USE OF BENZOTROPOLONE DERIVATIVES AS UV ABSORBERS AND ANTIOXIDANTS AND THEIR USE IN SUNSCREENS AND/OR COSMETIC COMPOSITIONS
    1.
    发明申请
    USE OF BENZOTROPOLONE DERIVATIVES AS UV ABSORBERS AND ANTIOXIDANTS AND THEIR USE IN SUNSCREENS AND/OR COSMETIC COMPOSITIONS 审中-公开
    作为紫外线吸收剂和抗氧化剂的苯并吡喃酮衍生物的使用及其在SUNSCREENS和/或化妆品组合物中的应用

    公开(公告)号:WO2009156324A3

    公开(公告)日:2012-06-21

    申请号:PCT/EP2009057587

    申请日:2009-06-18

    Abstract: Described is the use of benzotropolone and their derivatives, especially the compounds of formula (1); wherein R2, R3, R4, R5 and R6 independently of one another are hydrogen; OH; C1-C30alkyl, C2-C30al- kenyl, C1-C30alkoxy, C3-C12cycloalkyl or C1C30hydroxyalkyl, which may be substituted by one or more E and/or interrupted by one or more D; C6-C20aryl, which may be substitu¬ ted by one or more G; C4-C20heteroaryl, which may be substituted by one or more G, C2- C18alkenyl, C2-C18alkynyl, C7-C25aralkyl, CN, or -CO-R17; C1-C30mono- or dialkylamino; COR9; COOR9; CONR9R10; CN; SO2R9; OCOOR9; OCOR9; NHCOOR9; NR9COR10; NH2; *-(CO)-NH-(CH2)n1-(PO)-(OR11)2; -(CO)-O-(CH2)n1-(PO)-(OR11)2; sulphate; sulphonate; phosphate; phosphonate; -(CH2)n2-[O-(SO2)]n3-OR11; -O-(CH2)n4(CO)n5-R11; -(O)n6-(CH2)n7-(PO)-(OR9)2; -(O)n6-(CH2)n7-SO2-OR9; halogen; organosilanyl; organo- siloxanyl; or a sugar residue linked directly in an a- or ß-mode via the anomeric oxygen to the benzotropolone system or via a linear or branched alkylene, alkenylene, alkadiene or alkatriene spacer (sugar- (CH2)n-(X1)1 or 0 -benzotropolone system, wherein n = 1 -10 and X1 = -0-; -(CO)-; -0-C0-; -COO-, -NH-; -S-; -SO2-); R1, R7 and R8 independently of one another are hydrogen; C1C12alkyl or C3-C12-cycloalkyl, which may be substituted by one or more E and/or interrupted by one or more D; C6- C20aryl, which may be substituted by one or more G; C4-C20heteroaryl, which may be substituted by one or more G, C2-C18alkenyl, C2-C18alkynyl, C7-C25aralkyl, or COOR9; COR9; CONR9R10; SO3R9; SO2R9; PO3(R9)2; PO2(R9)2; organosilanyl; organosiloxanyl; or a sugar residue linked directly in an a- or ß-mode via the anomeric oxygen to the benzotropolone system or via a linear or branched alkylene, alkenylene, alkadiene or alkatriene spacer (sugar-(CH2)n-(X2)1 or 0-*, wherein n = 1 -10 and X2 = -C(=0)-; -0-C0-*); R9 and R10 independently from each other are hydrogen; C1C18alkyl or C3-C12-cycloalkyl which may be substituted by one or more E and/or interrupted by one or more D; C6- C20aryl, which may be substituted by one or more G; C4-C20heteroaryl, which may be substituted by one or more G; organosilanyl; organosiloxanyl; or a sugar residue linked directly in an a- or ß-mode via the anomeric oxygen or via a linear or branched alkylene, alkenylene, alkadiene or alkatriene spacer (sugar- (CH2)n-*, wherein n = 1 -10); or R9 and R10 together form a five or six membered ring, R11 is hydrogen; or C1-C5alkyl; n1, n2, n4 and n7 independently from each other are a number from 1 to 5; n3, n5 and n6 independently from each other are a 0; or 1; D is -CO-; -COO-; -S-; -SO-; -SO2-; -O-; -NR14-; -S1R19R20-; -POR11-; -CR12=CR13-; or -C=C-; and E is -0R18; -SR18; -NR14R15; -NR14COR15; -C0R17; -COOR16; -CONR14R15; -CN; halogen; Or SO3R18; SO2R18; PO3(R18)2; PO2(R18)2; organosilanyl; organosiloxanyl; or a sugar residue linked directly in an a- or ß-mode via the anomeric oxygen or via a linear or branched alkylene, alkenylene, alkadiene or alkatriene spacer (sugar- (CH2)n-(X1)1 or 0-*, wherein n = 1 -10 and X1 = -0-; -C(=0)-; -0-C0-; -COO-; -NH-; -S-; -SO2-); G is E; C1-C18alkyl, which is optionally interrupted by D; C1-C18perfluoroalkyl; C1-C18alkoxy, which is optionally substituted by E and/or interrupted by D; wherein R12, R13, R14 and R15 independently of each other are hydrogen; C6-C18aryl which is optionally substituted by OH, C1-C18alkyl or C1-C18alkoxy; C1-C18alkyl, which is optionally interrupted by -O-; or Ri4 and Ri5 together form a five or six membered ring, Ri6 is hydrogen; C6-Ci8aryl which is optionally substituted by OH, C1-C18alkyl or d- C18alkoxy; C1-C18alkyl which is optionally interrupted by -O-; R17 is H; C6-C18aryl which is optionally substituted by OH, C1-C18alkyl or C1-C18alkoxy; or d- C18alkyl which is optionally interrupted by -O-; R18 is hydrogen; C6-C18aryl, which is optionally substituted by OH, C1-C18alkyl or d- C18alkoxy; C1-C18alkyl, which is optionally interrupted by -O-; R19 and R20 independently of each other are hydrogen; C1-C18alkyl; C6-C18aryl which is optionally substituted by C1-C18alkyl; and R21 is C1-C18alkyl; or C6-C18aryl, which is substituted by C1-C18alkyl; * means, that this radical is directed to the benzotropolone moiety; for the protection of human and animal hair and skin against UV radiation.

    Abstract translation: 描述了苯佐龙醇及其衍生物,特别是式(1)的化合物的用途; 其中R2,R3,R4,R5和R6彼此独立地是氢; 哦; C 1 -C 30烷基,C 2 -C 30亚烯基,C 1 -C 30烷氧基,C 3 -C 12环烷基或C 1 -C 30羟烷基,其可以被一个或多个E取代和/或被一个或多个D中断; 可以被一个或多个G取代的C 6 -C 20芳基; 可以被一个或多个G,C 2 -C 18烯基,C 2 -C 18炔基,C 7 -C 25芳烷基,CN或-CO-R 17取代的C 4 -C 20杂芳基; C 1 -C 30单 - 或二烷基氨基; COR 9; COOR9; CONR9R10; CN; SO 2 R 9; OCOOR9; OCOR9; NHCOOR9; NR9COR10; NH2; * - (CO)-NH-(CH 2)N 1 - (PO) - (OR 11)2; - (CO)-O-(CH 2)N 1 - (PO) - (OR 11)2; 硫酸盐; 磺酸盐; 磷酸盐; 膦酸盐; - (CH 2)N 2 - [O-(SO2)] N3-OR11; -O-(CH2)N4(CO)N5-R11; - (O)N 6 - (CH 2)N 7 - (PO) - (OR 9)2; - (O)N 6 - (CH 2)N7-SO2-OR 9; 卤素; organosilanyl; 有机硅氧烷基 或通过异头氧直接连接到苯佐洛酮系统或通过直链或支链亚烷基,亚烯基,链二烯或烷基三烯间隔物(糖 - (CH 2)n - (X1)1或O - 苯并异噻唑酮系统,其中n = 1-10且X1 = -0-; - (CO) - ; -O-C0-; -COO-,-NH-; -S-; -SO2-); R 1,R 7和R 8彼此独立地是氢; C 1 -C 12烷基或C 3 -C 12环烷基,其可以被一个或多个E取代和/或被一个或多个D中断; C 6 -C 20芳基,其可以被一个或多个G取代; 可以被一个或多个G,C 2 -C 18烯基,C 2 -C 18炔基,C 7 -C 25芳烷基或COOR 9取代的C 1 -C 20杂芳基; COR 9; CONR9R10; SO3R9; SO 2 R 9; PO3(R 9)2; PO2(R 9)2; organosilanyl; 有机硅氧烷; 或直链或α-支链的亚烷基,链烯二烯或三亚胺间隔基(糖 - (CH 2)n - (X 2)1或O - *,其中n = 1-10,X2 = -C(= O) - ; - O-C0- *); R9和R10彼此独立地是氢; 可以被一个或多个E取代和/或被一个或多个D中断的C 1 -C 18烷基或C 3 -C 12 - 环烷基; 可以被一个或多个G取代的C 6 -C 20芳基; 可以被一个或多个G取代的C 4 -C 20杂芳基; organosilanyl; 有机硅氧烷; 或通过端基异构体氧或经由直链或支链的亚烷基,亚烯基,链二烯或烷基三烯间隔物(糖 - (CH 2)n - ),其中n = 1-10)直接连接在α-或β-模式中的糖残基; 或R 9和R 10一起形成五元或六元环,R 11为氢; 或C 1 -C 5烷基; n1,n2,n4和n7彼此独立地为1至5的数; n3,n5和n6彼此独立地为0; 或1; D是-CO-; -COO-; -S-; -所以-; -SO2-; -O-; NR 14; -S1R19R20-; -POR11-; -CR12 = CR13-; 或-C = C-; E为-0R18; -SR18; -NR14R15; -NR14COR15; -C0R17; -COOR16; -CONR14R15; -CN; 卤素; 或SO3R18; SO2R18; PO3(R18)2; PO2(R18)2; organosilanyl; 有机硅氧烷; 或通过异头氧直接或通过直链或支链亚烷基,亚烯基,链二烯或烷三胺间隔基(糖 - (CH 2)n - (X1)1或0- *)直接连接在α-或β-模式上的糖残基,其中 n = 1-10且X1 = -0-; -C(= O) - ; - O-O-COO-; -NH-; -S-; -SO2-); G是E 任选地被D中断的C 1 -C 18烷基; C1-C18perfluoroalkyl; C1-C18烷氧基,其任选地被E取代和/或被D中断; 其中R 12,R 13,R 14和R 15彼此独立地是氢; 任选被OH,C 1 -C 18烷基或C 1 -C 18烷氧基取代的C 6 -C 18芳基; 任选地被-O-间隔的C 1 -C 18烷基; 或R 14和R 15一起形成五元或六元环,R 6为氢; 任选被OH,C 1 -C 18烷基或C 1 -C 18烷氧基取代的C 6 -C 18芳基; 任选被-O-间隔的C 1 -C 18烷基; R17为H; 任选被OH,C 1 -C 18烷基或C 1 -C 18烷氧基取代的C 6 -C 18芳基; 或任选被-O-中断的C 1 -C 18烷基; R18是氢; 任选被OH,C 1 -C 18烷基或C 1 -C 18烷氧基取代的C 6 -C 18芳基; 任选地被-O-间隔的C 1 -C 18烷基; R 19和R 20彼此独立地是氢; C1-C18烷基; 任选被C 1 -C 18烷基取代的C 6 -C 18芳基; 和R 21是C 1 -C 18烷基; 或被C 1 -C 18烷基取代的C 6 -C 18芳基; *表示该基团针对苯佐洛尔酮部分; 用于保护人和动物的头发和皮肤免受紫外线辐射。

    Uso de benzotropolona e derivados da mesma

    公开(公告)号:BRPI0914926B1

    公开(公告)日:2022-04-12

    申请号:BRPI0914926

    申请日:2009-06-18

    Applicant: BASF SE

    Abstract: uso de benzotropolona e derlv ados da mesma, composição cosmética, compostos, e, método para sintetizar um derlv ado de benzotropolona descreve-se o uso de benzotropolona e derivados da mesma, particularmente os compostos de fórmula (1) sendo que r2, r3, r4, r5 e r6 independentemente um do outro são hidrogênio; oh; c1-c3oalquila, crc30alquenila, c1-c30alcóxi, c3-c12cicloalquila ou c1- c30hidroxialquila, que pode ser substituído por um ou mais e e/ ou interrompido por um ou mais d; c6-c20arila, que pode ser substituído por um ou mais g; c4-c20heteroarila, que pode ser substituído por um ou mais g, cr c1salquenila, crc18alquinila, crc25aralquila, cn, ou -co-r17; c1-c30monoou dialquilamino; cor9; coor9; conr9r10; cn; so2r9; ocoor9; ocor9; nhcoor9; nr9cor10; nh2; *-(co)-nh-(ch2)n1-(po)-(or11 )2; - (co)-o-(ch2)n1-(po)-(or11 ) 2; sulfato; sulfonato; fosfato; fosfonato; - (ch2)nr[o-(so2)]n3-ür11; -o-(ch2)n4(co)ns-r11; -(o)n6-(ch2)nr(po)( or9)2; -(o)n6-(ch2)nrsoror9; halogênio; organosilanila; organosiloxanila; ou um radical açúcar ligado diretamente em um modo a ou ~ via o oxigênio anomérico ao sistema benzotropolona ou via um espaçador alquileno, alquenileno, alcadieno ou alcatrieno linear ou ramificado (açúcar- (ch2)n( x1)1 ou o-sistema benzotropolona, sendo que n = 1 -10 e x1 = -0-; -(co)-; -oco-; -coo-, -nh-; -s-; -sor ); r1, r7 e r8 independentemente um do outro são hidrogênio; c1-c12alquila ou c3-c12-cicloalquila, que pode ser substituído por um ou mais e e/ou interrompido por um ou mais d; c6-c20arila, que pode ser substituído por um ou mais g; c4-c20heteroarila, que pode ser substituído por um ou mais g, crc1salquenila, crc18alquinila, crc25aralquila, ou coor9; cor9; conr9r10; so3r9; so2r9; po3(r9)2; po2(r9)2; organosilanila; organosiloxanila; ou um radical açúcar ligado diretamente em um modo a ou ~ via o oxigênio anomérico ao sistema benzotropolona ou via um espaçador alquileno, alquenileno, alcadieno ou alcatrieno linear ou ramificado (açúcar-(ch2)0-(x2)1 ou o-*, sendo que n = 1 -10 e x2 = -c(=o)-; - o-co-*); r9 e r10 independentemente um do outro são hidrogênio; c1- c18alquila ou c3-c12-cicloalquila que pode ser substituído por um ou mais e e/ou interrompido por um ou mais d; c6-c20arila, que pode ser substituído por um ou mais g; c4-c20heteroarila, que pode ser substituído por um ou mais g; organosilanila; organosiloxanila; ou um radical açúcar ligado diretamente em um modo alfa ou beta via o oxigênio anomérico ou via um espaçador alquileno, alquenileno, alcadieno ou alcatrieno linear ou ramificado (açúcar- (ch2)0 -*, sendo que n = 1 -10); ou r9 e r10 em conjunto formam um anel com cinco ou seis membros, r11 é hidrogênio; ou c1-c5alquila; n1, n2, il4 e n7 independentemente um do outro são um número de 1 a 5; n3, n5 e il6 independentemente um do outro são um o; ou l; d é -co-; -coo-; -s-; -so-; -sor; -0-; -nr14-; -sir19r20-; -por11-; -cr12 equivalente a cr13-; ou -c equivalente a c-; e e é -or1s; -sr1s; -nr14r1s; -nr14cor1s; -cor17; -coor16; -conr14r1s; -cn; halogênio; ou so3r18; so2r18; po3(r18)2; po2(r18)2; organosilanila; organosiloxanila; ou um radical açúcar ligado diretamente em um modo alfa ou beta via o oxigênio anomérico ou via um espaçador alquileno, alquenileno, alcadieno ou alcatrieno linear ou ramificado (açúcar- (ch2)0-(x1)1 ou o -*, sendo que n = 1 -10 e x1 = -o-· -c(=o)-· -o-co-· -coo-· -nh-· -s-· -so2-)· g é e; c1-c18alquila, que é opcionalmente interrompido por d; c1- c18perfluoroalquila; c1-c18alcóxi, que é opcionalmente substituído por e e/ou interrompido por d; sendo que r12, r13, r14 e r15 independentemente um do outro são hidrogênio; c6-c18arila que é opcionalmente substituído por oh, c1-c18alquila ou c1-c18alcóxi; c1-c18alquila, que é opcionalmente interrompido por -0-; ou r14 e r15 em conjunto formam um anel com cinco ou seis membros, r16 é hidrogênio; c6-c18arila que é opcionalmente substituído por oh, c1-c18alquila ou c1-c18alcóxi; c1-c18alquila que é opcionalmente interrompido por -0-; r17 é h; c6-c18arila que é opcionalmente substituído por oh, c1-c18alquila ou c1-c18alcóxi; ou c1- c18 alquila que é opcionalmente interrompido por -0-; r18 é hidrogênio; c6-c18 arila, que é opcionalmente substituído por oh, c1-c18alquila ou c1- c18 alcóxi; c1-c1salquila, que é opcionalmente interrompido por -0-; r19 e r20 independentemente um do outro são hidrogênio; c1-c18alquila; c6-c18arila que é opcionalmente substituído por c1-c18alquila; e r21 é c1-c18alquila; ou c6-c1sarila, que é substituído por c1-c18alquila; * significa que este radical se refere à porção benzotropolona; para a proteção de pele e cabelo de ser humano e pele e pelo de animal contra radiação uv.

    Uso de derivados benzotropolona como absorbentes de UV y antioxidantes y su uso en filtros solares y/o composiciones cosméticas

    公开(公告)号:ES2570152T3

    公开(公告)日:2016-05-17

    申请号:ES09769173

    申请日:2009-06-18

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Derivados de benzotropolona representados por la fórmula**Fórmula** en donde R2, R3, R4, R5 y R6 independientemente uno de otro son hidrógeno; OH; alquilo C1-C30, alquenilo C2-C30, alcoxi C1-C30, cicloalquilo C3-C12 o hidroxialquilo C1-C30, que puede estar sustituido por una o más E y/o interrumpido por una o más D; arilo C6-C20, que puede estar sustituido por una o más G: heteroarilo C4-C20, que puede estar sustituido por una o más G, alquenilo C2-C18, alquinilo C2-C18, aralquilo C7-C25, CN, o -CO-R17; mono- o dialquilamino C1-C30; COR9; COOR9; CONR9R10; CN; SO2R9; OCOOR9; OCOR9; NHCOOR9; NR9COR10; NH2; *-(CO)-NH-(CH2)n1-(PO)-(OR11)2; -(CO)-O- (CH2)n1-(PO)-(OR11)2; sulfato; sulfonato: fosfato; fosfonato; -(CH2)n2-[O-(SO2)]n3-OR11; -O-(CH2)n4(CO)n5-R11; -(O)n6- (CH2)n7-(PO)-(OR9)2; -(O)n6-(CH2)n7-SO2-OR9; halógeno; organosilanilo; organosiloxanilo; o un residuo de azúcar unido directamente de un modo a- o b- a través del oxígeno anomérico al sistema benzotropolona o a través de un espaciador alquileno, alquenileno, alcadieno o alcatrieno lineal o ramificado (azúcar- (CH2)n-(X1)1 o 0 -sistema benzotropolona, en donde n >= 1-10 y X1 >= -O-; -(CO)-; -O-CO-; -COO-, -NH-; -S-; -SO2-); R1, R7 y R8 independientemente uno de otro son hidrógeno; alquilo C1-C12 o cicloalquilo C3-C12, que puede estar sustituido por una o más E y/o interrumpido por una o más D; arilo C6-C20, que puede estar sustituido por una o más G; heteroarilo C4-C20, que puede estar sustituido por una o más G, alquenilo C2-C18, alquinilo C2-C18, aralquilo C7-C25, o COOR9; COR9; CONR9R10; SO3R9; SO2R9; PO3(R9)2; PO2(R9)2; organosilanilo; organosiloxanilo; o un residuo de azúcar unido directamente de un modo a- o b- a través del oxígeno anomérico al sistema benzotropolona o a través de un espaciador alquileno, alquenileno, alcadieno o alcatrieno lineal o ramificado (azúcar-(CH2)n-(X2)1 o 0-*, en donde n >= 1 -10 y X2 >= -C(>=O)-; -O-CO-*): R9 y R10 independientemente de cada uno son hidrógeno; alquilo C1-C18 o cicloalquilo C3-C12 que puede estar sustituido por una o más E y/o interrumpido por una o más D; arilo C6-C20, que puede estar sustituido por una o más G; heteroarilo C4-C20, que puede estar sustituido por una o más G; organosilanilo; organosiloxanilo; o un residuo de azúcar unido directamente de un modo a- o b- a través del oxígeno anomérico o a través de un espaciador alquileno, alquenileno, alcadieno o alcatrieno lineal o ramificado (azúcar- (CH2)n-*, en donde n >= 1 -10); o R9 y R10 juntos forman un anillo de cinco o seis miembros, R11 es hidrógeno; o alquilo C1-C5; n1, n2, n4 y n7 independientemente de cada uno son un número desde 1 a 5; n3, n5 y n6 independientemente de cada uno son un 0; o 1; D es -CO-; -COO-; -S-; -SO-; -SO2-; -O-; -NR14-; -SiR19R20-; -POR11-; -GR12>=CR13-; o -C≡C-; y E es -OR18; -SR18; -NR14R15; -NR14COR15; -COR17; -COOR16; -CONR14R15; -CN; halógeno; o SO3R18; SO2R18; PO3(R18)2; PO2(R18)2; organosilanilo; organosiloxanilo; o un residuo de azúcar unido directamente de un modo a- o b- a través del oxígeno anomérico o a través de un espaciador alquileno, alquenileno, alcadieno o alcatrieno lineal o ramificado (azúcar-(CH2)n-(X1)1 o 0-*, en donde n >= 1 -10 y X1 >= -O-; -C(>=O)-; -O-CO-; -COO-; -NH-; -S-; -SO2-); G es E; alquilo C1-C18, que está opcionalmente interrumpido por D; perfluoroalquilo C1-C18; alcoxi C1-C18, que está opcionalmente sustituido por E y/o interrumpido por D; en donde R12, R13, R14 y R15 independientemente el uno del otro son hidrógeno; arilo C6-C18 que está opcionalmente sustituido por OH, alquilo C1-C18 o alcoxi C1-C18; alquilo C1-C18, que está opcionalmente interrumpido por -O-; o R14 y R15 juntos forman un anillo de cinco o seis miembros, R16 es hidrógeno; arilo C6-C18 que está opcionalmente sustituido por OH, alquilo C1-C18 o alcoxi C1-C18; alquilo C1-C18 que está opcionalmente interrumpido por -O-; R17 es H; arilo C6-C18 que está opcionalmente sustituido por OH, alquilo C1-C18 o alcoxi C1-C18; o alquilo C1-C18 que está opcionalmente interrumpido por -O-; R18 es hidrógeno; arilo C6-C18, que está opcionalmente sustituido por OH, alquilo C1-C18 o alcoxi C1-C18; alquilo C1-C18, que está opcionalmente interrumpido por -O-; R19 y R20 independientemente el uno del otro son hidrógeno; alquilo C1-C18; arilo C6-C18 que está opcionalmente sustituido por alquilo C1-C18; y * significa, que este radical se refiere a la unidad estructural benzotropolona; para el uso en un método para la protección de piel humana y de animal contra la radiación UV.

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