公开(公告)号：KR1020100122449A

公开(公告)日：2010-11-22

申请号：KR1020100043432

申请日：2010-05-10

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 송충의 ,  이지웅 ,  류태희 ,  배한용 ,  오중석

IPC: C07D403/14 ,  C07D213/30

Abstract: PURPOSE: A method for preparing chiral amino acid ester having high stereoselectivity is provided to economically and simply produce N-acyl amino acid ester of highly optical selectivity. CONSTITUTION: A bifunctional organic chiral catalyst compound is denoted by chemical formula 1. A method for preparing the bifunctional chiral organic catalyst comprises a step of reacting amine with 3,4-alkoxy-3-cyclobutene-1,2-dione derivative. A chiral N-acyl amino acid ester is prepared from azlactone by reacting racemic azlactone, (S)-azlactone or (R)-azlactoen with nucleophile under the presence of organic solvent.

Abstract translation: 目的：提供具有高立体选择性的手性氨基酸酯的制备方法，以经济地简单地生产具有高光学选择性的N-酰基氨基酸酯。 构成：双官能有机手性催化剂化合物由化学式1表示。制备双功能手性有机催化剂的方法包括使胺与3,4-烷氧基-3-环丁烯-1,2-二酮衍生物反应的步骤。 在有机溶剂存在下，通过外消旋吖内酯，（S） - 吖内酯或（R） - az乳酸与亲核试剂反应，由吖内酯制备手性N-酰基氨基酸酯。

公开(公告)号：KR101163994B1

公开(公告)日：2012-07-18

申请号：KR1020100043432

申请日：2010-05-10

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 송충의 ,  이지웅 ,  류태희 ,  배한용 ,  오중석

IPC: C07D403/14 ,  C07D213/30

Abstract: 본 발명은 라세믹 또는 키랄 아즈락톤으로부터 높은 입체선택성을 갖는 키랄 아미노산 에스터를 수득하는 방법을 제공하며, 여기에 사용되는 유도체화된 이작용성 유기 키랄 촉매 화합물과 그의 제조방법을 제공한다.
현재까지 알려진 제조방법에 따르면, 높은 거울상 입체 선택성을 가지는 N- 아실 아미노산 에스터를 얻기 위하여 저온에서 장시간 반응을 수행해야 한다는 문제점이 있을뿐만 아니라, 수득되는 화합물의 광학 선택성 또한 공업화에 적용시키기에 부족하였다. 본 발명에 따른 촉매 화합물은 신코나 알칼로이드로부터 쉽게 합성이 가능하며, 매우 경제적이며 간편한 방법으로 높은 광학선택성을 갖는 N-아실 아미노산 에스터를 수득할 수 있을 뿐 아니라 자연에 존재하지 않는 (R)-형태의 다양한 N-아실 아미노산 에스터도 높은 광학 순도로 제조할 수 있어 공업화에 유용한 기술로 활용될 것이 예상된다.

公开(公告)号：KR101130818B1

公开(公告)日：2012-04-12

申请号：KR1020090063047

申请日：2009-07-10

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 송충의 ,  이지웅 ,  류태희 ,  배한용 ,  오중석

IPC: C07D403/14

Abstract: PURPOSE: A bifunctional bis-cinchona alkaloid thiourea organic chiral catalyst compound and a method for preparing the same are provided to obtain (R)-type N-acyl amino acid ester of highly optical purity. CONSTITUTION: A bifunctional bis-cinchona alkaloid thiourea organic chiral catalyst compound is denoted by chemical formula 1. In chemical formula 1, R is ethyl group or -CH=CH_2. The bifunctional organic chiral catalyst is obtained by reacting amine with carbothio diimidazole. The amine is obtained from cinchona alkaloid by epimerization. A chiral N-acyl amino acid ester is obtained by reacting N-acyl amino acid, racemic azlactone, (S)-azlactone or (R)-azlactone with neucleophile under the presence of bifunctional chiral organic catalyst. The neucleophile is alcohol or thiol.

公开(公告)号：KR1020110005470A

公开(公告)日：2011-01-18

申请号：KR1020090063047

申请日：2009-07-10

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 송충의 ,  이지웅 ,  류태희 ,  배한용 ,  오중석

IPC: C07D403/14

Abstract: PURPOSE: A bifunctional bis-cinchona alkaloid thiourea organic chiral catalyst compound and a method for preparing the same are provided to obtain (R)-type N-acyl amino acid ester of highly optical purity. CONSTITUTION: A bifunctional bis-cinchona alkaloid thiourea organic chiral catalyst compound is denoted by chemical formula 1. In chemical formula 1, R is ethyl group or -CH=CH_2. The bifunctional organic chiral catalyst is obtained by reacting amine with carbothio diimidazole. The amine is obtained from cinchona alkaloid by epimerization. A chiral N-acyl amino acid ester is obtained by reacting N-acyl amino acid, racemic azlactone, (S)-azlactone or (R)-azlactone with neucleophile under the presence of bifunctional chiral organic catalyst. The neucleophile is alcohol or thiol.

Abstract translation: 目的：提供双功能双螯合生物碱硫脲有机手性催化剂化合物及其制备方法，以获得高度光学纯度的（R）型N-酰基氨基酸酯。 构成：双功能双螯合生物碱硫脲有机手性催化剂化合物由化学式1表示。在化学式1中，R为乙基或-CH = CH 2。 双官能有机手性催化剂是通过胺与硫代二咪唑的反应获得的。 胺通过差向异构化从金盏花生物碱获得。 在双官能手性有机催化剂存在下，通过N-酰基氨基酸，外消旋吖内酯，（S） - 吖内酯或（R） - 吖内酯与亲核体反应得到手性N-酰基氨基酸酯。 亲核体是酒精或硫醇。