Abstract:
PURPOSE: Provided is a process for producing an optically active amino alcohol compound from an olefin compound in high optical purity and high yield in the presence of osmium tetroxide(OsO4) fixed on a polymer adsorbent, as a catalyst, by an asymmetric aminohydroxylation. CONSTITUTION: The process comprises the steps of: (1) dissolving a nitrogen source in a solvent and stirring and adding a basic water solution; (2) adding the osmium tetroxide fixed on a polymer adsorbent to the solution of the step (1), wherein the polymer is a copolymer containing styrene, substituted styrene, acrylate, or methacrylate monomers and having a vinyl group residue; (3) adding a chiral ligand to the solution of the step (2) and stirring; (4) adding an olefin to the solution of the step (3) and stirring.
Abstract:
본 발명은 고분자 흡착제에 고정화된 오스뮴 테트록사이드(OsO 4 )를 촉매로 이용하여 올레핀계 화합물로부터 비대칭 아미노히드록시화(asymmetric aminohydroxylation) 반응에 의한 광학활성 아미노 알코올 화합물을 제조하는 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 용매에 질소원을 가해 녹이고 교반하에 염기 수용액을 가하는 단계(제 1단계); 제 1단계의 용액에 고분자 흡착제에 고정화된 오스뮴 테트록사이드를 첨가하는 단계(제 2단계); 제 2단계의 용액에 키랄 리간드를 가한 후 교반하는 단계(제 3단계);및 제 3단계의 용액에 올레핀을 가하고 교반하는 단계(제 4단계)로 이루어지는 고분자 흡착제에 고정화된 오스뮴 테트록사이드(OsO 4 )를 촉매로 이용하여 올레핀계 화합물로부터 광학활성 아미노 알코올 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 고분자 흡착제에 고정화된 오스뮴 테트록사이드(OsO 4 )를 촉매로 이용함으로써 광학 순도가 높은 광학활성 아미노 알코올 화합물을 고수율로 제조할 수 있을 뿐 아니라, 고분자 흡착제에 고정화된 오스뮴 테트록사이드 촉매는 반응 후 단순 여과를 통해 용이하게 회수하여 재사용이 가능하기 때문에 매우 경제적이고 유용하다.