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    Derivatives of 9-(3,5-dimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro(3',4':6,7)naphto(2,3-d)(1,3)dioxol-6(5aH)-one, method for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
    3.
    发明专利
    Derivatives of 9-(3,5-dimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro(3',4':6,7)naphto(2,3-d)(1,3)dioxol-6(5aH)-one, method for their preparation and pharmaceutical compositions containing them 未知

    公开(公告)号：SI1095940T1

    公开(公告)日：2004-10-31

    申请号：SI200030457

    申请日：2000-10-27

    Applicant: SERVIER LAB

    Inventor： MONNERET CLAUDE ,  BERTOUNESQUE EMMANUEL ,  MERESSE PHILIPPE ,  ATASSI GHANEM ,  PIERRE ALAIN ,  PFEIFFER BRUNO ,  RENARD PIERRE

    IPC: C07D493/06 ,  A61K31/357 ,  A61K31/36 ,  A61K31/365 ,  A61K31/70 ,  A61P35/00 ,  C07B61/00 ,  C07D493/04 ,  C07D519/00 ,  C07H17/04

    Abstract: 9-(3,5-Dimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro (3',4':6,7)-naphtho(2,3-d)(1,3)-dioxol-6(5aH)-one derivatives (I) are new. Podophyllotoxin derivatives of formula (I) and their isomers and acid or base addition salts are new. R = -A-G or a bicyclic group of formula (a); X,Y = H, OH, alkoxy, NH2 or mono- or di-alkylamino; W = H, alkyl, aryl or heteroaryl; A = a direct bond or optionally unsaturated 1-6C alkylene (optionally substituted (os) by one or more of halo and OH); G = H, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, OR2, -O-T1-NR3R4, -O-T1-NR2-T1'-NR3R4, NR3R4, -NR2-T1-NR3R4, -NR2-T1-OR5, -NR2-T1-COOR6, -NR2-T1-COR6, -CONR3R4, -CO-NR2-T2, -O-CO-NR2-T2, -O-CS-NR2-T2, -NR2-CO-T2, -NR2-CS-T2, -OCOOT2, -OCONR2-T2, -OC(S)OT2, -OC(S)NR2-T2, -NR2-COOT2, -NR2-CO-NR6-T2, -NR2-C(S)OT2, -NR2-CS-NR6-T2 or -NR2-SO2T3; R2 = H, alkyl, aryl or arylalkyl; T1, T1' = 1-6C alkylene; R3, R4 = H, alkyl (os by one or more OH), aryl, arylalkyl, cycloalkyl, heteroarylalkyl, heteroaryl, heterocycloalkyl or heterocycloalkylalkyl, or NR3R4 = 5-7 membered heterocyclyl, optionally containing a second O or N heterocyclyl and os by one or more of halo, OH, alkyl and heterocyclyl; R5 = alkyl, aryl or arylalkyl; T2 = H, alkyl (os by one or more halo), aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkyl or heterocycloalkylalkyl; or 1-6C alkylene substituted by one or more of NR3R4, OR2, COOR6, NR2COR6, NR2COOR6, COR6, CONR3R4, -NR2-T1-NR3R4, -NR2-T1-OR6 or -O-T1-NR3R4; T3 = 1-20C alkyl (os by one or more of halo, OR2, NR2R6, NO2, CN or N3), aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylakyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl; R1 = H, alkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl, heterocycloalkylcarbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, arylalkylasulfonyl, phosphono, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl or arylalkoxycarbonyl; aryl moieties = phenyl, biphenyl, naphthyl, di- or tetra-hydronaphthyl, indenyl or indanyl (all os by one or more of halo, OH, alkyl, alkoxy, CN, NO2, NH2, mono- or dialkylamino, alkylsulfonyl, alkylsulfonylamino, COOH, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, hydroxyalkyl, trihaloalkyl, OCH2O, OCH2CH2O, morpholinyl, piperidyl, piperazinyl, alkylcarbonyloxy or alkylcarbonyl); heteroaryl moieties = 5-12 membered mono- or bi-cyclic aromatic system (where one ring of a bicyclic system is optionally partially hydrogenated), containing 1-3 of O, N and S as heteroatom(s) and os as for aryl; cycloalkyl moieties = 3-10C mono- or bi-cyclic saturated or unsaturated (but not aromatic) system (os by one or more of halo, alkyl, trihaloalkyl, OH, hydroxyalkyl, NH2, mono- or dialkylamino, piperidyl, piperazinyl and morpholinyl), and heterocycloalkyl moieties = as for cycloalkyl but containing 1 or 2 of O, N and S as heteroatom(s); provided that R1 is not Me if R is H; alkyl moieties have 1-6C unless specified otherwise. Independent claims are included for the following: (i) new intermediates (A), having formula as for (I) but with R replaced by N3, Cl, Br or -A1-CHO (A1 = 1-5C alkylene); and (ii) preparation of (I).

    Carbamate and thiocarbamate podophyllotoxin derivatives, preparation method and pharmaceutical compositions containing them
    5.
    发明专利
    Carbamate and thiocarbamate podophyllotoxin derivatives, preparation method and pharmaceutical compositions containing them 未知

    公开(公告)号：NZ523172A

    公开(公告)日：2004-06-25

    申请号：NZ52317201

    申请日：2001-06-19

    Applicant: SERVIER LAB

    Inventor： MONNERET CLAUDE ,  BERTOUNESQUE EMMANUEL ,  MERESSE PHILIPPE ,  ATASSI GHANEM ,  PIERRE ALAIN ,  HICKMAN JOHN ,  PFEIFFER BRUNO ,  RENARD PIERRE

    IPC: A61K31/365 ,  A61P35/00 ,  C07C13/08 ,  C07D307/77 ,  C07D317/44 ,  C07D493/04

    Abstract: The application discloses compound I wherein; R1 represents a group selected from hydrogen, linear or branched (C1-C6)-alkyl, aryl, aryl-(C1-C6) alkyl in which the alkyl moiety may be linear or branched, heteroaryl, heteroaryl-(C1-C6)alkyl in which the alkyl moiety may be linear or branched, linear or branched (C1-C6) alkylcarbonyl, aryloxycarbonyl, aryl-(C1-C6)alkoxycarbonyl in which the alkoxy moiety may be linear or branched, heterocycloalkylcarbonyl, linear or branched (C1-C6)alkylsulfonyl; arylsulfonyl, aryl-(C1-C6)alkylsulfonyl in which the alkyl moiety may be linear or branched and phosphonic, R2 represents an oxygen atom or a sulfur atom R3 represents a hydrogen atom a linear or branched (C1-C6)alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl-(C1-C6) alkyl group in which the alkyl moiety may be linear or branched. X represents a group selected from Amino optionally substituted by one or two identical or different groups selected from linear or branched (C1-C6) alkyl,aryl and aryl(C1-C6) alkyl in which the alkyl moiety may be linear or branched A group of formula -N(R3)-X1-OR5 wherein R3 is defined herein as before, X1 represents a linear or branched (C1-C6)alkylene group and R5 represents a group selected from hydrogen, linear or branched (C1-C6)alkyl aryl and aryl-(C1-C6)alkyl in which the alkyl moiety may be linear or branched A group of formula -N(R3)-X1-NR6R7 wherein R3 and X1 are defined as hereinbefore and R6 and R7 which may be identical or different each represent s a group selected from hydrogen, linear or branched (C1-C6)alkyl, aryl and aryl-(C1-C6)alkyl in which he alkyl moiety may be linear or branched Hydroxy Linear or branched (C1-C6)alkoxy Aryloxy A group of formula -O-X1-OR5 wherein R5 and X1 are as defined hereinbefore And a group of formula -O-X1NR6R7 wherein R6 and R7 and X1 are as defined hereinbefore The isomers and addition salts thereof with pharmaceutically acceptable acid or base The process for the preparation of these compounds is also disclosed Pharmaceutical compositions containing the formula for the use in the treatment of cancers also disclosed.

    COMPUESTOS DE 9-AMINO-PODOFILOTOXINA, PROCEDIMIENTO PARA SU PREPARACION Y COMPOSICIONES FARMACEUTICAS QUE LO CONTIENEN.
    10.
    发明专利
    COMPUESTOS DE 9-AMINO-PODOFILOTOXINA, PROCEDIMIENTO PARA SU PREPARACION Y COMPOSICIONES FARMACEUTICAS QUE LO CONTIENEN. 未知

    公开(公告)号：AR045549A1

    公开(公告)日：2005-11-02

    申请号：ARP040103129

    申请日：2004-09-01

    Applicant: SERVIER LAB

    Inventor： MONNERET CLAUDE ,  DAUZONNE DANIEL ,  HICKMAN JOHN ,  PIERRE ALAIN ,  KRAUS-BERTHIER LAURENCE ,  PFEIFFER BRUNO ,  RENARD PIERRE

    IPC: A61P35/00 ,  C07D493/04 ,  A61K31/36 ,  C07D307/00 ,  C07D317/00

    Abstract: Reivindicación 1: Compuesto de fórmula (1) en la cual: R1 representa un grupo seleccionado entre H, alquilo C1-6 lineal o ramificado, arilo arilalquilo C1-6 en el cual el grupo alquilo es lineal o ramificado, heteroarilo, heteroarilalquilo C1-6 en el cual el grupo alquilo es lineal o ramificado, alquilcarbonilo C1-6 lineal o ramificado, arilcarbonilo, arilalquilcarbonilo C1-6 en el cual el grupo alquilo es lineal o ramificado, alcoxicarbonilo C1-6 lineal o ramificado, ariloxicarbonilo, arilalcoxicarbonilo C1-6 en el cual el grupo alquilo es lineal o ramificado, heterocicloalcoxicarbonilo, alquilsulfonilo C1-6 lineal o ramificado, arilsulfonilo, arilalquilsulfonilo C1-6 en el cual el grupo alquilo es lineal o ramificado, fosfónico, y Si(Ra)2Rb en la cual Ra y Rb, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno, un grupo seleccionado entre alquilo C1-6 lineal o ramificado y arilo; Y representa un grupo seleccionado entre HN-NH y N-R2 en la cual: R2 representa un grupo seleccionado entre H, alquilo C1-6 lineal o ramificado, arilo, heteroarilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, alquenilo C2-6 lineal o ramificado, alquinilo C2-6 lineal o ramificado y un grupo de fórmula -T1-R5 en la cual: T1 representa un grupo seleccionado entre una cadena alquileno C1-6 lineal o ramificada (opcionalmente sustituida por uno o más grupos seleccionados entre hidroxi y alcoxi C1-6 lineal o ramificado), una cadena alquenileno C2-6 lineal o ramificada, o una cadena alquinileno C2-6 lineal o ramificada; R5 representa un grupo seleccionado entre hidroxi, alcoxi C1-6 lineal o ramificado, alquilcarbonilo C1-6 lineal o ramificado, alquilcarboniloxi c1-6 lineal o ramificado, alcoxicarbonilo C1-6 lineal o ramificado, carboxi, halógeno, trihalmetilo, arilo, heteroarilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, NRcRd en la cual Rc, Rd, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno, un grupo seleccionado entre H, alquilo C1-6 lineal o ramificado, aminoalquilo C1-6 lineal o ramificado en el cual el grupo amino está opcionalmente sustituido por uno o dos grupos idénticos o diferentes alquilo C1-6 lineal o ramificado, hidroxialquilo C1-6 lineal o ramificado, alcoxi C1-6-alquilo C1-6 lineal o ramificado; o C(O)NR´cR´d en la cual R´c y R´d que son iguales o diferentes, representan cada uno, un grupo seleccionado entre H, alquilo C1-6 lineal o ramificado, aminoalquilo C1-6 en el cual el grupo amino está opcionalmente sustituido por uno o dos grupos idénticos o diferentes alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6 lineal o ramificado, alcoxi C1-6-alquilo C1-6 lineal o ramificado, o R´c y R´d, junto con el átomo de N que los lleva, forman un grupo heterocicloalquilo; R3 representa un grupo seleccionado entre H, alquilo C1-6 lineal o ramificado, cicloalquilo, cicloalquilalquilo C1-6 en el cual el grupo alquilo es lineal o ramificado, arilo o arilalquilo C1-6 en el cual el grupo alquilo es lineal o ramificado; R4 representa un grupo seleccionado entre H y alquilo C1-6 lineal o ramificado, a sus enantiómeros, diastereoisómeros, y también a las sales de adición de los mismos con un ácido o con una base farmacéuticamente aceptables, y se entiende que: arilo significa un grupo seleccionado entre fenilo, bifenilo, naftilo, dihidronaftilo, tetrahidronaftilo, indenilo, indanilo y benzociclobutilo; cada uno de esos grupos contiene opcionalmente uno o más sustituyentes, idénticos o diferentes, seleccionados entre halógeno, hidroxi, alquilo C1-6 lineal o ramificado, alcoxi C1-6 lineal o ramificado, ciano, nitro, amino, alquilamino C1-6 lineal o ramificado, dialquilamino C1-6 en el cual el grupo alquilo es lineal o ramificado, carboxi, alcoxicarbonilo C1-6 lineal o ramificado, trihaloalquilo C1-6 lineal o ramificado, alquilcarboniloxi C1-6 lineal o ramificado, alquilcarbonilo C1-6 lineal o ramificado, y aminocarbonilo en la cual el grupo amino está opcionalmente sustituido por uno o dos grupos idénticos o diferentes, alquilo C1-6 lineal o ramificado; heteroarilo significa un grupo mono- o bicíclico aromático o un grupo bicíclico, en el que uno de los anillos es aromático y el otro ciclo está parcialmente hidrogenado, de 5 a 12 miembros, que contiene en el sistema cíclico de uno a tres heteroátomos, idénticos o diferentes, seleccionados entre O, N, y S, y dicho grupo heteroarilo puede ser opcionalmente sustituido por uno o más grupos idénticos o diferentes, seleccionados entre los sustituyentes definidos anteriormente en el caso del grupo arilo; entre los grupos heteroarilo se puede mencionar, sin que implique limitación alguna, el grupo piridilo, pirrolilo, tienilo, furilo, pirazinilo, isotiazolilo, tiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, pirimidinilo, indolilo, benxofuranilo, benzotienilo, quinolilo, isoquinolilo, benzo[1,4]dioxinilo y 2,3-dihidrobenzo[1,4]dioxinilo; cicloalquilo significa un grupo mono- o bicíclico, que es saturado o insaturado pero sin carácter aromático, y que contiene de 3 a 12 átomos de C, y que está opcionalmente sustituido por uno o varios grupos idénticos o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo C1-6 lineal o ramificado, trihaloalquilo C1-6 lineal o ramificado, hidroxi, amino, alquilamino C1-6 lineal o ramificado, y dialquilamino c1-6 en el cual el grupo alquilo es lineal o ramificado; entre los grupos cicloalquilo, se pueden mencionar, sin que implique limitación alguna, los grupos ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo; heterocicloalquilo significa un cicloalquilo tal como se ha definido anteriormente, que contiene en el sistema ciclico, de uno a dos heteroátomos, idénticos o diferentes, seleccionados entre O y N, y dicho heterocicloalquilo está opcionalmente sustituido por uno o más grupos idénticos o diferentes definidos anteriormente en el caso del grupo cicloalquilo; entre los grupos heterocicloalquilo se pueden mencionar, sin que implique limitación alguna, el grupo piperidilo, piperazinilo y morfolilo.

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