Abstract:
Procedimiento para la obtención de 2,7-dimetil-octa-2,4,6-triendial de la fórmula I, **(Ver fórmula)**por medio de a) la doble condensación de enoléter de un butendial-bisacetal de la fórmula II **(Ver fórmula)**con un enoléter de la fórmula III, **(Ver fórmula)**en presencia de un catalizador de ácido de Lewis para dar un producto de condensación de la fórmula IV, **(Ver fórmula)**en la que los restos R1 y R2 de las fórmulas II hasta IV significan, de manera independiente entre sí, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono; 15 b) la hidrólisis de los grupos acetal de IV por medio de la adición de un ácido acuoso con formación del dialdehído de la fórmula V; **(Ver fórmula)**c) la transformación de V en el dialdehído I por medio de la reacción con una base acuosa 20 y d) la cristalización de I a partir de la mezcla de la reacción, - 14 caracterizado porque las etapas del procedimiento a) hasta d) se llevan a cabo en presencia de un disolvente orgánico inerte, no miscible con el agua.
Abstract:
Procedimiento para la preparación de dimetildisuccinato de astaxantina aII-E de fórmula I**Fórmula** que comprende las etapas de procedimiento: a) hacer reaccionar un dialdehído C10 de fórmula II**Fórmula** en una reacción de Wittig doble con una sal de fosfonio C15 de fórmula III**Fórmula** en la que X- es el anión de un ácido orgánico o inorgánico HX, en un disolvente que comprende diclorometano, mediante adición de una solución de un alcoholato de metal alcalino o alcalinotérreo M1OR1 o M2(OR1)2 en un alcohol R1OH como base, en el que M1 es igual a Li, Na, K o Rb, M2 es igual a Mg, Ca, Sr o Ba y R1 es igual a metilo, etilo, n-propilo o iso-propilo, para dar una astaxantina de fórmula IV**Fórmula** en la que los dos dobles enlaces formados nuevos están presentes tanto en la configuración Z como en la configuración E, dado el caso seguido de un procesamiento acuoso de la mezcla de reacción para la separación de las sales M1X o M2X2; b) separar el alcohol R1OH de la mezcla de reacción de la etapa de procedimiento a) mediante lavado repetido de la mezcla de reacción con agua o mediante separación por destilación de una mezcla de disolventes que contiene diclorometano y el alcohol R1OH, dado el caso seguido del secado de la mezcla de reacción mediante separación de agua por medio de destilación azeotrópica de diclorometano y agua; c) hacer reaccionar la astaxantina de fórmula IV, que se encuentra en la mezcla de reacción tratada en la etapa de procedimiento b), en diclorometano mediante adición de cloruro de metilsuccinoílo de fórmula V**Fórmula** y una base orgánica que contiene nitrógeno para dar un dimetildisuccinato de astaxantina de fórmula la;**Fórmula** d) procesar de manera acuosa la mezcla de reacción de la etapa de procedimiento c) para la separación de sales solubles en agua; e) intercambiar disolvente diclorometano por un alcohol R2OH mediante separación del diclorometano de la mezcla de reacción de la etapa de procedimiento d) por medio de destilación y adición del alcohol R2OH a la mezcla de reacción, siendo R2 igual a metilo, etilo, n-propilo o i-propilo; f) isomerizar térmicamente el dimetildisuccinato de astaxantina de fórmula la preparado en la etapa de procedimiento c) para dar dimetildisuccinato de astaxantina aII-E de fórmula I mediante calentamiento de la mezcla de reacción que contiene R2OH de la etapa de procedimiento e) hasta al menos 50 ºC, presentando la mezcla de reacción un contenido en agua del 10 % al 90 % en volumen de agua con respecto al volumen total de la mezcla de reacción, y produciéndose el dimetildisuccinato de astaxantina aII-E de fórmula I en forma cristalina y aislándose dado el caso a continuación.
Abstract:
Método para producir todo el e dimetildisuccinato de astaxantina que comprende hacer reaccionar un aldehído C10 en una reacción de Wittig doble con una sal de fosfonio C15, remover el alcohol, hacer reaccionar la astaxantina con cloruro de metil succinoilo y una base orgánica nitrogenada, remover las sales, cambiar el solvente e isomerizar térmicamente dimetildisuccinato de astaxantina.