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公开(公告)号：CN113072559B
公开(公告)日：2022-11-29
申请号：CN202110323905.2
申请日：2021-03-26
Applicant: 辽宁大学
IPC: C07D491/107 , C09K11/06 , G01N21/64 , A61K49/00
Abstract: 本发明公开一类亲脂性含有癸酸酯结构的罗丹明pH荧光探针及其制备方法和应用。所述荧光探针的结构通式如(Ⅰ)所示。用罗丹明B与三氯氧磷反应制备罗丹明B酰氯，再与丝氨醇制备罗丹明B丝氨醇，随后将其溶解于干燥的二氯甲烷中，加入N,N‑二异丙基乙胺、4‑二甲氨基吡啶和癸酰氯，室温搅拌36‑48小时，经硅胶柱层析提纯，分别制得RK‑1和RK‑2荧光探针。该探针均具有较好的溶解性和pH可逆性(3.0‑9.0)，吸光度和荧光强度均不受金属离子的干扰。长脂肪连有助于其进入亲脂性的环境中，能够定位于细胞的细胞膜上。此外，大型蚤成像实验表明这类探针具有较好的微生物染色性，能够对大型蚤及其酸性消化道进行荧光成像。
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公开(公告)号：CN113072559A
公开(公告)日：2021-07-06
申请号：CN202110323905.2
申请日：2021-03-26
Applicant: 辽宁大学
IPC: C07D491/107 , C09K11/06 , G01N21/64 , A61K49/00
Abstract: 本发明公开一类亲脂性含有癸酸酯结构的罗丹明pH荧光探针及其制备方法和应用。所述荧光探针的结构通式如(Ⅰ)所示。用罗丹明B与三氯氧磷反应制备罗丹明B酰氯，再与丝氨醇制备罗丹明B丝氨醇，随后将其溶解于干燥的二氯甲烷中，加入N,N‑二异丙基乙胺、4‑二甲氨基吡啶和癸酰氯，室温搅拌36‑48小时，经硅胶柱层析提纯，分别制得RK‑1和RK‑2荧光探针。该探针均具有较好的溶解性和pH可逆性(3.0‑9.0)，吸光度和荧光强度均不受金属离子的干扰。长脂肪连有助于其进入亲脂性的环境中，能够定位于细胞的细胞膜上。此外，大型蚤成像实验表明这类探针具有较好的微生物染色性，能够对大型蚤及其酸性消化道进行荧光成像。
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Patent Agency Ranking
公开(公告)号：CN113185524B
公开(公告)日：2022-11-29
申请号：CN202110510214.3
申请日：2021-05-11
Applicant: 辽宁大学
IPC: C07D491/107 , C07D491/22 , C09K9/02 , C09B57/00 , B41M3/14 , G01N21/64
Abstract: 本发明公开含脲结构的六元螺环罗丹明新型光致变色荧光染料及其制备方法和应用。所述含脲结构的六元螺环罗丹明新型光致变色荧光染料具有如(Ⅰ)所示的结构通式。制备方法包括如下步骤：取罗丹明类化合物、三氯氧磷和干燥的1,2‑二氯乙烷，90℃反应4h，冷却至室温，除去溶剂，加入干燥的乙腈和叠氮化钠饱和溶液，室温下搅拌，干燥，过滤，滤液于82℃反应40min后，加入伯胺，室温搅拌，除去溶剂，经硅胶柱层析提纯制得。本发明的光致变色荧光染料经200‑420nm紫外光照射后溶液颜色变红，在566nm处出现吸收峰；同时，在588nm处出现荧光，随着光照时间的延长，荧光强度不断增大，可制作成印油用于防伪。
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公开(公告)号：CN113061140B
公开(公告)日：2022-11-29
申请号：CN202110326681.0
申请日：2021-03-26
Applicant: 辽宁大学
IPC: C07D491/107 , C07D491/22 , C09K11/06 , G01N21/33 , G01N21/64
Abstract: 本发明公开一种含羟基脲结构的六元螺环罗丹明铜离子荧光探针及其制备方法和应用。所述含羟基脲结构的六元螺环罗丹明铜离子荧光探针具有如(Ⅰ)所示的结构通式。制备方法包括如下步骤：取罗丹明类化合物、三氯氧磷和干燥的1，2‑二氯乙烷，于90℃下反应4h后，冷却至室温，减压蒸馏去除溶剂，所得固体溶于干燥的乙腈中，加入叠氮化钠，室温下搅拌过夜，加干燥剂干燥，过滤，所得滤液于82℃反应40min，冷却至室温，加入盐酸羟胺和三乙胺的混合液，反应得到目标产物。本发明的荧光探针对铜离子具有良好的灵敏度，能定性和定量地检测溶液中的铜离子。
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公开(公告)号：CN113185524A
公开(公告)日：2021-07-30
申请号：CN202110510214.3
申请日：2021-05-11
Applicant: 辽宁大学
IPC: C07D491/107 , C07D491/22 , C09K9/02 , C09B57/00 , B41M3/14 , G01N21/64
Abstract: 本发明公开含脲结构的六元螺环罗丹明新型光致变色荧光染料及其制备方法和应用。所述含脲结构的六元螺环罗丹明新型光致变色荧光染料具有如(Ⅰ)所示的结构通式。制备方法包括如下步骤：取罗丹明类化合物、三氯氧磷和干燥的1,2‑二氯乙烷，90℃反应4h，冷却至室温，除去溶剂，加入干燥的乙腈和叠氮化钠饱和溶液，室温下搅拌，干燥，过滤，滤液于82℃反应40min后，加入伯胺，室温搅拌，除去溶剂，经硅胶柱层析提纯制得。本发明的光致变色荧光染料经200‑420nm紫外光照射后溶液颜色变红，在566nm处出现吸收峰；同时，在588nm处出现荧光，随着光照时间的延长，荧光强度不断增大，可制作成印油用于防伪。
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公开(公告)号：CN113061140A
公开(公告)日：2021-07-02
申请号：CN202110326681.0
申请日：2021-03-26
Applicant: 辽宁大学
IPC: C07D491/107 , C07D491/22 , C09K11/06 , G01N21/33 , G01N21/64
Abstract: 本发明公开一种含羟基脲结构的六元螺环罗丹明铜离子荧光探针及其制备方法和应用。所述含羟基脲结构的六元螺环罗丹明铜离子荧光探针具有如(Ⅰ)所示的结构通式。制备方法包括如下步骤：取罗丹明类化合物、三氯氧磷和干燥的1，2‑二氯乙烷，于90℃下反应4h后，冷却至室温，减压蒸馏去除溶剂，所得固体溶于干燥的乙腈中，加入叠氮化钠，室温下搅拌过夜，加干燥剂干燥，过滤，所得滤液于82℃反应40min，冷却至室温，加入盐酸羟胺和三乙胺的混合液，反应得到目标产物。本发明的荧光探针对铜离子具有良好的灵敏度，能定性和定量地检测溶液中的铜离子。
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公开(公告)号：CN113061139A
公开(公告)日：2021-07-02
申请号：CN202110326667.0
申请日：2021-03-26
Applicant: 辽宁大学
IPC: C07D491/107 , C07D491/22 , C09K11/06 , G01N21/64
Abstract: 本发明公开一种含氨基脲结构的六元螺环罗丹明荧光探针及其制备方法和应用。所述的含氨基脲结构的六元螺环罗丹明荧光探针具有如(Ⅰ)所示的结构通式。制备方法包括如下步骤：取罗丹明类化合物、三氯氧磷和干燥的1,2‑二氯乙烷，90℃反应4h，冷却至室温，除去溶剂，加入干燥的乙腈，再加入叠氮化钠饱和溶液，室温下搅拌12h，无水硫酸镁干燥、过滤，滤液于82℃反应40min，冷却至室温，加入水合肼，室温搅拌1h，除去溶剂，经硅胶柱层析提纯制得六元螺环罗丹明荧光探针RhX‑NH2。本发明的荧光探针对铜离子和汞离子均具有良好的光谱响应，能定性和定量地检测溶液中的铜离子和汞离子。
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