天然产物Daldinin及其类似物的全合成方法

    公开(公告)号:CN103936753B

    公开(公告)日:2017-09-26

    申请号:CN201410110154.6

    申请日:2014-03-24

    Abstract: 本发明涉及一种天然产物Daldinin A,B,C及其类似物通用的、简便有效的不对称全合成方法,在合成手性化合物6‑ethylbenzo[1,2‑b:5,6‑c']difuran‑3,8(2H,6H)‑dione基础上,通过亲核反应在苯并呋喃酮羰基的ɑ位引入不同基团,再用手性还原试剂通过还原反应即可构建出相应的2,3‑二氢苯并呋喃手性中心,完成该类化合物的不对称全合成,该路线也可通过对化合物A的还原消除反应,得到光学纯的炭球菌素及类似物,且不受在构建苯并呋喃环反应中苯肽内酯上烷基侧链发生外消旋化的影响。本合成方法设计简便可靠,反应条件温和,适合于大量制备,同时该路线具有很好的通用性,该法尤其对构建以含手性官能团的二氢苯并呋喃和苯并呋喃酮内酯为母体的化合物的不对称全合成具有重要意义。

    一种天然活性产物炭球菌素及其类似物的全合成方法

    公开(公告)号:CN103159776B

    公开(公告)日:2015-09-30

    申请号:CN201310076696.1

    申请日:2013-03-11

    Abstract: 本发明涉及一种天然产物炭球菌素(Concentricolide)及其类似物通用的、简便有效的消旋和不对称全合成方法。以1,3-丙酮二羧酸酯类化合物为原料,先与炔醛经Michael–Aldol反应构建出苯环上含有酚羟基的苯基化合物,然后经酚羟基与卤代羧酸酯的取代反应、苄位的氧化及还原等反应完成苯并呋喃酮内酯的构建。再在碱性条件下通过迪克曼缩合和Krapho反应构建出苯并呋喃环,通过一系列官能团转换分别完成该类化合物的消旋全合成。此外,在该路线中,采用相应的手性试剂催化还原羰基或双键即可构建出相应的手性中心,完成该类化合物的不对称全合成。

    天然产物Daldinin及其类似物的全合成方法

    公开(公告)号:CN103936753A

    公开(公告)日:2014-07-23

    申请号:CN201410110154.6

    申请日:2014-03-24

    CPC classification number: C07D493/04 C07D307/80

    Abstract: 本发明涉及一种天然产物Daldinin A,B,C及其类似物通用的、简便有效的不对称全合成方法,在合成手性化合物6-ethylbenzo[1,2-b:5,6-c']difuran-3,8(2H,6H)-dione基础上,通过亲核反应在苯并呋喃酮羰基的ɑ位引入不同基团,再用手性还原试剂通过还原反应即可构建出相应的2,3-二氢苯并呋喃手性中心,完成该类化合物的不对称全合成,该路线也可通过对化合物A的还原消除反应,得到光学纯的炭球菌素及类似物,且不受在构建苯并呋喃环反应中苯肽内酯上烷基侧链发生外消旋化的影响。本合成方法设计简便可靠,反应条件温和,适合于大量制备,同时该路线具有很好的通用性,该法尤其对构建以含手性官能团的二氢苯并呋喃和苯并呋喃酮内酯为母体的化合物的不对称全合成具有重要意义。

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