公开(公告)号：KR100832749B1

公开(公告)日：2008-05-27

申请号：KR1020060081510

申请日：2006-08-28

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 이혁 ,  김범태 ,  민용기 ,  허정녕 ,  박노균 ,  이우길 ,  김성환 ,  전난영 ,  고성진

IPC: C12P41/00

Abstract: 본 발명은 광학활성 α-플루오로메틸 프로파길 알콜 유도체의 제조방법에 관한 것으로, 캔디다 안타르크티카(
Candida antarctica ) 또는 뮤코 미에헤이(
Mucor miehei ) 유래의 리파제 촉매 존재하에, 라세믹 α-플루오로메틸 프로파길 알콜 유도체를 비닐 알카노에이트와 반응시켜 입체선택적으로 에스테르화 반응을 수행함으로써 (-)-형태의 광학활성체와 에스테르 유도체를 얻는 후, 이 에스테르 유도체를 가수분해하여 (+)-형태의 광학활성체를 얻는 것을 특징으로 한다. 이러한 본 발명의 방법에 의하면, 목적하는 광학활성 α-플루오로메틸 프로파길 알콜 유도체를 라세믹 원료화합물로부터 용이하게 얻을 수 있으며, 수득된 광학활성 화합물은 최대 99% ee 이상의 높은 광학순도를 갖는다.

公开(公告)号：KR1020080019345A

公开(公告)日：2008-03-04

申请号：KR1020060081510

申请日：2006-08-28

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 이혁 ,  김범태 ,  민용기 ,  허정녕 ,  박노균 ,  이우길 ,  김성환 ,  전난영 ,  고성진

IPC: C12P41/00

Abstract: A method for preparing a chiral alpha-fluoromethyl propargyl alcohol derivative is provided to obtain the desired product with maximum 99% optical purity easily from a racemic raw material compound. A method for preparing a compound represented by the formula(1) comprises the steps of: (a) reacting the compound of the formula(1) with vinyl alkanoate represented by the formula(1) for a stereoselective esterification at room temperature to 60 deg.C in an organic solvent such as diethyl ether, CH2Cl2, hexane, toluene, and a mixture thereof in the presence of a lipase catalyst derived from Candida antarctica or Mucor miehei to obtain a (-)-compound of the formula(1) and an ester derivative represented by the formula(3); and (b) after isolating the (-)-compound of the formula(1) and the ester derivative of the formula(3), hydrolyzing the ester derivative of the formula(1) to obtain a (+)-compound of the formula(1). In the formulae, R^1 is CF3, CF2BR or CF2Cl; R^2 is phenyl, cyclohexyl, n-hexyl, n-butyl or n-propyl; and R^3 is methyl, ethyl or n-propyl.

Abstract translation: 提供了制备手性α-氟甲基炔丙醇衍生物的方法，以从外消旋原料化合物中容易地获得具有最大99％光学纯度的所需产物。 制备由式（1）表示的化合物的方法包括以下步骤：（a）使式（1）的化合物与由式（1）表示的链烷酸乙烯酯在室温至60℃下进行立体选择性酯化反应 在有机溶剂如乙醚，CH 2 Cl 2，己烷，甲苯及其混合物中，在衍生自南极假丝酵母（Candida Antarctica）或米色木霉（Mucor miehei）的脂肪酶催化剂的存在下，得到式（1）的（ - ） - 化合物和 由式（3）表示的酯衍生物; 和（b）在分离式（1）的（ - ） - 化合物和式（3）的酯衍生物之后，水解式（1）的酯衍生物，得到式（I）化合物 （1）。 在式中，R 1是CF 3，CF 2 BR或CF 2 Cl; R 2是苯基，环己基，正己基，正丁基或正丙基; 乙基或正丙基。