公开(公告)号：KR1019950025038A

公开(公告)日：1995-09-15

申请号：KR1019940003833

申请日：1994-02-28

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김수웅 ,  김동연 ,  정기주 ,  홍성걸 ,  박성준 ,  남상훈 ,  이용석

IPC: C07D403/14 ,  A61P1/04

Abstract: 본 발명은 하기 일반식(I)의 신규한 화합물인 5-피롤릴-2-피리딜메틸설피닐벤즈이미다졸 유도체, 그의 제조방법 및 그의 위산 분비 억비 억제제 및 세포 보호제로서의 용도에 관한 것이다.

상기식에서, X는 S, SO혹은 SO
2 을 나타내고, R
1 및 R
2 는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내며, R
3 는 수소, C
1 -C
8 알킬, -SR
6 , -N(R
7 )
2 , 1-피페리디닐, 4-모르폴리닐, 4-메틸피페라진-1-일, 또는 1-피롤리디닐, -OR
6 , -O(CH
2 )
m -Z이며, 여기에서, R
6 는 C
1 -C
4 알킬, C
2 -C
4 알케닐, C
3 -C
10 사이클로알킬, C
2 -C
5 의 플루오로화 알킬, 하나 또는 2이상의 할로겐, 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 C
1 -C
4 알킬 또는 알콕시에 의하여 각각 독립적으로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고, R
7 는 수소 또는 C
1 -C
5 알킬을 나타내며, Z는 -O(CH
2 )
p -OR
8 , -O(CH
2 )
q -R
9 또는 -O(CH
2 )
r O(CH
2 )
s -OR
10 을 나타내고, 여기에서, p 및 q는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수를 나타내며, r 및 s는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수를 나타내고, R
8 은 수소, 저급 알킬, 아릴 또는 아 킬을 나타내며, R
9 은 수소, 알콕시카르보닐, 아릴 또는 헤테로아릴을 나타내고, R
10 은 수소 또는 저급알킬을 나타내며, m은 2 내지 10인 정수를 나타내고, R
4 및 R
5 는 각각 독립적으로 수소 또는 C
1 -C
5 알킬을 나타내며, R
4 및 R
5 과 피리딘환에 인접하는 탄소가 서로 환을 이루는 경우에는 R
4 와 R
3 또는 R
3 와 R
5 는 -CH=CH-CH=CH-, -O(CH
2 )
n -, -O(CH
2 )
n O-, -CH
2 (CH
2 )
n - 또는 -OCH=CH-를 나타내고, 여기에서 n은 1 내지 4인 정수를 나타낸다.

公开(公告)号：KR100142815B1

公开(公告)日：1998-07-15

申请号：KR1019940032612

申请日：1994-12-02

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김수웅 ,  김동연 ,  정기주 ,  홍성걸 ,  박성준 ,  남상훈 ,  이승목

IPC: C07D401/14

CPC classification number: C07D401/14

Abstract: 본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 신규한 화합물인 5-피롤릴-6-할로게노-2-피리딜메틸설피닐벤즈이미다졸 유도체 및 그의 염, 그의 제조방법 및 그의 위산 분비 억제제 및 세포 보호제로서의 용도에 관한 것이다.

상기식에서, X는 S, SO 또는 SO
2 을 나타내고, Y는 할로겐을 나타내며, R
1 및 R
2 는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내고, R
3 는 수소, C
1 -C
8 알킬, -SR
6 , -N(R
7 )
2 , 1-피페리디닐, 4-모르폴리닐, 4-메틸피페라진-1-일, 1-피롤리디닐, 또는 일반식 -OR
6 또는 -O(CH
2 )mZ의 그룹을 나타내며, 여기에서, R
6 는 C
1 -C
4 알킬, C
2 -C
4 알케닐, 치환되거나 비치환된 C
3 -C
10 사이클로알킬, C
2 -C
5 플루오로알킬, 또는 하나 또는 2 이상의 할로겐 또는 할로겐의 의해 치환되거나 비치환된 C
1 -C
4 알킬 또는 알콕시에 의해 각각 독립적으로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고, R
7 는 수소 또는 C
1 -C
5 알킬을 나타내며, Z는 일반식 -O(CH
2 )p-OR
8 , -O(CH
2 )qR
9 또는 -O(CH
2 )rO(CH
2 )s-OR
10 의 그룹을 나타내고, 여기에서 p 및 q는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수를 나타내며, r 및 s는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수를 나타내고, R
8 은 수소, 저급 알킬, 아릴 또는 아르알킬을 나타내며, R
9 은 수소, 알콕시카르보닐, 아릴 또는 헤테로아릴을 나타내고, R
10 은 수소 또는 저급알킬을 나타내며, m은 2 내지 10의 정수를 나타내고, R
1 및 R
5 는 각각 독립적으로 수소 또는 C
1 -C
5 알킬을 나타내거나, R
4 및 R
5 가 피리딘환에 인접한 탄소원자와 함께 환을 형성하는 경우에, R
4 및 R
3 또는 R
3 및 R
5 는 -CH=CH-CH=CH-, -O(CH
2 )n-, -O(CH
2 )nO-, -CH
2 (CH
2 )n- 또는 -OCH=CH-를 나타내고, 여기에서 n은 1 내지 4인 정수를 나타낸다.

公开(公告)号：KR1019960022505A

公开(公告)日：1996-07-18

申请号：KR1019940032612

申请日：1994-12-02

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김수웅 ,  김동연 ,  정기주 ,  홍성걸 ,  박성준 ,  남상훈 ,  이승목

IPC: C07D401/14

Abstract: 본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 신규한 화합물인 5-피롤릴-6-할로게노-2-피리딜메틸설피닐벤즈이미다졸 유도체 및 그의 염, 그의 제조바법 및 그의 위산 분비 억제제 및 세포 보호제로서의 용도에 관한 것이다

상기 식에서, X는 S S0 또는 SO
2 를 나타내고 Y는 할로겐을 나타내며, R
1 및 R
2 는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내고, R3는 수소, C
1 -C
8 알킬, -SR
6 , -N(R
7 )
2 , 1-피페리디닐, 4-모르폴리닐 4-메틸피페라진-1-일, 1-피롤리디닐, 또는 일반식 -OR
6 또는 -O(CH
2 )
m -Z의 그룹을 나타내며, 여기에서 R
6 는 C
1 -C
4 알킬, C
2 -C
4 알케닐, 치환되거나 비치환된 C
3 -C
10 사이클로알킬 C
2 -C
5 플루오로알킬 또는 하나 또는 2이상의 할로겐 또는 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 C
1 -C
4 알킬 또는 알콕시에 의해 각각 독리적으로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고, R
7 는 수소 또는 C
1 -C
5 알킬을 나타내며, Z는 일반식-O(CH
2 )
P -OR
8 -O(CH
2 )qR
9 또는 -O(CH
2 )
r O(CH
2 )
S -OR
10 의 그룹을 나타내고, 여기에서 P 및 q는 각각 독립적으로 1 내지 3의정수를 나타내며, r 및 s는 각각 립적으로 1 내지 5의 정수를 나타내고, R
8 은 수소, 저급 알킬, 아릴 또는 아르알킬을 나타내며, R
9 은 수소, 알콕시카르보닐, 아릴 또는 헤테로아릴을 나타내고, R
10 은 수소 또는 저급알킬을 나타내며, m은 2 내지 10의 정수를 나타내고, R
4 및 R
5 가 각각 독립적으로 수소 또는 C
1 -C
5 알킬을 나타내거나, R
4 및 R
5 가 피리딘환에 인접한 탄소원자와 함께 환을 형성하는 경우에 R
4 및 R
3 또는 R
3 및 R
5 는 -CH=CH-CH=CH-, O(CH
2 )
n -,-O(CH
2 )
n O-, -CH
2 (CH
2 )n-또는 -OCH=CH-를 나타내고, 여기에서 n은 1 내지 4의 정수를 나타낸다.

公开(公告)号：KR1019940009159A

公开(公告)日：1994-05-20

申请号：KR1019920018302

申请日：1992-10-07

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김영일 ,  김동연 ,  정기주 ,  홍성걸

IPC: C07D233/88

Abstract: 본 발명은 하기 일반식(I)로 표시되는 화합물서 항궤양 작용을 갖는 신규의 N-디메톡시 페닐 알킬-N′-이미다졸릴 페닐 아미딘 유도체 및 그의염 염에 관한 것이다.

상기식에서, m은 1 내지 5의 정수이고, R은 수소 또는 C
1-3 의 저급알킬이며, R
1 은 수소, C
1-3 의 저릅알킬 그룹 또는 페닐이다.
이 신규 화합물은 기존의 유도체보다도 독성이 적은 반면 우수한 항궤양 작용을 갖으며, N-시아노-N′-[4-(이미다졸-4-일)페닐]아미딘 유도체를 (2,4-디메톡시 페닐)알킬 아민과 용매존재하 60℃이하에서 반응시켜 제조한다.

公开(公告)号：KR100179401B1

公开(公告)日：1999-03-20

申请号：KR1019940003833

申请日：1994-02-28

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김수웅 ,  김동연 ,  정기주 ,  홍성걸 ,  박성준 ,  남상훈 ,  이용석

IPC: C07D403/14 ,  A61P1/04

CPC classification number: C07D401/14

Abstract: 본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 신규한 화합물인 5-피롤릴-2-피리딜메틸설피닐 벤즈이미다졸 유도체, 그의 제조방법 및 그의 위산 분비 억비 억제제 및 세포 보호제로서의 용도에 관한 것이다.

상기식에서, X는 S, SO, 혹은 SO
2 을 나타내고, R
1 및 R
2 는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내며, R
3 는 수소, C
1 -C
8 알킬, -SR
6 , -N(R
7 )
2 , 1-피페리디닐, 4-모르폴리닐, 4-메틸피페라 진-1-일, 또는 1-피롤리디닐, -OR
6 , -O(CH
2 )
m -Z이며, 여기에서, R
6 는 C
1 -C
4 알킬, C
2 -C
4 알케닐, C
3 -C
10 사이클로알킬, C
2 -C
5 의 플루오로화 알킬, 하나 또는 2 이상의 할로겐, 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 C
1 -C
4 알킬 또는 알콕시에 의하여 각각 독립적으로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고, R
7 는 수소 또는 C
1 -C
5 알킬을 나타내며, Z는 -O(CH
2 )
p -OR
8 , -O(CH
2 )
q -R
9 또는 -O(CH
2 )
r O(CH
2 )
s -OR
10 을 나타내고, 여기에서, p 및 q는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수를 나타내며, r및 s는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수를 나타내고, R은 수소, 저급 알킬, 아릴 또는 아� ��킬을 나타내며, R
4 은 수소, 알콕시카르보닐, 아릴 또는 헤테로아릴을 나타내고, R
10 은 수소 또는 저급알킬을 나타내며, m은 2 내지 10인 정수를 나타내고, R
4 및 R
5 는 각각 독립적으로 수소 또는 C
1 -C
5 알킬을 나타내며, R
4 및 R
5 과 피리딘환에 인접하는 탄소가 서로 환을 이루는 경우에는 R
4 와 R
3 또는 R
3 와 R
5 는 -CH=CH-CH=CH-, -O(CH
2 )
n -, -O(CH
2 )
n O-, -CH
2 (CH
2 )
n - 또는 -OCH=CH-를 나타내고, 여기에서 n은 1내지 4인 정수를 나타낸다.