦 ,  王军利

IPC: C07C205/45 ,  C07C207/00 ,  C07C201/12 ,  C07C201/00

Abstract: 本发明涉及一类对硝基甲苯二聚物及其制备方法。所制备的对硝基甲苯二聚物结构式见附图，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8为氢原子，卤素等。制备方法：对硝基甲苯类化合物，碱，溶剂在25℃温度下反应0.5～24小时。反应结束后用饱和氯化铵水溶液淬灭，有机溶剂萃取，干燥，过滤，浓缩，柱层析提纯，得到对硝基甲苯二聚物，产率在50～75%。其中碱为叔丁醇钾，氢氧化钾，氢氧化锂等；溶剂为二甲基亚砜，乙腈，N，N-二甲基甲酰胺等。本发明具有操作简单，反应条件温和，合成工艺简单等优点。

公开(公告)号：CN105669440A

公开(公告)日：2016-06-15

申请号：CN201610106706.5

申请日：2016-02-27

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 王军利 ,  吴彦超 ,  李超逸 ,  王龙飞 ,  张振国 ,  戴春阳 ,  沈至仑 ,  李惠静

IPC: C07C61/13 ,  C07C51/16 ,  C07C47/347 ,  C07C45/52 ,  C07C49/447

CPC classification number: C07C51/16 ,  C07C29/50 ,  C07C45/52 ,  C07C61/13 ,  C07C47/347 ,  C07C49/447 ,  C07C35/36

Abstract: 本发明涉及一种海洋萜类天然产物austrodoral、austrodoric acid和陆地萜类天然产物8-epi-11-nordriman-9-one的合成方法，属于化学合成领域。本发明通过倍半萜烯醇的选择性臭氧化反应制备倍半萜邻二醇，再通过倍半萜邻二醇的选择性重排反应分别合成陆地萜类天然产物8-epi-11-nordriman-9-one和海洋萜类天然产物austrodoral，通过austrodoral的氧化反应合成海洋萜类天然产物austrodoric acid。本发明具有生产成本低，工艺条件简单，易控制，适合工业化生产，总收率高等特点。