公开(公告)号：KR1020020010028A

公开(公告)日：2002-02-02

申请号：KR1020000043795

申请日：2000-07-28

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 한호규 ,  남기달 ,  장기혁 ,  조광연 ,  김흥태

IPC: A01N43/78

CPC classification number: A01N43/78 ,  C07D277/42

Abstract: PURPOSE: A process of preparing 2-phenyliminothiazoline derivatives and salts thereof by reacting isothiocyanate derivatives and phenylamine in an inactive organic solvent and then reacting the obtained phenylthiourea derivatives with gamma-halo-beta-ketoanilide derivatives in the presence of an inactive organic solvent is provided. Whereby, the compounds are useful as an agricultural germicide. CONSTITUTION: 2-phenyliminothiazoline derivatives of formula(I-a) show a fungicidal activity, in particular against rice blast disease. In formula, R1 and R2 are each alkyl expressed by H, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl or hexyl, halo expressed by fluoro, chloro or bromo, alkoxy expressed by methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butyl, isobutoxy or sec-butoxy, alkoxycarbonyl expressed by cyano, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methylthio, phenyl, phenoxy, methoxycarbonyl, ethoxycaronyl, propoxycarbonyl or isopropoxycarbonyl; R3 is alkyl expressed by H, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, butyl, pentyl, cyclopentyl, hexyl, cyclohexyl or aryl, or cycloalkyl; and X is Cl or Br.

Abstract translation: 目的：提供通过使异硫氰酸酯衍生物和苯胺在无活性有机溶剂中反应制备2-苯基亚氨基噻唑啉衍生物及其盐的方法，然后在惰性有机溶剂的存在下使得到的苯基硫脲衍生物与γ-卤代-β-酮替苯胺衍生物反应， 。 因此，这些化合物可用作农业杀菌剂。 构成：式（I-a）的2-苯基亚氨基噻唑啉衍生物显示杀真菌活性，特别是抗稻瘟病。 在式中，R 1和R 2各自是被H，甲基，乙基，丙基，丁基，戊基或己基表示的烷基，由氟，氯或溴表示的卤代，由甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，丁基，异丁氧基或仲 硝基，三氟甲基，三氟甲氧基，甲硫基，苯基，苯氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，丙氧基羰基或异丙氧基羰基表示的烷氧基羰基; R3是由H，甲基，乙基，丙基，异丙基，环丙基，丁基，戊基，环戊基，己基，环己基或芳基或环烷基表示的烷基; X为Cl或Br。

公开(公告)号：KR100176323B1

公开(公告)日：1999-03-20

申请号：KR1019950024774

申请日：1995-08-11

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 한호규 ,  남기달 ,  장기혁

IPC: C07D327/06 ,  A61K31/38

Abstract: 본 발명에 따라 다음 일반식 I을 갖는 삼불화메틸디히드로옥사티인 화합물 및 그의 제조방법이 제공된다.

식 중, R은 아미노기 또는 알콕시기이다. 아미노기는 -NR
1 (R
2 )로 표시되며, R
1 과 R
2 는 서로 같거나 다를 수 있고 수소, 탄소수 6 이하의 알킬기, 페닐, 클로로페닐, 브로모페닐, 플루오로페닐 등으로 표시되는 할로페닐, 메틸페닐, 에틸페닐, 프로필페닐, 이소프로필페닐, 디메틸페닐, 디에틸페닐 등으로 표시되는 알킬페닐, 메톡시페닐, 에톡시페닐, 디메톡시페닐, 디에톡시페닐 등으로 표시되는 알콕시페닐, 니트로페닐, 시아노페닐, 히드록시페닐, 페닐페닐, 아세틸페닐, 벤조일페닐, 삼플루오르메틸페닐 등으로 표시되는 방향족기, 모르플린 등의 6각 고리 화합물이며, 알콕시기는 OR
3 로 표시되는데 R
3 는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 또는 헥실 등으로 표시되는 탄소수 6 이하의 지방족이고 일킬기이고, n은 0, 1, 또는 2이다.
일반식 I 의 삼불화메틸디히드로옥사티인 화합물은 살균제로서 사용될 수 있다.

公开(公告)号：KR1019950017985A

公开(公告)日：1995-07-22

申请号：KR1019930027409

申请日：1993-12-13

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 한호규 ,  남기달 ,  장기혁

IPC: C07D327/06 ,  C07D279/12 ,  C07D339/08

Abstract: 본 발명은 다음 일반식( I )으로 표시되는 황 함유 6각 고리 화합물 및 그의 제조방법에 관한 것이다.

식 중, A는 O, S, NCOCH
3 , SO 또는 SO
2 이고, R
l 및 R
2 는 그 위치가 서로 바뀔 수 있으며, R
l 은 메틸기 또는 페닐기이고, R
2 는 -COR
3 기이고, 여기서 R
3 는 아미노기 또는 알콕시기 이고, n은 0, 1 또는 2이며, 상기 아미노기는 -NR
4 (R
5 )로 표시되며, 여기서 R
4 및 R
5 는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 수소, 탄소 원자 수 6개 이하의 알킬기, 페닐기, 또는 클로로페닐, 브로모패닐, 플루오로페닐 등의 할로 페닐기, 메틸페닐, 에틸페닐, 프로필페닐, 이소프로필페닐, 디메틸페닐, 디에틸페닐 등외 알킬 페닐기, 메톡시페닐 에톡시페닐, 디메톡시페닐, 디에톡시페닐 등의 알콕시페닐기, 니트로페닐, 시아노페닐, 히드록시페닐, 페닐페닐, 아세틸페닐, 벤조일페닐, 삼플루오로메틸페닐 등의 방향족기, 또는 모르폴리노기이고, 상기 알콕시기는 -OR
6 로 표시되며, 여기 서 R
6 는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실 등의 탄소 원자 6개 이하의 지방족 알킬기이다.
상기 일반식( I )의 하합물은 다음 일반식( X)의 화합물을 비활성 유기용매 중에서 촉매 존재하에 산화시켜서 얻는다.

식 중, A, R
1 및 R
2 는 상기 정의한 바와 같다.
본 발명의 황 함유 6각 고리 화합물은 살균제 또는 항바이러스제로서 유용할 뿐만 아니라, 다른 유용한 화합물의 합성 중간체로서 유용하다.

公开(公告)号：KR1019960015407B1

公开(公告)日：1996-11-13

申请号：KR1019930027409

申请日：1993-12-13

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 한호규 ,  남기달 ,  장기혁

IPC: C07D327/06 ,  C07D279/12 ,  C07D339/08

Abstract: This invention relates to the compound useful to a germicide or antivirus agents, and used in the intermediates wherein the compound comprises the hexagonal ring compound having the following formula(I). In the formula, A is O, S, NCOCH3, SO or SO2, R1 and R2 are methyl, phenyl or -COR3 group, R3 is amino or alkoxyl group, and n is 0, 1 or 2.

Abstract translation: 本发明涉及可用于杀菌剂或抗病毒剂的化合物，并且用于中间体，其中该化合物包含具有下式（I）的六
角环化合物。 在该式中，A为O，S，NCOCH 3，SO或SO 2，R 1和R 2为甲基，苯基或-COR 3基，R 3为氨基或烷氧基，n为0,1或2。

公开(公告)号：KR100387583B1

公开(公告)日：2003-06-18

申请号：KR1020000043795

申请日：2000-07-28

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 한호규 ,  남기달 ,  장기혁 ,  조광연 ,  김흥태

IPC: A01N43/78

CPC classification number: A01N43/78 ,  C07D277/42

Abstract: 2-phenyliminothiazolines of the following formula I, their salts, their preparation method and their use for treating rice blast. The phenyliminothiazolines and their salts of the present invention have low toxicity to environment or living organisms, and exert high activity at low concentration for treating rice blast through a new control mechanism, that is by inhibiting pentaketide synthesis and cyclization of the melanin sythesis process in formula I

Abstract translation: 下式I的2-苯基亚氨基噻唑啉及其盐，其制备方法及其用于治疗稻瘟病的用途。 本发明的苯基亚氨基噻唑啉类及其盐类对环境或生物体的毒性低，通过新的调控机制在低浓度下发挥高活性，用于抑制稻瘟病的发生，即通过抑制方案中黑色素合成和黑素合成过程的环化 一世

公开(公告)号：KR100247729B1

公开(公告)日：2000-04-01

申请号：KR1019970082359

申请日：1997-12-31

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 한호규 ,  남기달 ,  장기혁 ,  홍용래

IPC: C07D277/42

Abstract: 일반식(Ⅰ)로 표시되는 새로운 2-이미노티아졸린 유도체 및 그의 염산염 또는 브롬산염과 그 제조방법에 관한 것으로, 이 화합물은 살균제로 사용가능하며, 특히, 농약살균제로 효과 높은 화학약품이다. 이의 제조는 일반식(Ⅳ)로 표시되는 이소티오시아네이트 유도체와 일반식(Ⅴ)로 표시되는 알킬아민 또는 아릴아민을 비활성 유기 용매중에서 반응시켜 일반식(Ⅵ)으로 표시되는 티오우레아 유도체를 제조하는 제 1 공정과 일반식(Ⅵ)으로 표시되는 티오우레아 유도체와 일반식(Ⅶ)로 표시되는 알파-할로케톤 유도체를 비활성 유기용매중에서 반응시켜 일반식(Ⅰ')로 표시되는 2-이미노티아졸린의 염산염 또는 브롬산염을 제조하는 제 2 공정으로 이루어진다. 일반식(Ⅰ)의 2-이미노티아졸린 유도체는 일반식(Ⅰ')의 염산염 또는 브롬산염을 무기염기 또는 유기염기로 처리하여 염산염이나 브롬산염을 제거시킴으로써 얻을 수 있다.

公开(公告)号：KR1019990062051A

公开(公告)日：1999-07-26

申请号：KR1019970082359

申请日：1997-12-31

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 한호규 ,  남기달 ,  장기혁 ,  홍용래

IPC: C07D277/42

Abstract: 일반식(I)로 표시되는 새로운 2-이미노티아졸린 유도체 및 그의 염산염 또는 브롬산염과 그 제조방법에 관한 것으로, 이 화합물은 살균제로 사용가능하며, 특히, 농약살균제로 효과 높은 화학약품이다. 이의 제조는 일반식(IV)로 표시되는 이소티오시아네이트 유도체와 일반식(V)로 표시되는 알킬아민 또는 아릴아민을 비활성 유기용매중에서 반응시켜 일반식(VI)으로 표시되는 티오우레아 유도체를 제조하는 제1공정과 일반식(VI)으로 표시되는 티오우레아 유도체와 일반식(VII)로 표시되는 알파-할로케톤 유도체를 비활성 유기용매중에서 반응시켜 일반식(I')로 표시되는 2-이미노티아졸린의 염산염 또는 브롬산염을 제조하는 제2공정으로 이루어진다. 일반식(I)의 2-이미노티아졸린 유도체는 일반식(I')의 염산염 또는 브롬산염을 무기염기 또는 유기염기로 처리하여 염산염이나 브롬산염을 제거시킴으로써 얻을 수 있다.
[일반식 IV]

[일반식 V]

[일반식 VI]

[일반식 VII]

[일반식 VIII]

[일반식 I']

[일반식 I]

公开(公告)号：KR100387582B1

公开(公告)日：2003-06-18

申请号：KR1019990055792

申请日：1999-12-08

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 한호규 ,  장기혁 ,  남기달

IPC: C07D319/12

Abstract: PURPOSE: A method for producing trifluoromethyl dihydro-1,4-dioxine is provided, which is useful as agricultural chemicals or antiviral agents. CONSTITUTION: The method for producing trifluoromethyl dihydro-1,4-dioxin represented by formula (1) comprises the steps of: removing alkylthio protector of compounds represented by formula (9) to produce compounds represented by formula (10) or (11); dehydrating compounds of formula (10) or (11) to produce compounds represented by formula (12); hydrolyzing compounds of formula (12) to produce compounds represented by formula (13); and reacting compounds or formula (13) with amines or esters, in which R is amino(-NR1(R2)) or alkoxy(-OR3), wherein R1 and R2 are the same or different, hydrogen or C1-C6 alkyl, C6-C10 aryl, halogen, substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl with halogen, C1-C6 alkoxy, substituted or unsubstituted C1-C6 alkylthio with halogen, substituted phenyl with at least one group selected from the group consisting of -NO2, -CN, -OH, -SH, -C6H5, -C(O)R3 and -C(O)OR3; R3 is hydrogen or C1-C6 alkyl; and R4 and R5 are independently C1-C10 alkyl, C6-C10 aryl or C6-C10 aralkyl.

Abstract translation: 目的：提供一种制备三氟甲基二氢-1,4-二恶烯的方法，其可用作农药或抗病毒剂。 构成：式（1）所示的三氟甲基二氢-1,4-二氧杂环己烯的制备方法包括以下步骤：除去式（9）所示化合物的烷硫基保护剂，生成式（10）或（11）所示化合物。 使式（10）或（11）的化合物脱水以产生由式（12）表示的化合物; 水解式（12）的化合物以产生由式（13）表示的化合物; 和使化合物或式（13）与其中R为氨基（-NR 1（R 2））或烷氧基（-OR 3）的胺或酯反应，其中R 1和R 2相同或不同，为氢或C 1 -C 6烷基， 卤素，被卤素取代或未被取代的C1-C6烷基，被C1-C6烷氧基取代或未被取代的C1-C6烷硫基，被至少一个选自-NO2，-CN， -OH，-SH，-C 6 H 5，-C（O）R 3和-C（O）OR 3; R3是氢或C1-C6烷基; 并且R 4和R 5独立地为C 1 -C 10烷基，C 6 -C 10芳基或C 6 -C 10芳烷基。

公开(公告)号：KR1020010054817A

公开(公告)日：2001-07-02

申请号：KR1019990055792

申请日：1999-12-08

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 한호규 ,  장기혁 ,  남기달

IPC: C07D319/12

Abstract: PURPOSE: A method for producing trifluoromethyl dihydro-1,4-dioxine is provided, which is useful as agricultural chemicals or antiviral agents. CONSTITUTION: The method for producing trifluoromethyl dihydro-1,4-dioxin represented by formula (1) comprises the steps of: removing alkylthio protector of compounds represented by formula (9) to produce compounds represented by formula (10) or (11); dehydrating compounds of formula (10) or (11) to produce compounds represented by formula (12); hydrolyzing compounds of formula (12) to produce compounds represented by formula (13); and reacting compounds or formula (13) with amines or esters, in which R is amino(-NR1(R2)) or alkoxy(-OR3), wherein R1 and R2 are the same or different, hydrogen or C1-C6 alkyl, C6-C10 aryl, halogen, substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl with halogen, C1-C6 alkoxy, substituted or unsubstituted C1-C6 alkylthio with halogen, substituted phenyl with at least one group selected from the group consisting of -NO2, -CN, -OH, -SH, -C6H5, -C(O)R3 and -C(O)OR3; R3 is hydrogen or C1-C6 alkyl; and R4 and R5 are independently C1-C10 alkyl, C6-C10 aryl or C6-C10 aralkyl.

Abstract translation: 目的：提供一种生产三氟甲基二氢-1,4-二恶英的方法，其可用作农药或抗病毒剂。 构成：由式（1）表示的制备三氟甲基二氢-1,4-二恶英的方法包括以下步骤：除去由式（9）表示的化合物的烷硫基保护基，以制备由式（10）或（11）表示的化合物。 脱水的式（10）或（11）化合物以制备由式（12）表示的化合物; 水解式（12）化合物以制备由式（13）表示的化合物; 并且使化合物或式（13）与其中R为氨基（-NR1（R2））或烷氧基（-OR3）的胺或酯反应，其中R1和R2相同或不同，为氢或C1-C6烷基，C6 -C 10芳基，卤素，取代或未取代的具有卤素的C 1 -C 6烷基，C 1 -C 6烷氧基，取代或未取代的具有卤素的C 1 -C 6烷硫基，具有至少一个选自-NO 2，-CN， -OH，-SH，-C 6 H 5，-C（O）R 3和-C（O）OR 3; R3是氢或C1-C6烷基; 且R 4和R 5独立地为C 1 -C 10烷基，C 6 -C 10芳基或C 6 -C 10芳烷基。

公开(公告)号：KR1019970010760A

公开(公告)日：1997-03-27

申请号：KR1019950024774

申请日：1995-08-11

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 한호규 ,  남기달 ,  장기혁

IPC: C07D327/06 ,  A61K31/38

Abstract: 본 발명에 따라 다음 일반식(Ⅰ)을 갖는 삼불화메틸 디히드로옥사티인 화합물 및 그의 제조방법이 제공된다.

식 중, R은 아미노기 또는 알콕시기이다. 아미노기는 -NR
1 (R
2 )로 표시되며, R
1 과 R
2 는 서로 같거나 다를 수 있고 수소, 탄소수 6 이하의 알킬기, 페닐, 클로로페닐, 브로모페닐, 플루오로페닐 등으로 표시되는 할로페닐, 메틸페닐, 에틸페닐, 프로필페닐, 이소프로필페닐, 디메틸페닐, 디에틸페닐 등으로 표시되는 알킬페닐, 메톡시페닐, 에톡시페닐, 디메톡시페닐, 디에톡시페닐 등으로 표시되는 알콕시페닐, 니트로페닐, 시아노페닐, 히드록시페닐, 페닐페닐, 아세틸페닐, 벤조일페닐, 삼플루오르메틸페닐 등으로 표시되는 방향족기, 모르폴린 등의 6각 고리 화합물이며, 알콕시기는 -OR
3 로 표시되는데 R
3 는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 또는 헥실 등으로 표시되는 탄소수 6 이하의 지방족 알킬기이고; n은 0, 1 또는 2이다.
일반식(Ⅰ)은 삼불화메틸 디히드로옥사티인 화합물은 살균제로서 사용될 수 있다.