公开(公告)号：KR101084734B1

公开(公告)日：2011-11-22

申请号：KR1020090010234

申请日：2009-02-09

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 조용서 ,  김유승 ,  이재균 ,  민선준 ,  배애님 ,  추현아 ,  사티쉬샤브로

IPC: C07D307/90 ,  C07D307/93

Abstract: 본 발명은 옥사스파이로 화합물 및 이 화합물의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 메틸렌사이클로알칸다이올 유도체와 카르보 화합물을 출발물질로 사용하여 루이스산 존재하에서 프린스 고리화 반응 및 알킬 자리 옮김 반응을 동시에 수행하여 제조된 하기 화학식 1로 표시되는 신규 옥사스파이로 화합물과 이 화합물의 제조방법에 관한 것이다.

상기 화학식 1에서, R
1
및 R
2 는 각각 수소원자; C
1 -C
6 의 알킬기; 또는 할로겐, 니트로, C
1 -C
6 의 알킬, 및 C
1 -C
6 의 알콕시 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타내고, 또한 R
1
및 R
2 는 서로 결합하여 5각형 내지 7각형의 지방족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, n은 0, 1 또는 2를 나타낸다.
옥사스파이로 화합물, 프린스 반응, 알킬 자리 옮김 반응

公开(公告)号：KR100952489B1

公开(公告)日：2010-04-13

申请号：KR1020080015550

申请日：2008-02-20

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 조용서 ,  김유승 ,  이재균 ,  추현아 ,  배애님 ,  사티쉬샤브로

IPC: C07D309/04

CPC classification number: C07D309/06

Abstract: 본 발명은 C2 및 C6 위치에 시스 치환기가 있는 테트라하이드로파이란 유도체와 이의 제조방법에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 본 발명은 호모프로파질릭알콜 유도체와 알데하이드 화합물을 트리메틸실릴트리플레이트 존재 하에서 프린스 반응시켜 R
3 =메틸라이덴에틸트라이플레이트기인 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 과정, 또는 R
3 =메틸라이덴에틸트라이플레이트기인 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 가수분해 반응시켜 R
3 =아세틸기인 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 과정을 수행하여 제조된 신규 화합물로서, 신규 화합물의 테트라하이드로파이란 고리의 C2 및 C6 위치에는 시스 치환기가 동시에 존재하므로 기능성 천연물 합성용 중간체로도 유용한 하기 화학식 1로 표시되는 신규의 테트라하이드로파이란 유도체와 이의 제조방법에 관한 것이다.

상기 화학식 1에서, R
1 , R
2 , R
3 은 각각 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.
다이하이드로파이란-3-일라이덴에틸트리플레이트, 테트라하이드로-2H-파이란-3-일에탄온, 프린스 반응

公开(公告)号：KR1020100090979A

公开(公告)日：2010-08-18

申请号：KR1020090010234

申请日：2009-02-09

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 조용서 ,  김유승 ,  이재균 ,  민선준 ,  배애님 ,  추현아 ,  사티쉬샤브로

IPC: C07D307/90 ,  C07D307/93

Abstract: PURPOSE: An oxaspiro compound and a method for preparing the same are provided to be used as an intermediate in a natural product or novel drug synthesis. CONSTITUTION: An oxaspiro compound is denoted by chemical formula 1. In chemical formula 1, R1 and R2 are hydrogen, alkyl group of C1-C6, halogen, nitro, alkyl of C1-C6, or substituted or non-substituted phenyl group as a substituent of C1-C6 alkoxy. The oxaspiro compound of chemical formula 1 is prepared by reacting a carbo compound of chemical formula 3 with methylene cycloalkandiol of chemical formula 2 under the presence of lewis acid. The reaction solvent is dichloro methane. Trimethylsilyl trifluoromethansulfonate(TMSOTf) is used as the lewis acid.

Abstract translation: 目的：提供氧杂螺环化合物及其制备方法，用作天然产物或新药合成中的中间体。 化学式1中，R1和R2为氢，C1-C6烷基，卤素，硝基，C1-C6烷基或取代或未取代的苯基，为 C1-C6烷氧基的取代基。 化学式1的氧杂螺环化合物通过在路易斯酸存在下使化学式3的碳化合物与化学式2的亚甲基环二醇反应来制备。 反应溶剂是二氯甲烷。 三氯甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）用作路易斯酸。

公开(公告)号：KR1020090090224A

公开(公告)日：2009-08-25

申请号：KR1020080015550

申请日：2008-02-20

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 조용서 ,  김유승 ,  이재균 ,  추현아 ,  배애님 ,  사티쉬샤브로

IPC: C07D309/04

CPC classification number: C07D309/06

Abstract: A method for manufacturing a tetrahydropyran derivative is provided to produce an intermediate for synthesizing functional natural material using a homopropagylic alcohol derivative and aldehyde compound. A tetrahydropyran derivative having cis-substituent on C2 and C6 is denoted by the chemical formula 1. In the chemical formula 1, R1 and R2 are separately C1-C6 alkyl group, C6-C15 aryl C1-C6 alkyl group, or C6-C15 aryl group. A method for manufacturing the tetrahydropyran derivative comprises a step of performing prince reaction of aldehyde compound of the chemical formula 3 with homopropagylic alcohol derivative of the chemical formula 2 to produce dihydropyran-3-ilyden triplate compound of the chemical formula 1a.

Abstract translation: 提供四氢吡喃衍生物的制造方法，以制备使用高分子量醇衍生物和醛化合物合成官能天然材料的中间体。 化学式1表示在C2和C6上具有顺式取代基的四氢​​吡喃衍生物。在化学式1中，R 1和R 2分别是C 1 -C 6烷基，C 6 -C 15芳基C 1 -C 6烷基或C 6 -C 15 芳基。 四氢吡喃衍生物的制造方法包括使化学式3的醛化合物与化学式2的异丙醇衍生物进行王子反应的步骤，得到化学式1a的二氢吡喃-3-基锂化合物。