公开(公告)号：KR1020100122449A

公开(公告)日：2010-11-22

申请号：KR1020100043432

申请日：2010-05-10

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 송충의 ,  이지웅 ,  류태희 ,  배한용 ,  오중석

IPC: C07D403/14 ,  C07D213/30

Abstract: PURPOSE: A method for preparing chiral amino acid ester having high stereoselectivity is provided to economically and simply produce N-acyl amino acid ester of highly optical selectivity. CONSTITUTION: A bifunctional organic chiral catalyst compound is denoted by chemical formula 1. A method for preparing the bifunctional chiral organic catalyst comprises a step of reacting amine with 3,4-alkoxy-3-cyclobutene-1,2-dione derivative. A chiral N-acyl amino acid ester is prepared from azlactone by reacting racemic azlactone, (S)-azlactone or (R)-azlactoen with nucleophile under the presence of organic solvent.

Abstract translation: 目的：提供具有高立体选择性的手性氨基酸酯的制备方法，以经济地简单地生产具有高光学选择性的N-酰基氨基酸酯。 构成：双官能有机手性催化剂化合物由化学式1表示。制备双功能手性有机催化剂的方法包括使胺与3,4-烷氧基-3-环丁烯-1,2-二酮衍生物反应的步骤。 在有机溶剂存在下，通过外消旋吖内酯，（S） - 吖内酯或（R） - az乳酸与亲核试剂反应，由吖内酯制备手性N-酰基氨基酸酯。

公开(公告)号：KR1020120127276A

公开(公告)日：2012-11-21

申请号：KR1020120049744

申请日：2012-05-10

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 송충의 ,  오중석 ,  양하롱

IPC: C07C253/32 ,  C07C255/25 ,  B01J31/02

CPC classification number: C07C269/06 ,  B01J31/2213 ,  B01J2231/322 ,  B01J2231/40 ,  B01J2531/0266 ,  C07B57/00 ,  C07B2200/07 ,  C07C2601/14 ,  C07C271/22

Abstract: PURPOSE: A manufacturing method of chiral A-aminonitrile is provided to efficiently and economically provide a large amount of chiral A-aminonitrile of high optical purity through stereoselective strecker reaction with imine or amidosulfone, which is a precursor thereof, and cyanide ion source which contains little toxicity and is easily handled. CONSTITUTION: A manufacturing method of chiral A-aminonitrile comprises a step of conducting a strecker reaction by using cyanide supply source under the presence of a catalyst indicated in chemical formula 1 or chemical formula 2. The cyanide supply source is selected form alkali metal cyanide, alkali metal cyanide and alkali metal salt of acid indicated in chemical formula 6, and alkali metal cyanide and sufinic acid indicated in chemical formula 7. In the chemical formulas, R is halogen, n is 1-5, M is an alkali metal, Ar1 is a C6-12 aryl group and Ar2 is a C6-12 aryl group.

Abstract translation: 目的：提供手性A-氨基腈的制造方法，以有效和经济地提供大量的具有高光学纯度的手性A-氨基腈，通过与作为其前体的亚胺或酰胺砜进行立体选择性链烷醇反应，以及氰化物离子源，其含有 毒性小，易于处理。 构成：手性A-氨基腈的制造方法包括在化学式1或化学式2所示的催化剂存在下，通过使用氰化物供给源进行拉链反应的步骤。氰化物供给源选自碱金属氰化物， 化学式6中所示的碱金属氰化物和酸式碱金属盐，以及化学式7中所示的碱金属氰化物和烯属酸。在化学式中，R为卤素，n为1-5，M为碱金属，Ar1 是C6-12芳基，Ar2是C6-12芳基。

公开(公告)号：KR101163994B1

公开(公告)日：2012-07-18

申请号：KR1020100043432

申请日：2010-05-10

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 송충의 ,  이지웅 ,  류태희 ,  배한용 ,  오중석

IPC: C07D403/14 ,  C07D213/30

Abstract: 본 발명은 라세믹 또는 키랄 아즈락톤으로부터 높은 입체선택성을 갖는 키랄 아미노산 에스터를 수득하는 방법을 제공하며, 여기에 사용되는 유도체화된 이작용성 유기 키랄 촉매 화합물과 그의 제조방법을 제공한다.
현재까지 알려진 제조방법에 따르면, 높은 거울상 입체 선택성을 가지는 N- 아실 아미노산 에스터를 얻기 위하여 저온에서 장시간 반응을 수행해야 한다는 문제점이 있을뿐만 아니라, 수득되는 화합물의 광학 선택성 또한 공업화에 적용시키기에 부족하였다. 본 발명에 따른 촉매 화합물은 신코나 알칼로이드로부터 쉽게 합성이 가능하며, 매우 경제적이며 간편한 방법으로 높은 광학선택성을 갖는 N-아실 아미노산 에스터를 수득할 수 있을 뿐 아니라 자연에 존재하지 않는 (R)-형태의 다양한 N-아실 아미노산 에스터도 높은 광학 순도로 제조할 수 있어 공업화에 유용한 기술로 활용될 것이 예상된다.

公开(公告)号：KR101130818B1

公开(公告)日：2012-04-12

申请号：KR1020090063047

申请日：2009-07-10

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 송충의 ,  이지웅 ,  류태희 ,  배한용 ,  오중석

IPC: C07D403/14

Abstract: PURPOSE: A bifunctional bis-cinchona alkaloid thiourea organic chiral catalyst compound and a method for preparing the same are provided to obtain (R)-type N-acyl amino acid ester of highly optical purity. CONSTITUTION: A bifunctional bis-cinchona alkaloid thiourea organic chiral catalyst compound is denoted by chemical formula 1. In chemical formula 1, R is ethyl group or -CH=CH_2. The bifunctional organic chiral catalyst is obtained by reacting amine with carbothio diimidazole. The amine is obtained from cinchona alkaloid by epimerization. A chiral N-acyl amino acid ester is obtained by reacting N-acyl amino acid, racemic azlactone, (S)-azlactone or (R)-azlactone with neucleophile under the presence of bifunctional chiral organic catalyst. The neucleophile is alcohol or thiol.

公开(公告)号：KR1020110005470A

公开(公告)日：2011-01-18

申请号：KR1020090063047

申请日：2009-07-10

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 송충의 ,  이지웅 ,  류태희 ,  배한용 ,  오중석

IPC: C07D403/14

Abstract: PURPOSE: A bifunctional bis-cinchona alkaloid thiourea organic chiral catalyst compound and a method for preparing the same are provided to obtain (R)-type N-acyl amino acid ester of highly optical purity. CONSTITUTION: A bifunctional bis-cinchona alkaloid thiourea organic chiral catalyst compound is denoted by chemical formula 1. In chemical formula 1, R is ethyl group or -CH=CH_2. The bifunctional organic chiral catalyst is obtained by reacting amine with carbothio diimidazole. The amine is obtained from cinchona alkaloid by epimerization. A chiral N-acyl amino acid ester is obtained by reacting N-acyl amino acid, racemic azlactone, (S)-azlactone or (R)-azlactone with neucleophile under the presence of bifunctional chiral organic catalyst. The neucleophile is alcohol or thiol.

Abstract translation: 目的：提供双功能双螯合生物碱硫脲有机手性催化剂化合物及其制备方法，以获得高度光学纯度的（R）型N-酰基氨基酸酯。 构成：双功能双螯合生物碱硫脲有机手性催化剂化合物由化学式1表示。在化学式1中，R为乙基或-CH = CH 2。 双官能有机手性催化剂是通过胺与硫代二咪唑的反应获得的。 胺通过差向异构化从金盏花生物碱获得。 在双官能手性有机催化剂存在下，通过N-酰基氨基酸，外消旋吖内酯，（S） - 吖内酯或（R） - 吖内酯与亲核体反应得到手性N-酰基氨基酸酯。 亲核体是酒精或硫醇。

公开(公告)号：KR101430116B1

公开(公告)日：2014-08-14

申请号：KR1020120049744

申请日：2012-05-10

Applicant: 성균관대학교산학협력단

Inventor： 송충의 ,  오중석 ,  양하롱

IPC: C07C253/32 ,  C07C255/25 ,  B01J31/02

CPC classification number: C07C269/06 ,  B01J31/2213 ,  B01J2231/322 ,  B01J2231/40 ,  B01J2531/0266 ,  C07B57/00 ,  C07B2200/07 ,  C07C2601/14 ,  C07C271/22

Abstract: 본 발명은 에틸렌 글라이콜이 유도체화된 화학식 1 또는 화학식 2의 촉매의 존재 하에서 시아나이드 공급원을 사용하여 스트레커 반응시키는 것을 특징으로 하는 키랄성 α-아미노나이트릴의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 다양한 구조의 키랄성 α-아미노나이트릴을 매우 높은 입체선택성으로 합성할 수 있고, 또한 비천연 아미노산인 (R)-α-아미노산의 전구체인 (R)-형태의 α-아미노나이트릴을 높은 광학 순도로 제조할 수 있으며, 시아나이드 공급원으로서 열적 안정성 및 보관성이 뛰어나고 저렴하고 사용하기 용이한 알칼리 금속 시안화물 단독 또는 알칼리 금속 시안화물과 설피닉산 알칼리금속염 또는 설피닉산의 조합을 사용하므로, 공업화에 매우 유용한 매우 경제적이며 간편한 방법이다.