公开(公告)号：WO2020009522A1

公开(公告)日：2020-01-09

申请号：PCT/KR2019/008279

申请日：2019-07-05

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김동연 ,  신재수 ,  조대진 ,  이공열 ,  김홍엽 ,  이해언 ,  안충암 ,  송송이 ,  박종성 ,  강성영 ,  김용선 ,  최은경 ,  최영곤 ,  박정호

IPC: A61K31/506 ,  A61K9/00 ,  A61P25/00

Abstract: 본 발명은 라도티닙(Radotinib) 또는 그의 약제학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는, 신경퇴행성 질환중의 하나인 프리온 질환의 예방 또는 치료를 위한 약제학적 조성물에 관한 것이다.

公开(公告)号：KR1020170142336A

公开(公告)日：2017-12-28

申请号：KR1020160075619

申请日：2016-06-17

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김동연 ,  신재수 ,  김용석 ,  박정민 ,  김창한 ,  박기범 ,  허준

IPC: C07K14/005 ,  A61K39/145 ,  C12P21/00

Abstract: 본발명은 H7N9 조류인플루엔자바이러스의아단위백신 (subunit vaccine) 및이의제조방법에관한것이다.

Abstract translation: 本发明涉及H7N9禽流感病毒的亚单位疫苗及其制备方法。

公开(公告)号：KR1020130109425A

公开(公告)日：2013-10-08

申请号：KR1020120031154

申请日：2012-03-27

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김동연 ,  신재수 ,  임현태 ,  김대성 ,  이승현 ,  성준호

IPC: A61K31/505 ,  A61K31/417 ,  A61K9/16 ,  A61K9/20

CPC classification number: A61K31/506 ,  A61K9/2009 ,  A61K9/485

Abstract: PURPOSE: A pharmaceutical composition is provided to reduce electrostatic characteristics and adsorption with safety and to improve elution rate and bioavailability. CONSTITUTION: A pharmaceutical composition contains 20-1000 mg of 4-methyl-N-[3-(4-methylimidazole-1-yl)-5-trifluoromethyl-phenyl]-3-(4-pyrazine-2-yl-pyrimidine-2-ylamino)-benzamide hydrochloride as an active ingredient and a pharmaceutically acceptable excipient. The pharmaceutical composition is manufactured in the form of a granule, a powder, a tablet, a capsule, or a suspension. A method for manufacturing the pharmaceutical composition comprises the steps of wet/dry-granulating the active ingredient using a solvent or aqueous/oil cosolvent of a surfactant and/or an organic solvent as a solubilizing agent. [Reference numerals] (AA) Dissolution rate (%); (BB) Example 2; (CC) Example 3; (DD) Example 4; (EE) Comparative example 1; (FF) Comparative example 2; (GG) Comparative example 3; (HH) Comparative example 4

Abstract translation: 目的：提供一种药物组合物，以安全降低静电特性和吸附，并提高洗脱速率和生物利用度。 组成：药物组合物含有20-1000mg的4-甲基-N- [3-（4-甲基咪唑-1-基）-5-三氟甲基 - 苯基] -3-（4-吡嗪-2-基 - 嘧啶-2-基） 吡啶-2-基氨基） - 苯甲酰胺盐酸盐作为活性成分和药学上可接受的赋形剂。 药物组合物以颗粒，粉末，片剂，胶囊或悬浮液的形式制造。 制备药物组合物的方法包括使用表面活性剂和/或有机溶剂的溶剂或水/油共溶剂作为增溶剂湿/干造粒活性成分的步骤。 （AA）溶解速度（％） （BB）实施例2; （CC）实施例3; （DD）实施例4 （EE）比较例1; （FF）比较例2; （GG）比较例3; （HH）比较例4

公开(公告)号：KR101044880B1

公开(公告)日：2011-06-28

申请号：KR1020080055111

申请日：2008-06-12

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김동연 ,  이준연 ,  조귀형 ,  박성태 ,  김정우 ,  편두혁 ,  남상돈 ,  김희연

IPC: C07D403/06 ,  C07D403/04 ,  A61K31/44 ,  A61K31/335

CPC classification number: C07D403/04

Abstract: 본 발명은 하기 화학식 3의 화합물의 신규한 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 본 발명은 하기 화학식 1의 화합물과 하기 화학식 2의 화합물을 반응시켜 항궤양제 화합물의 중간체인 하기 화학식 3의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다:
[화학식 1]

[화학식 2]

[화학식 3]

상기 식에서, R은 C
1
-6 알킬이다.

公开(公告)号：KR100565002B1

公开(公告)日：2006-03-30

申请号：KR1020040017594

申请日：2004-03-16

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김동연 ,  김재근 ,  조대진 ,  이공열 ,  김홍엽 ,  우석훈 ,  배우철 ,  이선애 ,  한병철 ,  김용석

IPC: C07D401/14

CPC classification number: C07D401/04 ,  C07D401/12

Abstract: 본 발명은 온혈 동물에서의 각종 암에 탁월한 효과를 나타내는 하기 화학식 1의 N-페닐-2-피리미딘-아민 유도체 및 그의 염, 그의 제조방법, 및 이 화합물을 활성 성분으로 함유함을 특징으로 하는 폐암, 위암, 대장암, 췌장암, 간암, 전립선암, 유방암, 만성 또는 급성 백혈병, 혈액암, 뇌종양, 방광암, 직장암, 자궁경부암 등 질병 치료용 약제학적 조성물에 관한 것이다.

상기 식에서 R
1 , R
2 , R
3 , R
4 , R
5 , R
6 , R
7 , 및 R
8 은 명세서에 정의된 바와 같다.

公开(公告)号：KR1019990060704A

公开(公告)日：1999-07-26

申请号：KR1019970080947

申请日：1997-12-31

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김동연 ,  차동렬 ,  정훈 ,  이준우 ,  유창현 ,  박정식 ,  백성진 ,  김용석 ,  하익수 ,  장갑렬

IPC: C12N1/14

Abstract: 본 발명은 약리학적 활성성분을 다량으로 생성하는 신규한 변이주인 아가리쿠스 브라제이(
Agaricus blazei ) IY709(KCTC 0405BP) 및 그로 부터 분리된 약리학적 활성 다당류 분획에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 항암작용, 면역증강작용 및 항산화작용을 갖는 약리학적 활성 다당류를 다량으로 생성하는 아가리쿠스 버섯의 신규한 변이주인 아가리쿠스 브라제이(
Agaricus blazei ) IY709 균주(KCTC 0405BP) 및 이 균주로 부터 분리된 약리학적 활성이 우수한 고분자 다당류 분획에 관한 것이다.

公开(公告)号：KR1019990032308A

公开(公告)日：1999-05-15

申请号：KR1019970053312

申请日：1997-10-17

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 박동우 ,  김동연 ,  전홍렬

IPC: A23C9/13

Abstract: 본 발명은 유산균을 함유한 씨드(seed)에 수계코팅기제를 사용하여 저온에서 1 차 코팅을 수행한 다음, 필요에 따라 방출제어형 코팅기제를 사용한 2 차 코팅을 수행함을 특징으로하여 제조된 미세 장용성 코팅과립에 관한 것이다.

公开(公告)号：KR100142815B1

公开(公告)日：1998-07-15

申请号：KR1019940032612

申请日：1994-12-02

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김수웅 ,  김동연 ,  정기주 ,  홍성걸 ,  박성준 ,  남상훈 ,  이승목

IPC: C07D401/14

CPC classification number: C07D401/14

Abstract: 본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 신규한 화합물인 5-피롤릴-6-할로게노-2-피리딜메틸설피닐벤즈이미다졸 유도체 및 그의 염, 그의 제조방법 및 그의 위산 분비 억제제 및 세포 보호제로서의 용도에 관한 것이다.

상기식에서, X는 S, SO 또는 SO
2 을 나타내고, Y는 할로겐을 나타내며, R
1 및 R
2 는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내고, R
3 는 수소, C
1 -C
8 알킬, -SR
6 , -N(R
7 )
2 , 1-피페리디닐, 4-모르폴리닐, 4-메틸피페라진-1-일, 1-피롤리디닐, 또는 일반식 -OR
6 또는 -O(CH
2 )mZ의 그룹을 나타내며, 여기에서, R
6 는 C
1 -C
4 알킬, C
2 -C
4 알케닐, 치환되거나 비치환된 C
3 -C
10 사이클로알킬, C
2 -C
5 플루오로알킬, 또는 하나 또는 2 이상의 할로겐 또는 할로겐의 의해 치환되거나 비치환된 C
1 -C
4 알킬 또는 알콕시에 의해 각각 독립적으로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고, R
7 는 수소 또는 C
1 -C
5 알킬을 나타내며, Z는 일반식 -O(CH
2 )p-OR
8 , -O(CH
2 )qR
9 또는 -O(CH
2 )rO(CH
2 )s-OR
10 의 그룹을 나타내고, 여기에서 p 및 q는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수를 나타내며, r 및 s는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수를 나타내고, R
8 은 수소, 저급 알킬, 아릴 또는 아르알킬을 나타내며, R
9 은 수소, 알콕시카르보닐, 아릴 또는 헤테로아릴을 나타내고, R
10 은 수소 또는 저급알킬을 나타내며, m은 2 내지 10의 정수를 나타내고, R
1 및 R
5 는 각각 독립적으로 수소 또는 C
1 -C
5 알킬을 나타내거나, R
4 및 R
5 가 피리딘환에 인접한 탄소원자와 함께 환을 형성하는 경우에, R
4 및 R
3 또는 R
3 및 R
5 는 -CH=CH-CH=CH-, -O(CH
2 )n-, -O(CH
2 )nO-, -CH
2 (CH
2 )n- 또는 -OCH=CH-를 나타내고, 여기에서 n은 1 내지 4인 정수를 나타낸다.

公开(公告)号：KR1019960022505A

公开(公告)日：1996-07-18

申请号：KR1019940032612

申请日：1994-12-02

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김수웅 ,  김동연 ,  정기주 ,  홍성걸 ,  박성준 ,  남상훈 ,  이승목

IPC: C07D401/14

Abstract: 본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 신규한 화합물인 5-피롤릴-6-할로게노-2-피리딜메틸설피닐벤즈이미다졸 유도체 및 그의 염, 그의 제조바법 및 그의 위산 분비 억제제 및 세포 보호제로서의 용도에 관한 것이다

상기 식에서, X는 S S0 또는 SO
2 를 나타내고 Y는 할로겐을 나타내며, R
1 및 R
2 는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내고, R3는 수소, C
1 -C
8 알킬, -SR
6 , -N(R
7 )
2 , 1-피페리디닐, 4-모르폴리닐 4-메틸피페라진-1-일, 1-피롤리디닐, 또는 일반식 -OR
6 또는 -O(CH
2 )
m -Z의 그룹을 나타내며, 여기에서 R
6 는 C
1 -C
4 알킬, C
2 -C
4 알케닐, 치환되거나 비치환된 C
3 -C
10 사이클로알킬 C
2 -C
5 플루오로알킬 또는 하나 또는 2이상의 할로겐 또는 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 C
1 -C
4 알킬 또는 알콕시에 의해 각각 독리적으로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고, R
7 는 수소 또는 C
1 -C
5 알킬을 나타내며, Z는 일반식-O(CH
2 )
P -OR
8 -O(CH
2 )qR
9 또는 -O(CH
2 )
r O(CH
2 )
S -OR
10 의 그룹을 나타내고, 여기에서 P 및 q는 각각 독립적으로 1 내지 3의정수를 나타내며, r 및 s는 각각 립적으로 1 내지 5의 정수를 나타내고, R
8 은 수소, 저급 알킬, 아릴 또는 아르알킬을 나타내며, R
9 은 수소, 알콕시카르보닐, 아릴 또는 헤테로아릴을 나타내고, R
10 은 수소 또는 저급알킬을 나타내며, m은 2 내지 10의 정수를 나타내고, R
4 및 R
5 가 각각 독립적으로 수소 또는 C
1 -C
5 알킬을 나타내거나, R
4 및 R
5 가 피리딘환에 인접한 탄소원자와 함께 환을 형성하는 경우에 R
4 및 R
3 또는 R
3 및 R
5 는 -CH=CH-CH=CH-, O(CH
2 )
n -,-O(CH
2 )
n O-, -CH
2 (CH
2 )n-또는 -OCH=CH-를 나타내고, 여기에서 n은 1 내지 4의 정수를 나타낸다.

公开(公告)号：KR1019940009159A

公开(公告)日：1994-05-20

申请号：KR1019920018302

申请日：1992-10-07

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김영일 ,  김동연 ,  정기주 ,  홍성걸

IPC: C07D233/88

Abstract: 본 발명은 하기 일반식(I)로 표시되는 화합물서 항궤양 작용을 갖는 신규의 N-디메톡시 페닐 알킬-N′-이미다졸릴 페닐 아미딘 유도체 및 그의염 염에 관한 것이다.

상기식에서, m은 1 내지 5의 정수이고, R은 수소 또는 C
1-3 의 저급알킬이며, R
1 은 수소, C
1-3 의 저릅알킬 그룹 또는 페닐이다.
이 신규 화합물은 기존의 유도체보다도 독성이 적은 반면 우수한 항궤양 작용을 갖으며, N-시아노-N′-[4-(이미다졸-4-일)페닐]아미딘 유도체를 (2,4-디메톡시 페닐)알킬 아민과 용매존재하 60℃이하에서 반응시켜 제조한다.